Номер 11, страница 172 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 29. Химические свойства алкенов. Глава 3. Углеводороды - номер 11, страница 172.

Условие.

11. Запишите полные уравнения реакций окисления бутена-1 и бутена-2 горячим подкисленным раствором перманганата калия.

Решение.

Решение 2.

Окисление бутена-1

Решение

Окисление алкенов горячим подкисленным раствором перманганата калия ($KMnO_4$) является реакцией жёсткого окисления, которая приводит к разрыву двойной углерод-углеродной связи. Характер продуктов зависит от строения алкена.

Бутен-1 имеет структурную формулу $CH_2=CH-CH_2-CH_3$. Двойная связь находится у первого атома углерода. При разрыве этой связи концевой фрагмент $=CH_2$ (первичный атом углерода при двойной связи) окисляется до углекислого газа $CO_2$, а фрагмент $=CH-CH_2-CH_3$ (вторичный атом углерода при двойной связи) окисляется по месту разрыва до карбоксильной группы $-COOH$, образуя пропановую (пропионовую) кислоту $CH_3-CH_2-COOH$.

В качестве подкисляющей среды обычно используют серную кислоту ($H_2SO_4$). В кислой среде перманганат-ион ($MnO_4^-$), в котором марганец имеет степень окисления +7, восстанавливается до иона марганца(II) ($Mn^{2+}$).

Для нахождения коэффициентов в уравнении реакции используем метод электронного баланса:
Восстановитель (бутен-1):
$C^{-2}H_2=C^{-1}H-R \rightarrow C^{+4}O_2 + R-C^{+3}OOH$
$C^{-2} - 6e^- \rightarrow C^{+4}$
$C^{-1} - 4e^- \rightarrow C^{+3}$
Суммарно молекула бутена-1 отдает 10 электронов.
Окислитель (перманганат калия):
$Mn^{+7} + 5e^- \rightarrow Mn^{+2}$
Наименьшее общее кратное для 10 и 5 равно 10. Таким образом, на 1 моль бутена-1 требуется 2 моля перманганата калия. Исходя из этого и уравнивая остальные элементы (K, S, H, O), получаем полное уравнение реакции.

Ответ: $CH_2=CH-CH_2-CH_3 + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 \rightarrow CH_3CH_2COOH + CO_2 \uparrow + K_2SO_4 + 2MnSO_4 + 4H_2O$.

Окисление бутена-2

Решение

Бутен-2 имеет структурную формулу $CH_3-CH=CH-CH_3$. Это симметричный алкен, у которого двойная связь находится в середине цепи. Оба атома углерода при двойной связи являются вторичными.

При жёстком окислении происходит разрыв двойной связи, и каждый из двух фрагментов $CH_3-CH=$ окисляется до уксусной (этановой) кислоты $CH_3-COOH$. Таким образом, из одной молекулы бутена-2 образуются две молекулы уксусной кислоты.

Используем метод электронного баланса для расстановки коэффициентов:
Восстановитель (бутен-2):
$R-C^{-1}H=C^{-1}H-R \rightarrow 2 R-C^{+3}OOH$
Каждый из двух атомов углерода при двойной связи отдает 4 электрона ($C^{-1} - 4e^- \rightarrow C^{+3}$). Суммарно молекула бутена-2 отдает $2 \times 4 = 8$ электронов.
Окислитель (перманганат калия):
$Mn^{+7} + 5e^- \rightarrow Mn^{+2}$
Наименьшее общее кратное для 8 и 5 равно 40. Коэффициент перед бутеном-2 будет $40/8=5$, а перед перманганатом калия — $40/5=8$. Уравниваем остальные вещества в уравнении.

Ответ: $5CH_3-CH=CH-CH_3 + 8KMnO_4 + 12H_2SO_4 \rightarrow 10CH_3COOH + 4K_2SO_4 + 8MnSO_4 + 12H_2O$.