Номер 1, страница 53 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

1. Напишите структурные формулы всех алкинов, содержащих четыре атома углерода, и назовите их. Возможна ли для них цис-транс-изомерия?

Решение

Напишите структурные формулы всех алкинов, содержащих четыре атома углерода, и назовите их.

Общая формула гомологического ряда алкинов — $C_n H_{2n-2}$. Для соединения с четырьмя атомами углерода ($n=4$) молекулярная формула будет $C_4 H_{2 \cdot 4 - 2} = C_4 H_6$.

Изомеры алкинов могут отличаться строением углеродного скелета и положением тройной связи. Для четырех атомов углерода возможен только неразветвленный (линейный) углеродный скелет, так как в разветвленной структуре (2-метилпропан) центральный атом углерода не может образовать тройную связь (это привело бы к пятивалентному углероду).

Следовательно, изомеры могут отличаться только положением тройной связи в линейной цепи:

1. Бутин-1 (тройная связь после первого атома углерода):
Структурная формула: $CH \equiv C-CH_2-CH_3$

2. Бутин-2 (тройная связь после второго атома углерода):
Структурная формула: $CH_3-C \equiv C-CH_3$

Возможна ли для них цис-транс-изомерия?

Цис-транс-изомерия (или геометрическая изомерия) является видом пространственной изомерии. Она характерна для молекул, в которых есть жесткая связь (двойная или в цикле), ограничивающая свободное вращение, и при этом каждый атом углерода при этой связи соединен с двумя разными заместителями.

В молекулах алкинов атомы углерода, образующие тройную связь ($C \equiv C$), находятся в состоянии $sp$-гибридизации. Это обуславливает линейное строение фрагмента $-C \equiv C-$. Все атомы, входящие в этот фрагмент ($R-C \equiv C-R'$), располагаются на одной прямой, а валентные углы составляют $180^\circ$.

Поскольку у заместителей нет возможности располагаться по-разному (с одной стороны или с разных сторон) относительно какой-либо плоскости, цис-транс-изомерия для алкинов невозможна.

Ответ:

Существует два алкина состава $C_4H_6$: бутин-1 и бутин-2.
1. Бутин-1: $CH \equiv C-CH_2-CH_3$
2. Бутин-2: $CH_3-C \equiv C-CH_3$
Цис-транс-изомерия для них невозможна, так как фрагмент молекулы с тройной связью имеет линейное строение.