Страница 19 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

1. Изобразите структуры всех возможных открытых (нециклических) углеродных скелетов, состоящих из пяти атомов углерода. Сколько среди них разветвлённых скелетов?

Решение

Чтобы изобразить структуры всех возможных открытых (нециклических) углеродных скелетов из пяти атомов углерода, необходимо найти все возможные способы соединения этих атомов в цепи, то есть найти все структурные изомеры пентана.

Начнем с построения самой длинной возможной углеродной цепи и будем последовательно её укорачивать, создавая разветвления.

1. Линейный (неразветвлённый) скелет.
Все пять атомов углерода ($C$) соединены последовательно друг за другом, образуя одну непрерывную цепь. Это углеродный скелет, соответствующий н-пентану.
$C-C-C-C-C$

2. Разветвлённые скелеты.
а) Укоротим основную цепь до четырех атомов. Пятый атом углерода нужно присоединить в виде бокового ответвления. Чтобы скелет был разветвлённым, а не снова стал линейным, это ответвление нужно присоединить к одному из внутренних атомов углерода (ко 2-му или 3-му). В обоих случаях получится одна и та же структура из-за симметрии молекулы. Это скелет, соответствующий изопентану (или 2-метилбутану).
$\begin{matrix} & C & \\ & | & \\ C- & C & -C-C \end{matrix}$
Это первый разветвлённый скелет.

б) Укоротим основную цепь до трех атомов. Оставшиеся два атома углерода нужно присоединить в виде ответвлений. Единственный способ сделать это, не удлиняя цепь, — присоединить оба атома к центральному (второму) атому углерода. Это скелет, соответствующий неопентану (или 2,2-диметилпропану).
$\begin{matrix} & C & \\ & | & \\ C- & C & -C \\ & | & \\ & C & \end{matrix}$
Это второй разветвлённый скелет.

Дальнейшее укорачивание основной цепи (до двух атомов) невозможно, так как любая попытка присоединить оставшиеся три атома углерода приведёт к одной из уже рассмотренных выше структур.

Таким образом, всего существует 3 возможных открытых углеродных скелета из пяти атомов. Теперь ответим на вопрос, сколько из них являются разветвлёнными. Разветвлёнными считаются скелеты, в которых хотя бы один атом углерода связан более чем с двумя другими атомами углерода. Этому условию удовлетворяют структуры изопентана и неопентана.

Ответ: всего существует 3 возможных открытых углеродных скелета из пяти атомов углерода.

Структуры:
1. $C-C-C-C-C$ (неразветвлённый)
2. $\begin{matrix} & C & \\ & | & \\ C- & C & -C-C \end{matrix}$ (разветвлённый)
3. $\begin{matrix} & C & \\ & | & \\ C- & C & -C \\ & | & \\ & C & \end{matrix}$ (разветвлённый)

Среди них 2 разветвлённых скелета.

2. Сколько существует различных положений тройной связи в скелете из четырёх атомов углерода?

Дано:

Углеродный скелет, состоящий из 4 атомов углерода (C).
Наличие одной тройной связи в скелете.

Найти:

Количество различных (уникальных) положений тройной связи.

Решение:

Чтобы определить количество различных положений тройной связи, необходимо рассмотреть все возможные изомеры углеродного скелета из четырех атомов и проверить, в каких из них и сколькими способами можно разместить тройную связь.

Существует два типа углеродного скелета для четырех атомов углерода:

1. Линейный скелет (структура н-бутана): $C-C-C-C$

2. Разветвленный скелет (структура изобутана):
$ \begin{matrix} & C & \\ & | & \\ C & - & C & - & C \end{matrix} $

Рассмотрим возможность размещения тройной связи в каждом из этих скелетов.

Анализ линейного скелета

Пронумеруем атомы углерода в цепи: $C^1-C^2-C^3-C^4$.

а) Тройная связь может находиться между первым и вторым атомами углерода: $C^1 \equiv C^2-C^3-C^4$. Это соединение называется бутин-1. Его структурная формула: $CH \equiv C-CH_2-CH_3$. Если разместить связь между третьим и четвертым атомами ($C^1-C^2-C^3 \equiv C^4$), то при нумерации цепи с другого конца это будет то же самое соединение, так как по правилам номенклатуры нумерацию начинают с того края, к которому ближе кратная связь.

б) Тройная связь может находиться между вторым и третьим атомами углерода: $C^1-C^2 \equiv C^3-C^4$. Это соединение называется бутин-2. Его структурная формула: $CH_3-C \equiv C-CH_3$. В этом случае нумерация с любого конца цепи дает одинаковое положение тройной связи (положение 2).

Таким образом, для линейного углеродного скелета существует два различных положения тройной связи.

Анализ разветвленного скелета

В разветвленном скелете центральный атом углерода соединен с тремя другими атомами углерода. Атом углерода может образовывать максимум четыре ковалентные связи. Если попытаться образовать тройную связь между центральным атомом и любым из периферических, то валентность центрального атома углерода стала бы равной 5 ($3 (\text{тройная связь}) + 1 (\text{одинарная}) + 1 (\text{одинарная}) = 5$), что невозможно.

Следовательно, в разветвленном углеродном скелете из четырех атомов разместить тройную связь невозможно.

Вывод: Учитывая все возможные углеродные скелеты, существует только два различных положения для тройной связи. Оба они реализуются в линейной цепи.

Ответ: Существует 2 различных положения тройной связи в скелете из четырех атомов углерода. Это соответствует двум изомерам: бутин-1 и бутин-2.

3. При каком минимальном числе атомов углерода возможна изомерия положения двойной связи?

