Страница 53 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

1. Напишите структурные формулы всех алкинов, содержащих четыре атома углерода, и назовите их. Возможна ли для них цис-транс-изомерия?

Решение

Напишите структурные формулы всех алкинов, содержащих четыре атома углерода, и назовите их.

Общая формула гомологического ряда алкинов — $C_n H_{2n-2}$. Для соединения с четырьмя атомами углерода ($n=4$) молекулярная формула будет $C_4 H_{2 \cdot 4 - 2} = C_4 H_6$.

Изомеры алкинов могут отличаться строением углеродного скелета и положением тройной связи. Для четырех атомов углерода возможен только неразветвленный (линейный) углеродный скелет, так как в разветвленной структуре (2-метилпропан) центральный атом углерода не может образовать тройную связь (это привело бы к пятивалентному углероду).

Следовательно, изомеры могут отличаться только положением тройной связи в линейной цепи:

1. Бутин-1 (тройная связь после первого атома углерода):
Структурная формула: $CH \equiv C-CH_2-CH_3$

2. Бутин-2 (тройная связь после второго атома углерода):
Структурная формула: $CH_3-C \equiv C-CH_3$

Возможна ли для них цис-транс-изомерия?

Цис-транс-изомерия (или геометрическая изомерия) является видом пространственной изомерии. Она характерна для молекул, в которых есть жесткая связь (двойная или в цикле), ограничивающая свободное вращение, и при этом каждый атом углерода при этой связи соединен с двумя разными заместителями.

В молекулах алкинов атомы углерода, образующие тройную связь ($C \equiv C$), находятся в состоянии $sp$-гибридизации. Это обуславливает линейное строение фрагмента $-C \equiv C-$. Все атомы, входящие в этот фрагмент ($R-C \equiv C-R'$), располагаются на одной прямой, а валентные углы составляют $180^\circ$.

Поскольку у заместителей нет возможности располагаться по-разному (с одной стороны или с разных сторон) относительно какой-либо плоскости, цис-транс-изомерия для алкинов невозможна.

Ответ:

Существует два алкина состава $C_4H_6$: бутин-1 и бутин-2.
1. Бутин-1: $CH \equiv C-CH_2-CH_3$
2. Бутин-2: $CH_3-C \equiv C-CH_3$
Цис-транс-изомерия для них невозможна, так как фрагмент молекулы с тройной связью имеет линейное строение.

2. Напишите формулу ацетиленового углеводорода, который содержит в 1,5 раза больше атомов водорода, чем углерода.

Дано:

Углеводород относится к классу ацетиленовых (алкинов).

Соотношение числа атомов водорода $N(H)$ и углерода $N(C)$: $N(H) = 1,5 \cdot N(C)$.

Найти:

Формулу ацетиленового углеводорода.

Решение:

1. Общая формула гомологического ряда ацетиленовых углеводородов (алкинов) имеет вид: $C_nH_{2n-2}$, где $n$ – это число атомов углерода в молекуле.

2. Из общей формулы следует, что число атомов углерода $N(C) = n$, а число атомов водорода $N(H) = 2n-2$.

3. Согласно условию задачи, число атомов водорода в 1,5 раза больше числа атомов углерода. Составим уравнение на основе этого условия:
$N(H) = 1,5 \cdot N(C)$

4. Подставим в это уравнение выражения для $N(H)$ и $N(C)$ из общей формулы алкинов:
$2n - 2 = 1,5 \cdot n$

5. Решим полученное уравнение относительно $n$:
$2n - 1,5n = 2$
$0,5n = 2$
$n = \frac{2}{0,5}$
$n = 4$

6. Таким образом, в молекуле искомого углеводорода содержится 4 атома углерода.

7. Найдем число атомов водорода, подставив значение $n$ в часть общей формулы:
$N(H) = 2n - 2 = 2 \cdot 4 - 2 = 8 - 2 = 6$.
Проверим по условию: $N(H) = 1,5 \cdot N(C) = 1,5 \cdot 4 = 6$. Значения совпадают.

8. Следовательно, молекулярная формула углеводорода – $C_4H_6$. Это бутин.

Ответ: $C_4H_6$.

