Номер 6, страница 172 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 29. Химические свойства алкенов. Глава 3. Углеводороды - номер 6, страница 172.

Условие.

6. Какие продукты образуются в результате присоединения воды к бутену-1? Какого из продуктов больше?

Решение.

Решение 2.

Решение

Присоединение воды к бутену-1 (реакция гидратации) является реакцией электрофильного присоединения и протекает в присутствии кислотного катализатора (например, серной $H_2SO_4$ или фосфорной $H_3PO_4$ кислоты). Бутен-1 – это несимметричный алкен, его структурная формула: $CH_2=CH-CH_2-CH_3$.

Присоединение полярных молекул, таких как вода ($H_2O$, которую можно условно представить как $H-OH$), к несимметричным алкенам подчиняется правилу Марковникова. Согласно этому правилу, атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи (т.е. к тому, у которого уже больше атомов водорода), а гидроксогруппа (-OH) — к наименее гидрированному.

В молекуле бутена-1 ($CH_2=CH-CH_2-CH_3$) первый атом углерода при двойной связи ($C_1$) связан с двумя атомами водорода, а второй атом углерода ($C_2$) — с одним. В соответствии с правилом Марковникова, реакция будет идти преимущественно по следующему пути:

• Атом водорода ($H$) из молекулы воды присоединяется к первому атому углерода ($C_1$).
• Гидроксогруппа ($-OH$) присоединяется ко второму атому углерода ($C_2$).

В результате образуется основной продукт реакции — бутанол-2:
$CH_2=CH-CH_2-CH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3$

Также в незначительном количестве образуется побочный продукт, в котором присоединение происходит против правила Марковникова. В этом случае атом водорода присоединяется к $C_2$, а группа $-OH$ — к $C_1$, образуя бутанол-1:
$CH_2=CH-CH_2-CH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_2(OH)-CH_2-CH_2-CH_3$

Преимущественное образование бутанола-2 объясняется механизмом реакции, который протекает через стадию образования карбокатиона. Присоединение протона ($H^+$) к первому атому углерода приводит к образованию более стабильного вторичного карбокатиона ($CH_3-\overset{+}{C}H-CH_2-CH_3$), тогда как присоединение ко второму атому углерода дает менее стабильный первичный карбокатион ($CH_2-CH_2^+-CH_2-CH_3$). Реакция идет преимущественно по пути образования более стабильного промежуточного соединения.

Таким образом, в результате реакции образуется смесь двух спиртов: бутанола-2 и бутанола-1, но бутанола-2 образуется значительно больше.

Ответ: В результате присоединения воды к бутену-1 образуются два продукта: бутанол-2 (основной продукт) и бутанол-1 (побочный продукт). Больше образуется бутанола-2.