Решение

Изомерия положения двойной связи — это вид структурной изомерии, при котором изомеры имеют одинаковый углеродный скелет, но отличаются положением двойной связи $C=C$. Чтобы определить минимальное число атомов углерода, необходимое для такой изомерии, рассмотрим алкены с возрастающим числом атомов углерода.

1. Два атома углерода (этен): Молекула имеет формулу $CH_2=CH_2$. Существует только одно возможное положение для двойной связи. Изомерия положения невозможна.

2. Три атома углерода (пропен): Молекула имеет формулу $C_3H_6$. Углеродный скелет: $C-C-C$. Двойная связь может быть расположена либо между первым и вторым атомами углерода ($CH_2=CH-CH_3$), либо между вторым и третьим ($CH_3-CH=CH_2$). Однако, из-за симметрии, эти две структуры являются одной и той же молекулой (пропен-1). Нумерация цепи в обоих случаях начинается с конца, ближайшего к двойной связи, поэтому в обоих случаях мы получаем одно и то же название. Таким образом, изомерия положения для пропена невозможна.

3. Четыре атома углерода (бутен): Молекула имеет формулу $C_4H_8$. Рассмотрим неразветвленный углеродный скелет: $C-C-C-C$.

• Если двойная связь находится между первым и вторым атомами углерода, мы получаем бутен-1: $CH_2=CH-CH_2-CH_3$.
• Если двойная связь находится между вторым и третьим атомами углерода, мы получаем бутен-2: $CH_3-CH=CH-CH_3$.

Бутен-1 и бутен-2 — это разные вещества с одинаковой молекулярной формулой, но разным положением двойной связи. Они являются изомерами положения. Следовательно, минимальное число атомов углерода, при котором возможна изомерия положения двойной связи, равно четырем.

Ответ: 4

4. Напишите структурные формулы всех изомеров $C_3H_8O$, в состав которых входит группа $OH$.

Молекулярная формула $C_3H_8O$ при наличии гидроксильной группы (-OH) соответствует классу предельных одноатомных спиртов, общая формула которых $C_nH_{2n+2}O$. Изомерия для спиртов с таким составом определяется строением углеродного скелета и положением гидроксильной группы в нем.

Для трех атомов углерода существует только один вариант строения углеродного скелета — неразветвленная цепь. В этой цепи есть два неэквивалентных атома углерода, с которыми может быть связана гидроксильная группа, что приводит к образованию двух структурных изомеров.

Пропан-1-ол
В этом изомере гидроксильная группа (-OH) находится у первого (крайнего) атома углерода. Это первичный спирт.
Структурная формула: $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH}$

Пропан-2-ол
В этом изомере гидроксильная группа (-OH) находится у второго (центрального) атома углерода. Это вторичный спирт.
Структурная формула: $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_3$

Размещение группы -OH у третьего атома углерода эквивалентно размещению у первого, так как нумерация атомов углерода в цепи начинается с того конца, к которому ближе функциональная группа. Таким образом, существует всего два изомера-спирта с формулой $C_3H_8O$.

Ответ:
Структурные формулы всех изомеров $C_3H_8O$, в состав которых входит группа OH:
Пропан-1-ол: $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH}$
Пропан-2-ол: $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_3$

5. Какой вид структурной изомерии реализуется у следующих веществ:

а) $ \text{CH}_3 \text{--}\underset{\text{NH}_2}{\text{CH}}\text{--CH}_3 $, $ \text{CH}_3 \text{--CH}_2 \text{--CH}_2 \text{--NH}_2 $;

б) $ \text{CH}_2\text{=CH}\text{--CH}_2\text{--CH}_3 $, $ \begin{array}{cc} \text{H}_2\text{C}\text{--} & \text{CH}_2 \\ \text{ |} & \text{ |} \\ \text{H}_2\text{C}\text{--} & \text{CH}_2 \end{array} $;

в) $ \text{CH}_3 \text{--}\underset{\text{CH}_3}{\overset{\text{CH}_3}{\text{C}}}\text{--CH}_3 $, $ \text{CH}_3 \text{--}\underset{\text{CH}_3}{\text{CH}}\text{--CH}_2 \text{--CH}_3 $?

а) Решение: Первое вещество — пропанамин-2 ($CH_3-CH(NH_2)-CH_3$), второе — пропанамин-1 ($CH_3-CH_2-CH_2-NH_2$). Оба вещества имеют одинаковый качественный и количественный состав, их молекулярная формула — $C_3H_9N$. Они являются изомерами. Различие между ними заключается в положении функциональной аминогруппы ($-NH_2$) в углеродной цепи: у первого вещества она находится у второго атома углерода, а у второго — у первого. Такой вид структурной изомерии называется изомерией положения функциональной группы.

Ответ: изомерия положения функциональной группы.

б) Решение: Первое вещество — бутен-1 ($CH_2=CH-CH_2-CH_3$), второе — циклобутан. Оба вещества имеют одинаковую молекулярную формулу $C_4H_8$. Однако они принадлежат к разным классам органических соединений: бутен-1 — это алкен (непредельный углеводород с одной двойной связью), а циклобутан — это циклоалкан (циклический предельный углеводород). Такой вид изомерии, при котором вещества с одинаковым составом относятся к разным классам, называется межклассовой изомерией.

Ответ: межклассовая изомерия.

в) Решение: Первое вещество — 2,2-диметилпропан, второе — 2-метилбутан. Оба вещества являются алканами и имеют одинаковую молекулярную формулу $C_5H_{12}$. Различие между ними заключается в строении углеродного скелета. У 2,2-диметилпропана основная цепь состоит из трех атомов углерода (пропановая цепь), а у 2-метилбутана — из четырех (бутановая цепь). Такой вид структурной изомерии, обусловленный разным порядком связи атомов углерода в молекуле, называется изомерией углеродного скелета.

Ответ: изомерия углеродного скелета.