Страница 26 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

2. Изобразите структурную формулу какой-нибудь молекулы, в составе которой есть две функциональные группы: $ -NH_2 $ и $ -COOH $. К какому классу принадлежит это соединение?

Решение

Органические соединения, в молекулах которых одновременно содержатся основная аминогруппа ($–NH_2$) и кислотная карбоксильная группа ($–COOH$), называются аминокислотами.

В качестве примера молекулы, удовлетворяющей условию, можно привести простейшую аминокислоту — аминоуксусную кислоту (также известную как глицин).

Структурная формула аминоуксусной кислоты:

$ \begin{array}{c} \phantom{H_2N-} \text{H} \quad \text{O} \\ \phantom{H_2N-} \text{|} \quad \text{//}\\ H_2N - C - C \\ \phantom{H_2N-} \text{|} \quad \text{\\} \\ \phantom{H_2N-} \text{H} \quad OH \end{array} $

В более сжатом виде эту формулу можно записать как $NH_2–CH_2–COOH$.

Так как в молекуле этого соединения присутствуют функциональные группы, определяющие как кислотные свойства (карбоксильная группа $–COOH$), так и основные свойства (аминогруппа $–NH_2$), оно является амфотерным и принадлежит к классу аминокислот.

Ответ: Пример структурной формулы: $NH_2–CH_2–COOH$ (аминоуксусная кислота). Данное соединение принадлежит к классу аминокислот.

3. Простейшая карбоновая кислота — муравьиная $HCOOH$. Напишите молекулярную и структурную формулы её ближайшего гомолога. Как называется это вещество?

Решение

Гомологи — это вещества, принадлежащие к одному классу органических соединений (в данном случае — к классу одноосновных карбоновых кислот), имеющие сходное строение и химические свойства, но отличающиеся друг от друга по составу на одну или несколько групп $-CH_2-$, называемых гомологической разностью.

Простейшей карбоновой кислотой является муравьиная кислота, её химическая формула — $HCOOH$. Её ближайший гомолог будет содержать на одну группу $-CH_2-$ больше. Для его получения необходимо в формуле муравьиной кислоты заменить атом водорода, не входящий в состав карбоксильной группы, на метильную группу $-CH_3$. В результате получается вещество с формулой $CH_3COOH$.

Молекулярная формула данного вещества, отражающая его атомный состав, — $C_2H_4O_2$ (2 атома углерода, 4 атома водорода, 2 атома кислорода).

Сокращенная структурная формула этого гомолога — $CH_3COOH$. Его полная структурная формула, показывающая порядок связи атомов в молекуле, выглядит так:

$ \Large \begin{matrix} & \text{H} & & \text{O} \\ & | & & || \\ \text{H} & - \text{C} & - & \text{C} & - \text{O} - \text{H} \\ & | & & & \\ & \text{H} & & & \\ \end{matrix} $

Это вещество называется этановая кислота (согласно систематической номенклатуре ИЮПАК, так как в молекуле два атома углерода, что соответствует алкану этану) или, по тривиальному (историческому) названию, уксусная кислота.

Ответ: Ближайший гомолог муравьиной кислоты — уксусная (или этановая) кислота. Молекулярная формула: $C_2H_4O_2$. Структурная формула: $CH_3COOH$.

4. Заполните пустые клетки в таблице, посвящённой гомологическим рядам.

Название гомологического ряда

Формула 1-го члена ряда

Формула 2-го члена ряда

Формула 3-го члена ряда

Общая формула ряда ($n$ — число атомов углерода)

Алканы

$CH_4$

$C_nH_{2n+2}$

Алкены

$C_2H_4$

Алкины

$C_2H_2$

Ароматические углеводороды ряда бензола

$C_6H_6$

$C_nH_{2n-6}$

Предельные спирты

$CH_4O$

$C_nH_{2n+2}O$

Предельные альдегиды

$CH_2O$

Предельные одноосновные кислоты

$CH_2O_2$

Для заполнения таблицы необходимо использовать общие формулы гомологических рядов и принцип построения гомологического ряда, где каждый последующий член отличается от предыдущего на гомологическую разность $–CH_2–$.