3. Приведите уравнения двух химических реакций получения ацетилена. Укажите условия их протекания.

1. Карбидный способ (гидролиз карбида кальция)

Данный метод основан на реакции карбида кальция ($CaC_2$) с водой ($H_2O$). Это классический лабораторный и ранее промышленный способ получения ацетилена.

Уравнение реакции выглядит следующим образом:

$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 \uparrow + Ca(OH)_2$

Условия протекания: Реакция протекает при обычных условиях (комнатная температура и атмосферное давление), является сильно экзотермической, т.е. происходит с выделением большого количества тепла. Нагревание не требуется.

Ответ: Уравнение реакции: $CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 \uparrow + Ca(OH)_2$. Условия: протекает при комнатной температуре, без нагревания.

2. Пиролиз метана

Это основной современный промышленный метод получения ацетилена. Он заключается в термическом разложении (пиролизе) метана ($CH_4$), главного компонента природного газа, при очень высокой температуре.

Уравнение реакции:

$2CH_4 \xrightarrow{t \approx 1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$

Условия протекания: Реакция требует нагревания до температуры около 1500°C. Ключевым условием является последующее резкое охлаждение (закалка) газовой смеси для предотвращения разложения целевого продукта, ацетилена, на сажу (углерод) и водород.

Ответ: Уравнение реакции: $2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$. Условия: температура около 1500°C с последующим быстрым охлаждением продуктов реакции.

4. Объясните, почему при равных объёмах этилена и ацетилена последний может присоединить в два раза больше водорода.

Дано:

Объём этилена $V(C_2H_4)$
Объём ацетилена $V(C_2H_2)$
$V(C_2H_4) = V(C_2H_2) = V$
Условия (температура и давление) одинаковы.

Найти:

Объяснить, почему для полного гидрирования ацетилена требуется в два раза больший объём водорода, чем для этилена, т.е. почему $V(H_2)_{\text{для } C_2H_2} = 2 \cdot V(H_2)_{\text{для } C_2H_4}$.

Решение:

Разница в количестве присоединяемого водорода объясняется химическим строением молекул этилена и ацетилена.

1. Этилен ($C_2H_4$) является алкеном. Его структурная формула $CH_2=CH_2$. В молекуле этилена между атомами углерода присутствует одна двойная связь. Эта связь состоит из одной прочной сигма-($\sigma$-) связи и одной менее прочной пи-($\pi$-) связи. Реакция гидрирования (присоединения водорода) протекает с разрывом именно $\pi$-связи. Для насыщения одной $\pi$-связи требуется одна молекула водорода ($H_2$).
Уравнение реакции полного гидрирования этилена до этана:
$C_2H_4 + H_2 \rightarrow C_2H_6$
Из уравнения реакции видно, что на 1 моль этилена расходуется 1 моль водорода.

2. Ацетилен ($C_2H_2$) является алкином. Его структурная формула $CH\equiv CH$. В молекуле ацетилена между атомами углерода присутствует тройная связь. Эта связь состоит из одной $\sigma$-связи и двух $\pi$-связей. При полном гидрировании могут разорваться обе $\pi$-связи, и для насыщения каждой из них требуется по одной молекуле водорода. Таким образом, одна молекула ацетилена может присоединить две молекулы водорода.
Уравнение реакции полного гидрирования ацетилена до этана:
$C_2H_2 + 2H_2 \rightarrow C_2H_6$
Из этого уравнения следует, что на 1 моль ацетилена расходуется 2 моль водорода.

Согласно закону Авогадро, в равных объёмах различных газов при одинаковых условиях (температуре и давлении) содержится одинаковое число молекул, а значит, и одинаковое количество вещества (моль).

Если мы берём равные объёмы этилена и ацетилена, значит, мы берём равные количества вещества, например, по $n$ моль каждого: $\nu(C_2H_4) = \nu(C_2H_2) = n \text{ моль}$.

Тогда, согласно стехиометрическим коэффициентам в уравнениях реакций:

• Для гидрирования $n$ моль этилена потребуется $n$ моль водорода.
• Для гидрирования $n$ моль ацетилена потребуется $2n$ моль водорода.

