Номер 5, страница 172 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 29. Химические свойства алкенов. Глава 3. Углеводороды - номер 5, страница 172.

Условие.

5. Напишите уравнения реакций пропена:

а) с водородом;

б) с бромоводородом;

в) с бромом;

г) с водой.

В каких случаях наряду с главным продуктом реакции образуется побочный?

Решение.

Решение 2.

Пропен ($CH_3-CH=CH_2$) является непредельным углеводородом из класса алкенов. Для него, как и для всех алкенов, характерны реакции присоединения по месту разрыва двойной связи.

а) с водородом

Реакция гидрирования (присоединения водорода) протекает в присутствии металлических катализаторов (например, Ni, Pt, Pd) при нагревании. В результате разрыва $\pi$-связи в молекуле пропена к каждому атому углерода, образующему двойную связь, присоединяется по одному атому водорода. Пропен превращается в соответствующий алкан — пропан. Побочные продукты в данной реакции не образуются.

$CH_3-CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{кат., t} CH_3-CH_2-CH_3$

Ответ: Пропан.

б) с бромоводородом

Реакция гидрогалогенирования (присоединения галогеноводорода). Пропен является несимметричным алкеном, так как атомы углерода при двойной связи соединены с разным числом атомов водорода ($CH_2$ и $CH$). Бромоводород ($HBr$) также является несимметричным реагентом. Присоединение таких реагентов к несимметричным алкенам происходит в соответствии с правилом Марковникова: атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи (в данном случае к $CH_2$), а атом галогена (брома) — к наименее гидрированному (к $CH$).

$CH_3-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH_3$

Основным продуктом реакции является 2-бромпропан. Однако, поскольку механизм реакции включает образование карбокатиона, наряду с более стабильным вторичным карбокатионом, который ведет к основному продукту, в небольшом количестве может образовываться и менее стабильный первичный карбокатион. Это приводит к образованию побочного продукта — 1-бромпропана.

Ответ: Основной продукт — 2-бромпропан, побочный продукт — 1-бромпропан.

в) с бромом

Реакция галогенирования (присоединения брома). Молекула брома ($Br_2$) является симметричным реагентом, поэтому ее присоединение к пропену происходит однозначно. Происходит разрыв двойной связи, и к каждому из атомов углерода присоединяется по одному атому брома. Эта реакция является качественной на двойную связь, так как приводит к обесцвечиванию бромной воды. Побочные продукты не образуются.

$CH_3-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH_2Br$

Ответ: 1,2-дибромпропан.

г) с водой

Реакция гидратации (присоединения воды) протекает в кислой среде (катализатор — $H_2SO_4$ или $H_3PO_4$) при нагревании. Вода ($H_2O$) является несимметричным реагентом, поэтому ее присоединение к несимметричному пропену также подчиняется правилу Марковникова. Атом водорода из молекулы воды присоединяется к более гидрированному атому углерода ($CH_2$), а гидроксогруппа ($OH$) — к менее гидрированному ($CH$).

$CH_3-CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+, t} CH_3-CH(OH)-CH_3$

Основным продуктом является вторичный спирт — пропанол-2. Как и в случае с бромоводородом, возможно образование побочного продукта в результате присоединения против правила Марковникова. Таким продуктом является первичный спирт — пропанол-1.

Ответ: Основной продукт — пропанол-2, побочный продукт — пропанол-1.

Таким образом, образование побочного продукта наряду с главным происходит в случаях реакции пропена с бромоводородом (б) и с водой (г). Причиной этого является то, что при присоединении несимметричного реагента к несимметричному алкену реакция может идти по двум разным путям, один из которых (согласно правилу Марковникова) является преобладающим, а другой — менее вероятным, но все же возможным.