Гомологический ряд алканов — это ряд насыщенных углеводородов с общей формулой $C_nH_{2n+2}$ (при $n \ge 1$).

1-й член ряда (метан): $CH_4$ ($n=1$).

2-й член ряда (этан) получается при $n=2$: $C_2H_{2 \cdot 2 + 2} = C_2H_6$.

3-й член ряда (пропан) получается при $n=3$: $C_3H_{2 \cdot 3 + 2} = C_3H_8$.

Ответ: Формула 2-го члена ряда: $C_2H_6$; Формула 3-го члена ряда: $C_3H_8$.

Гомологический ряд алкенов — это ряд непредельных углеводородов с одной двойной связью. Общая формула ряда $C_nH_{2n}$ (при $n \ge 2$, так как для двойной связи нужно минимум два атома углерода).

1-й член ряда (этен): $C_2H_4$ ($n=2$).

2-й член ряда (пропен) получается при $n=3$: $C_3H_{2 \cdot 3} = C_3H_6$.

3-й член ряда (бутен) получается при $n=4$: $C_4H_{2 \cdot 4} = C_4H_8$.

Ответ: Формула 2-го члена ряда: $C_3H_6$; Формула 3-го члена ряда: $C_4H_8$; Общая формула ряда: $C_nH_{2n}$.

Гомологический ряд алкинов — это ряд непредельных углеводородов с одной тройной связью. Общая формула ряда $C_nH_{2n-2}$ (при $n \ge 2$, так как для тройной связи нужно минимум два атома углерода).

1-й член ряда (этин): $C_2H_2$ ($n=2$).

2-й член ряда (пропин) получается при $n=3$: $C_3H_{2 \cdot 3 - 2} = C_3H_4$.

3-й член ряда (бутин) получается при $n=4$: $C_4H_{2 \cdot 4 - 2} = C_4H_6$.

Ответ: Формула 2-го члена ряда: $C_3H_4$; Формула 3-го члена ряда: $C_4H_6$; Общая формула ряда: $C_nH_{2n-2}$.

Гомологический ряд ароматических углеводородов (аренов), гомологов бензола, имеет общую формулу $C_nH_{2n-6}$ (при $n \ge 6$).

1-й член ряда (бензол): $C_6H_6$ ($n=6$).

2-й член ряда (толуол, или метилбензол) получается при $n=7$: $C_7H_{2 \cdot 7 - 6} = C_7H_8$.

3-й член ряда (этилбензол или ксилолы) получается при $n=8$: $C_8H_{2 \cdot 8 - 6} = C_8H_{10}$.

Ответ: Формула 2-го члена ряда: $C_7H_8$; Формула 3-го члена ряда: $C_8H_{10}$.

Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов имеет общую формулу $C_nH_{2n+2}O$ (при $n \ge 1$).

1-й член ряда (метанол): $CH_4O$ ($n=1$).

2-й член ряда (этанол) получается при $n=2$: $C_2H_{2 \cdot 2 + 2}O = C_2H_6O$.

3-й член ряда (пропанол) получается при $n=3$: $C_3H_{2 \cdot 3 + 2}O = C_3H_8O$.

Ответ: Формула 2-го члена ряда: $C_2H_6O$; Формула 3-го члена ряда: $C_3H_8O$.

Гомологический ряд предельных альдегидов имеет общую формулу $C_nH_{2n}O$ (при $n \ge 1$).

1-й член ряда (метаналь): $CH_2O$ ($n=1$).

2-й член ряда (этаналь) получается при $n=2$: $C_2H_{2 \cdot 2}O = C_2H_4O$.

3-й член ряда (пропаналь) получается при $n=3$: $C_3H_{2 \cdot 3}O = C_3H_6O$.

