Номер 11, страница 166 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

11. Какой алкен состава $C_5H_{10}$ может существовать в виде цис- и транс-изомеров? Напишите их структурные формулы.

Дано:

Алкен состава $C_5H_{10}$.

Найти:

Алкен, который может существовать в виде цис- и транс-изомеров, и написать его структурные формулы.

Решение:

Цис-транс-изомерия, или геометрическая изомерия, является одним из видов пространственной изомерии. Она характерна для соединений, содержащих двойную связь $C=C$, и возникает из-за невозможности свободного вращения вокруг этой связи. Условием для существования цис- и транс-изомеров является наличие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи двух различных заместителей. То есть для алкена вида $R_1R_2C=CR_3R_4$ должно выполняться условие: $R_1 \ne R_2$ и $R_3 \ne R_4$.

Рассмотрим все структурные изомеры алкенов состава $C_5H_{10}$ и проверим, выполняется ли для них это условие:

1.Пентен-1: $CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_3$.
У первого атома углерода ($C_1$) при двойной связи находятся два одинаковых заместителя — два атома водорода (H). Условие не выполняется, цис-транс-изомерия невозможна.

2.Пентен-2: $CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3$.
У второго атома углерода ($C_2$) при двойной связи находятся два разных заместителя: атом водорода (H) и метильная группа ($–CH_3$). У третьего атома углерода ($C_3$) также два разных заместителя: атом водорода (H) и этильная группа ($–CH_2–CH_3$). Условие выполняется, следовательно, для пентена-2 возможна цис-транс-изомерия.

3.2-метилбут-1-ен: $CH_2=C(CH_3)-CH_2-CH_3$.
У первого атома углерода ($C_1$) при двойной связи находятся два одинаковых заместителя — два атома водорода (H). Условие не выполняется.

4.3-метилбут-1-ен: $CH_2=CH-CH(CH_3)_2$.
У первого атома углерода ($C_1$) при двойной связи находятся два одинаковых заместителя — два атома водорода (H). Условие не выполняется.

5.2-метилбут-2-ен: $CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3$.
У второго атома углерода ($C_2$) при двойной связи находятся два одинаковых заместителя — две метильные группы ($–CH_3$). Условие не выполняется.

Таким образом, единственным алкеном состава $C_5H_{10}$, который может существовать в виде цис- и транс-изомеров, является пентен-2.

Ниже приведены структурные формулы его изомеров.

Цис-пентен-2 (одинаковые заместители H и алкильные группы $–CH_3$ и $–C_2H_5$ находятся по одну сторону от плоскости двойной связи):

H₃C CH₂–CH₃ \ / C === C / \ H H

Транс-пентен-2 (одинаковые заместители H и алкильные группы $–CH_3$ и $–C_2H_5$ находятся по разные стороны от плоскости двойной связи):

H₃C H \ / C === C / \ H CH₂–CH₃

Ответ: Алкен состава $C_5H_{10}$, который существует в виде цис- и транс-изомеров, — это пентен-2.
Его структурные формулы:
Цис-пентен-2:
H₃C CH₂–CH₃ \ / C === C / \ H H
Транс-пентен-2:
H₃C H \ / C === C / \ H CH₂–CH₃