Номер 3, страница 177 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 30. Получение и применение алкенов. Глава 3. Углеводороды - номер 3, страница 177.

Условие.

3. Из каких двух спиртов можно получить пропен? Применимо ли к этим реакциям правило Зайцева?

Решение.

Решение 2.

Из каких двух спиртов можно получить пропен?

Пропен, алкен с химической формулой $C_3H_6$ (структурная формула $CH_3-CH=CH_2$), можно получить путем внутримолекулярной дегидратации (отщепления молекулы воды) спиртов, содержащих три атома углерода. Такими спиртами являются изомеры пропанола: пропан-1-ол и пропан-2-ол.

1.Дегидратация пропан-1-ола (н-пропилового спирта)
Реакция протекает при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты или другого водоотнимающего агента. Гидроксильная группа (-OH) отщепляется от первого атома углерода, а атом водорода – от соседнего второго атома углерода. В результате образуется единственно возможный продукт – пропен.

$CH_3-CH_2-CH_2-OH \xrightarrow{H_2SO_4, t > 140^\circ C} CH_3-CH=CH_2 + H_2O$

2.Дегидратация пропан-2-ола (изопропилового спирта)
В этой реакции гидроксильная группа (-OH) находится у второго (центрального) атома углерода. Атом водорода может отщепиться от любого из соседних атомов углерода – первого или третьего. Поскольку молекула симметрична и оба крайних атома углерода ($CH_3$-группы) являются химически эквивалентными, в любом случае образуется один и тот же продукт – пропен.

$CH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t^\circ} CH_3-CH=CH_2 + H_2O$

Ответ: Пропен можно получить из пропан-1-ола и пропан-2-ола.

Применимо ли к этим реакциям правило Зайцева?

Правило Зайцева гласит, что при элиминировании (отщеплении) атом водорода уходит от наименее гидрогенизированного соседнего атома углерода. Это правило применяется для предсказания основного продукта реакции в тех случаях, когда возможно образование нескольких изомерных алкенов.

Рассмотрим применимость этого правила к реакциям получения пропена из пропанолов:

При дегидратации пропан-1-ола ($CH_3-CH_2-CH_2-OH$) гидроксильная группа находится у крайнего атома углерода ($C_1$). Атом водорода может отщепиться только от соседнего атома углерода ($C_2$), так как других соседних атомов углерода нет. Поскольку существует только один путь реакции, ведущий к образованию алкена, образуется только один продукт – пропен. Следовательно, правило Зайцева здесь неприменимо, так как нет выбора между разными продуктами.

При дегидратации пропан-2-ола ($CH_3-CH(OH)-CH_3$) гидроксильная группа находится у центрального атома углерода ($C_2$). Соседние атомы углерода – $C_1$ и $C_3$. Оба этих атома являются первичными и содержат одинаковое количество атомов водорода (по три). Они химически эквивалентны из-за симметрии молекулы. Отщепление водорода от любого из них приводит к образованию одного и того же вещества – пропена. Таким образом, и в этом случае невозможно образование изомерных алкенов, поэтому правило Зайцева неприменимо.

Ответ: Нет, к реакциям дегидратации пропан-1-ола и пропан-2-ола правило Зайцева неприменимо, поскольку в обоих случаях возможно образование только одного алкена – пропена, и отсутствует конкуренция между различными направлениями реакции элиминирования.