Ответ: Формула 2-го члена ряда: $C_2H_4O$; Формула 3-го члена ряда: $C_3H_6O$; Общая формула ряда: $C_nH_{2n}O$.

Гомологический ряд предельных одноосновных карбоновых кислот имеет общую формулу $C_nH_{2n}O_2$ (при $n \ge 1$).

1-й член ряда (метановая кислота): $CH_2O_2$ ($n=1$).

2-й член ряда (этановая кислота) получается при $n=2$: $C_2H_{2 \cdot 2}O_2 = C_2H_4O_2$.

3-й член ряда (пропановая кислота) получается при $n=3$: $C_3H_{2 \cdot 3}O_2 = C_3H_6O_2$.

Ответ: Формула 2-го члена ряда: $C_2H_4O_2$; Формула 3-го члена ряда: $C_3H_6O_2$; Общая формула ряда: $C_nH_{2n}O_2$.

5. Назовите два основных принципа составления названий органических веществ.

Современные названия органических веществ, как правило, составляются согласно правилам Международного союза теоретической и прикладной химии (ИЮПАК). В основе этой системы лежит несколько ключевых принципов, из которых можно выделить два основных.

1. Принцип заместительной номенклатуры
Этот принцип является наиболее распространенным. Согласно ему, название органического соединения строится на основе названия его родоначальной структуры, которой чаще всего выступает углеводород с той же структурой углеродного скелета (например, алкан). Все остальные атомы или группы атомов (функциональные группы, боковые цепи) рассматриваются как заместители, которые заменили атомы водорода в этой родоначальной структуре. Их наличие и положение указывается с помощью приставок (префиксов) и/или окончаний (суффиксов), добавляемых к названию родоначальной структуры.
Пример: в молекуле 2-хлорпропана родоначальной структурой является пропан, а атом хлора — это заместитель у второго атома углерода. В молекуле этанола ($C_2H_5OH$) родоначальная структура — этан, а наличие гидроксильной группы ($-OH$) указывается суффиксом «-ол».

2. Принцип выбора главной цепи и ее нумерации (принцип старшинства)
Этот принцип обеспечивает однозначность названия для каждой уникальной структуры. Он включает в себя набор строгих правил для выбора главной (родоначальной) углеродной цепи и ее правильной нумерации.
Выбор главной цепи: Главной цепью выбирается та, которая удовлетворяет ряду критериев в порядке их приоритета: она должна содержать главную (старшую) функциональную группу, затем — максимальное число кратных (двойных и тройных) связей, и только потом — быть самой длинной. Существует установленный список старшинства функциональных групп (например, карбоксильная кислота старше спиртовой группы).
Нумерация цепи: После выбора главной цепи ее атомы углерода нумеруют. Нумерация начинается с того конца, чтобы главная функциональная группа получила наименьший возможный номер (локант). Если это не приводит к однозначному выбору, то далее минимизируют номера кратных связей, и в последнюю очередь — номера остальных заместителей. Заместители в названии перечисляются в алфавитном порядке.
Пример: в молекуле 4-метилпентан-2-ола главной цепью является пятиуглеродная цепь (пентан), так как она содержит гидроксильную группу и является самой длинной из таких цепей. Нумерация начинается с того конца, чтобы атом углерода с группой $-OH$ получил номер 2 (а не 4).

Ответ:
Два основных принципа составления названий органических веществ:
1. Заместительный принцип: название соединения строится на основе родоначальной структуры (обычно углеводорода), а функциональные группы и боковые цепи указываются как заместители с помощью приставок и суффиксов.
2. Принцип выбора главной цепи и ее нумерации (принцип старшинства): существуют строгие правила для определения главной углеродной цепи (по старшинству функциональных групп, числу кратных связей, длине) и ее нумерации (правило наименьших локантов), что обеспечивает уникальность названия для каждого вещества.