Поскольку объёмы газов при одинаковых условиях прямо пропорциональны их количествам вещества ($V = \nu \cdot V_m$, где $V_m$ — молярный объём), то и соотношение объёмов требуемого водорода будет равно соотношению их количеств вещества:
$\frac{V(H_2)_{\text{для } C_2H_2}}{V(H_2)_{\text{для } C_2H_4}} = \frac{2n \cdot V_m}{n \cdot V_m} = 2$
Таким образом, объём водорода, необходимый для полного гидрирования ацетилена, в два раза больше объёма водорода, необходимого для гидрирования такого же объёма этилена.

Ответ: Ацетилен может присоединить в два раза больше водорода, чем этилен (при равных объёмах), так как в молекуле ацетилена ($CH\equiv CH$) есть тройная связь (две $\pi$-связи), позволяющая присоединить две молекулы водорода. В молекуле этилена ($CH_2=CH_2$) есть только двойная связь (одна $\pi$-связь), которая может присоединить лишь одну молекулу водорода. Согласно закону Авогадро, равные объёмы газов содержат одинаковое количество моль, поэтому для гидрирования 1 моль ацетилена требуется 2 моль водорода, а для 1 моль этилена — 1 моль водорода, что и объясняет двукратную разницу в объёмах необходимого водорода.

5. Реакция тримеризации ацетилена в бензол была открыта выдающимся русским химиком Н. Д. Зелинским. Подготовьте сообщение о жизни и деятельности этого учёного.

Николай Дмитриевич Зелинский (1861–1953) – выдающийся русский и советский химик-органик, академик Академии наук СССР, Герой Социалистического Труда, лауреат Ленинской и Сталинских премий. Его вклад в науку огромен и охватывает несколько ключевых областей органической химии, в первую очередь – органический катализ и химию нефти.

Ранние годы и образование

Н. Д. Зелинский родился в городе Тирасполь Херсонской губернии. Рано оставшись сиротой, он воспитывался у бабушки. После окончания гимназии в Одессе он поступил на естественное отделение физико-математического факультета Новороссийского университета (ныне Одесский национальный университет имени И. И. Мечникова). Уже в студенческие годы он проявил блестящие способности к химии. После окончания университета он был оставлен для подготовки к профессорскому званию и командирован в Германию, где работал в лабораториях ведущих химиков того времени – Виктора Мейера и Вильгельма Оствальда.

Основные научные достижения

Научная деятельность Зелинского была чрезвычайно плодотворной. Среди его главных достижений можно выделить следующие направления:

1. Реакция тримеризации ацетилена

Одним из самых известных открытий Н. Д. Зелинского является каталитическая тримеризация ацетилена в бензол. Хотя сама возможность такой реакции была показана еще Марселеном Бертло, именно Зелинский нашел высокоэффективный катализатор – активированный уголь. Пропуская ацетилен над активированным углем, нагретым до температуры 600-650°C, он смог с высоким выходом получить бензол. Эта реакция, названная его именем, стала классическим методом синтеза ароматических углеводородов и яркой иллюстрацией возможностей катализа.

Уравнение реакции:

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600-650^\circ C} C_6H_6$

2. Исследования в области органического катализа

Н. Д. Зелинский является одним из основоположников учения об органическом катализе. Он открыл и детально исследовал множество каталитических реакций, которые легли в основу промышленных процессов. К ним относятся:

– Каталитическое дегидрирование (дегидрогенизация): он разработал методы дегидрирования циклогексановых и парафиновых углеводородов с использованием платиновых и палладиевых катализаторов. Это позволило получать ароматические углеводороды (бензол, толуол) из нефтяного сырья, что имело огромное значение для производства высокооктанового топлива и сырья для органического синтеза.

– Каталитическое гидрирование (гидрогенизация): он также успешно занимался обратными процессами – присоединением водорода к ароматическим и непредельным соединениям.

