Страница 49 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

1. Определите молекулярную формулу алкена, молярная масса которого в три раза больше, чем у этилена.

Дано:

Общая формула алкенов: $C_nH_{2n}$

Молярная масса искомого алкена в 3 раза больше молярной массы этилена:

$M(C_nH_{2n}) = 3 \cdot M(C_2H_4)$

Относительная атомная масса углерода $Ar(C) = 12$

Относительная атомная масса водорода $Ar(H) = 1$

Найти:

Молекулярную формулу алкена - $C_nH_{2n}$

Решение:

1. Сначала определим молярную массу этилена. Этилен ($C_2H_4$) является первым представителем гомологического ряда алкенов ($n=2$).

Его молярная масса ($M$) рассчитывается как сумма атомных масс всех атомов в молекуле:

$M(C_2H_4) = 2 \cdot Ar(C) + 4 \cdot Ar(H) = 2 \cdot 12 + 4 \cdot 1 = 24 + 4 = 28$ г/моль.

2. По условию задачи, молярная масса искомого алкена в три раза больше молярной массы этилена:

$M(алкена) = 3 \cdot M(C_2H_4) = 3 \cdot 28 = 84$ г/моль.

3. Общая формула для молярной массы любого алкена ($C_nH_{2n}$) выглядит так:

$M(C_nH_{2n}) = n \cdot Ar(C) + 2n \cdot Ar(H) = n \cdot 12 + 2n \cdot 1 = 12n + 2n = 14n$.

4. Теперь мы можем приравнять известную молярную массу искомого алкена к общей формуле молярной массы и найти значение $n$ (количество атомов углерода):

$14n = 84$

$n = \frac{84}{14}$

$n = 6$

5. Зная $n=6$, мы можем записать молекулярную формулу алкена, подставив это значение в общую формулу $C_nH_{2n}$:

$C_6H_{2 \cdot 6} = C_6H_{12}$

Это гексен.

Ответ: Молекулярная формула алкена – $C_6H_{12}$.

2. Назовите этиленовый углеводород по международной номенклатуре

$$ \mathrm{CH_2}=\mathrm{C}-\mathrm{CH_3} \\ \phantom{\mathrm{CH_2}=}\vert \\ \phantom{\mathrm{CH_2}=}\mathrm{CH_3} $$

Решение

Для того чтобы назвать углеводород, представленный на изображении, по международной номенклатуре (ИЮПАК), необходимо следовать правилам наименования алкенов (этиленовых углеводородов).

1. Выбор главной (материнской) цепи. Необходимо найти самую длинную непрерывную цепь атомов углерода, которая включает в себя двойную связь ($C=C$). В данном случае, это цепь из трех атомов углерода.

$CH_2=C(CH_3)-CH_3$

Поскольку цепь состоит из трех атомов углерода, основа названия происходит от алкана «пропан». Так как в молекуле есть двойная связь, суффикс «-ан» меняется на «-ен». Таким образом, основа названия — «пропен».

2. Нумерация атомов углерода в главной цепи. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе двойная связь. В этом соединении нумерацию следует начать с группы $CH_2$, чтобы атомы углерода двойной связи получили наименьшие возможные номера (1 и 2).

Нумерация цепи: $\stackrel{1}{C}H_2=\stackrel{2}{C}(CH_3)-\stackrel{3}{C}H_3$.

Положение двойной связи указывается номером первого атома углерода, участвующего в ней. Здесь это атом $C_1$. Таким образом, получаем «проп-1-ен». Поскольку в молекуле пропена двойная связь не может находиться в другом положении (т.е. не существует «проп-2-ена»), указание ее номера (1) не является обязательным, и соединение можно называть просто «пропен».

3. Идентификация и наименование заместителей. В главной цепи у второго атома углерода ($\stackrel{2}{C}$) находится заместитель — метильная группа ($-CH_3$).

4. Сборка полного названия. Название строится следующим образом: сначала указывается номер атома углерода, у которого находится заместитель, затем через дефис название заместителя, и в конце — название главной цепи.

- Положение и название заместителя: 2-метил
- Название главной цепи: пропен

Соединив все части, получаем полное название: 2-метилпропен.

Ответ: 2-метилпропен.

3. Каковы основные источники промышленного получения этилено-вых углеводородов?

Основными промышленными источниками этиленовых углеводородов (алкенов), таких как этилен и пропилен, являются природный газ и нефть. Существует несколько ключевых процессов их получения.

Пиролиз (паровой крекинг) углеводородного сырья

Это главный промышленный метод получения низших алкенов. Процесс представляет собой термическое разложение насыщенных углеводородов при высокой температуре ($750–900^\circ\text{C}$) и низком давлении в присутствии водяного пара. Водяной пар снижает парциальное давление углеводородов, что термодинамически благоприятствует образованию алкенов, а также препятствует образованию кокса на стенках реактора.

В качестве сырья для пиролиза используют различные углеводородные фракции в зависимости от их доступности и стоимости в регионе:

• Газовое сырье: этан, пропан, бутан, выделяемые из природного и попутных нефтяных газов. Пиролиз этана дает наибольший выход этилена.
• Жидкое сырье: прямогонные бензиновые фракции (нафта), керосино-газойлевые фракции и даже в некоторых случаях сырая нефть.

В ходе пиролиза происходит разрыв связей $C-C$ и $C-H$ с образованием смеси продуктов. Основные реакции:

Пиролиз этана: $C_2H_6 \xrightarrow{t} C_2H_4 + H_2$

Пиролиз пропана: $C_3H_8 \xrightarrow{t} C_2H_4 + CH_4$ (основное направление) и $C_3H_8 \xrightarrow{t} C_3H_6 + H_2$

Каталитический крекинг нефтяных фракций

Основное назначение этого процесса — производство компонентов высокооктанового бензина из тяжелых нефтяных фракций (газойля). Однако в качестве ценных побочных продуктов образуются значительные количества алкенов, в первую очередь пропилена и бутиленов. Процесс проводят при более низких температурах ($500–550^\circ\text{C}$), чем пиролиз, и в присутствии кислотных катализаторов (например, цеолитов). Выход этилена при каталитическом крекинге невелик.

Каталитическое дегидрирование низших алканов

Это целевой процесс получения конкретного алкена из соответствующего алкана путем отщепления молекулы водорода. Метод используется для производства пропилена из пропана и бутиленов из бутанов.

Реакция является обратимой и эндотермической, поэтому для смещения равновесия в сторону продуктов процесс ведут при высокой температуре ($550–650^\circ\text{C}$), низком давлении и с использованием катализаторов (чаще всего на основе оксида хрома(III) или платины).

Пример реакции дегидрирования пропана:

$CH_3-CH_2-CH_3 \rightleftharpoons CH_2=CH-CH_3 + H_2$

Выделение из газов нефтепереработки и коксования

Алкены являются компонентами газов, образующихся в ходе различных процессов переработки нефти (крекинг, риформинг). Также исторически важным, но в настоящее время второстепенным источником является коксовый газ, получаемый при коксовании каменного угля, который содержит до $2-4\%$ этилена.

Ответ: Основными источниками для промышленного получения этиленовых углеводородов служат природный газ и нефть. Ключевые промышленные методы: пиролиз (паровой крекинг) углеводородного сырья (этана, пропана, нафты), который является главным способом получения этилена и пропилена; каталитический крекинг нефтяных фракций как источник преимущественно пропилена и бутиленов; и каталитическое дегидрирование низших алканов (пропана, бутанов) для целевого получения соответствующих алкенов.