Номер 4, страница 159 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

4. При нагревании полистирола без доступа воздуха он разлагается, превращаясь в жидкость, которая обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия. Назовите эту жидкость и продукт её бромирования. Напишите уравнения реакций.

Решение

Полистирол — это высокомолекулярное соединение (полимер), мономерным звеном которого является стирол (винилбензол). Формула полистирола: $(-CH(C_6H_5)-CH_2-)_n$.

При нагревании без доступа воздуха происходит термическая деполимеризация (пиролиз) полистирола, в результате которой полимер распадается на мономеры — молекулы стирола.

Уравнение реакции разложения полистирола:
$(-CH(C_6H_5)-CH_2-)_n \xrightarrow{t} n C_6H_5-CH=CH_2$

Образовавшееся вещество — стирол ($C_6H_5-CH=CH_2$) — является жидкостью. В его молекуле присутствует двойная связь в винильной группе ($-CH=CH_2$), что обуславливает его принадлежность к ненасыщенным соединениям. Именно наличие этой двойной связи объясняет, почему стирол обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия. Эти реакции являются качественными на наличие кратных связей.

1. Реакция с бромной водой (бромирование) — это реакция присоединения брома по месту разрыва двойной связи. В результате образуется 1,2-дибром-1-фенилэтан.

Уравнение реакции бромирования стирола:
$C_6H_5-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow C_6H_5-CH(Br)-CH_2(Br)$

2. Реакция с раствором перманганата калия (реакция Вагнера) — это реакция мягкого окисления, при которой двойная связь разрывается и образуется двухатомный спирт (гликоль), а фиолетовый перманганат калия восстанавливается до бурого оксида марганца(IV).

Уравнение реакции окисления стирола раствором перманганата калия в нейтральной среде:
$3C_6H_5-CH=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3C_6H_5-CH(OH)-CH_2(OH) + 2MnO_2 \downarrow + 2KOH$

Ответ:
Жидкость, образующаяся при разложении полистирола, — это стирол (винилбензол).
Продукт её бромирования — 1,2-дибром-1-фенилэтан.
Уравнения реакций:
Разложение полистирола: $(-CH(C_6H_5)-CH_2-)_n \xrightarrow{t} n C_6H_5-CH=CH_2$
Бромирование стирола: $C_6H_5-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow C_6H_5-CH(Br)-CH_2(Br)$