3. Создание угольного противогаза

В годы Первой мировой войны, когда германские войска начали применять отравляющие газы, остро встал вопрос о защите солдат. В 1915 году Н. Д. Зелинский предложил использовать активированный уголь в качестве универсального поглотителя в противогазах. В отличие от существовавших на тот момент противогазов, которые были пропитаны химическими реагентами и защищали лишь от конкретного типа газов, уголь обладал широким спектром поглощающего действия за счет своей пористой структуры. Совместно с инженером Э. Л. Куммантом он разработал конструкцию противогаза, который был принят на вооружение русской армии и спас жизни сотен тысяч солдат. Это изобретение является ярким примером служения науки человечеству.

4. Педагогическая и организационная деятельность

Н. Д. Зелинский был не только гениальным ученым, но и выдающимся педагогом. На протяжении почти 60 лет он вел преподавательскую деятельность, большую часть из которой – в Московском университете. Он создал крупнейшую научную школу химиков-органиков, из которой вышли такие всемирно известные ученые, как А. А. Баландин, Б. А. Казанский, Л. А. Чугаев, Н. И. Шуйкин и многие другие. Он был одним из инициаторов создания Института органической химии АН СССР, который с 1953 года носит его имя.

Вклад Николая Дмитриевича Зелинского в мировую и отечественную науку невозможно переоценить. Его труды заложили основы современной нефтехимии и каталитической химии, а его гражданский подвиг – создание противогаза – навсегда вписал его имя в историю.

Ответ:

В сообщении представлена развернутая биография выдающегося русского и советского химика Н. Д. Зелинского. Освещены его ключевые научные достижения, включая открытие каталитической тримеризации ацетилена в бензол, работы в области органического катализа и нефтехимии, а также создание первого эффективного угольного противогаза. Отражена его педагогическая и организационная деятельность, а также вклад в создание научной школы.

6. Напишите уравнения реакций присоединения к пропену, бутадиену-1,3, этину, пропину избытка:

а) водорода;.

б) брома..

Реакции присоединения к непредельным углеводородам (содержащим двойные или тройные связи) происходят по месту разрыва этих связей. Поскольку в условии указан избыток реагентов (водорода и брома), реакция будет идти до полного насыщения молекулы, то есть все кратные связи будут разорваны.

а) водорода

Реакции присоединения водорода (гидрирование) протекают при нагревании и в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd). В результате полного гидрирования алкенов, алкадиенов и алкинов образуются соответствующие алканы.

Присоединение к пропену:

$CH_3-CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH_2-CH_3$

Продукт реакции - пропан.

Ответ: $CH_3-CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH_2-CH_3$

Присоединение к бутадиену-1,3:

$CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$

Продукт реакции - бутан.

Ответ: $CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$

Присоединение к этину:

$CH \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH_3$

Продукт реакции - этан.

Ответ: $CH \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH_3$

Присоединение к пропину:

$CH_3-C \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH_2-CH_3$

Продукт реакции - пропан.

Ответ: $CH_3-C \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH_2-CH_3$

б) брома

Реакции присоединения брома (бромирование) обычно протекают в растворителе (например, $CCl_4$) или с использованием бромной воды. В результате полного бромирования образуются насыщенные полигалогенпроизводные.

Присоединение к пропену:

$CH_3-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_3-CHBr-CH_2Br$

Продукт реакции - 1,2-дибромпропан.

Ответ: $CH_3-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_3-CHBr-CH_2Br$

Присоединение к бутадиену-1,3:

$CH_2=CH-CH=CH_2 + 2Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CHBr-CH_2Br$

Продукт реакции - 1,2,3,4-тетрабромбутан.

Ответ: $CH_2=CH-CH=CH_2 + 2Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CHBr-CH_2Br$

Присоединение к этину:

$CH \equiv CH + 2Br_2 \rightarrow CHBr_2-CHBr_2$

Продукт реакции - 1,1,2,2-тетрабромэтан.

Ответ: $CH \equiv CH + 2Br_2 \rightarrow CHBr_2-CHBr_2$

Присоединение к пропину:

$CH_3-C \equiv CH + 2Br_2 \rightarrow CH_3-CBr_2-CHBr_2$

Продукт реакции - 1,1,2,2-тетрабромпропан.

Ответ: $CH_3-C \equiv CH + 2Br_2 \rightarrow CH_3-CBr_2-CHBr_2$