Номер 9, страница 127 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 20. Основные классы органических соединений. Гомологические ряды. Глава 2. Основные понятия органической химии - номер 9, страница 127.

Условие.

>

9. Приведите формулу любого соединения состава $C_nH_{2n}O$, существующего в форме цис- и транс-изомеров.

Решение.

Решение 2.

Решение

Для того чтобы соединение состава $C_nH_{2n}O$ могло существовать в форме цис- и транс-изомеров, оно должно удовлетворять двум условиям:

1. Общая формула $C_nH_{2n}O$ указывает на наличие в молекуле одной степени ненасыщенности. Это может быть либо одна двойная связь (углерод-углеродная $C=C$ или углерод-кислородная $C=O$), либо один цикл.
2. Существование геометрических (цис-транс) изомеров возможно при наличии в молекуле жесткой структуры, ограничивающей свободное вращение (двойная связь $C=C$ или цикл), причем у атомов, образующих эту структуру, должны быть различные заместители.

Насыщенные альдегиды и кетоны (например, пропаналь $CH_3-CH_2-CHO$) имеют общую формулу $C_nH_{2n}O$, но они не содержат двойной связи $C=C$ или цикла, поэтому для них геометрическая изомерия невозможна. Следовательно, искомое соединение должно быть либо ненасыщенным спиртом/простым эфиром, либо циклическим спиртом/простым эфиром.

В качестве примера можно привести ненасыщенный спирт — бут-2-ен-1-ол.

Его молекулярная формула — $C_4H_8O$, что соответствует общей формуле $C_nH_{2n}O$ при $n=4$.

Структурная формула: $CH_3-CH=CH-CH_2OH$.

В этой молекуле есть двойная связь между вторым и третьим атомами углерода. Проверим наличие условий для цис-транс-изомерии:

• У второго атома углерода ($-CH=$) есть два разных заместителя: атом водорода ($-H$) и метильная группа ($-CH_3$).
• У третьего атома углерода ($=CH-$) также есть два разных заместителя: атом водорода ($-H$) и гидроксиметильная группа ($-CH_2OH$).

Поскольку у каждого из атомов углерода при двойной связи находятся по два разных заместителя, данное соединение существует в виде двух геометрических изомеров:

• цис-бут-2-ен-1-ол, где группы $-CH_3$ и $-CH_2OH$ находятся по одну сторону от плоскости двойной связи.
• транс-бут-2-ен-1-ол, где группы $-CH_3$ и $-CH_2OH$ находятся по разные стороны от плоскости двойной связи.

Другим примером может служить циклический спирт, например, 2-метилциклопропанол ($C_4H_8O$), у которого метильная и гидроксильная группы могут располагаться по одну (цис-) или по разные (транс-) стороны от плоскости цикла.

Ответ:

Формула соединения, удовлетворяющего условию — бут-2-ен-1-ол. Его структурная формула: $CH_3-CH=CH-CH_2OH$.