Номер 7, страница 50 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

7. Напишите уравнения реакций пропена с водородом, бромом, хлороводородом и водой. Помните, что присоединение несимметричных реагентов происходит по правилу Марковникова.

Пропен ($CH_3-CH=CH_2$) является несимметричным алкеном, для которого характерны реакции электрофильного присоединения по двойной связи. Его взаимодействие с несимметричными реагентами подчиняется правилу Марковникова.

Реакция с водородом (гидрирование)

Решение

Присоединение водорода к пропену происходит при нагревании в присутствии металлических катализаторов (например, Ni, Pt, Pd). В результате разрыва двойной связи образуется предельный углеводород — пропан.

$CH_3-CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{t, \text{кат.}} CH_3-CH_2-CH_3$

Ответ: В результате реакции пропена с водородом образуется пропан: $CH_3-CH=CH_2 + H_2 \rightarrow CH_3-CH_2-CH_3$.

Реакция с бромом (бромирование)

Решение

Пропен, как и все алкены, обесцвечивает бромную воду. Реакция заключается в присоединении молекулы брома по месту двойной связи с образованием 1,2-дибромпропана.

$CH_3-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_3-CHBr-CH_2Br$

Ответ: В результате реакции пропена с бромом образуется 1,2-дибромпропан: $CH_3-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_3-CHBr-CH_2Br$.

Реакция с хлороводородом (гидрохлорирование)

Решение

Присоединение хлороводорода к несимметричной молекуле пропена происходит в соответствии с правилом Марковникова. Атом водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода при двойной связи (т.е. к $CH_2$), а атом хлора — к менее гидрированному (т.е. к $CH$). Основным продуктом реакции является 2-хлорпропан.

$CH_3-CH=CH_2 + HCl \rightarrow CH_3-CHCl-CH_3$

Ответ: В результате реакции пропена с хлороводородом образуется 2-хлорпропан: $CH_3-CH=CH_2 + HCl \rightarrow CH_3-CHCl-CH_3$.

Реакция с водой (гидратация)

Решение

Гидратация пропена протекает в кислой среде (катализатор — $H_2SO_4$ или $H_3PO_4$) и также подчиняется правилу Марковникова. Атом водорода из молекулы воды присоединяется к атому углерода $C_1$ (группа $CH_2$), а гидроксогруппа ($OH$) — к атому углерода $C_2$ (группа $CH$). В результате образуется вторичный спирт — пропанол-2.

$CH_3-CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_3$

Ответ: В результате реакции пропена с водой образуется пропанол-2: $CH_3-CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_3$.