Номер 8, страница 177 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 30. Получение и применение алкенов. Глава 3. Углеводороды - номер 8, страница 177.

Условие.

8. При действии магния на дибромалкан образовался непредельный углеводород, молярная масса которого в 4,81 раза меньше молярной массы исходного соединения. Установите строение дибромалкана.

Решение.

Решение 2.

Дано:

Соотношение молярных масс: $\frac{M(дибромалкан)}{M(углеводород)} = 4.81$

Найти:

Строение дибромалкана.

Решение:

1. Реакция магния с дибромалканом является реакцией дегалогенирования. В результате отщепления двух атомов брома образуется либо непредельный углеводород (алкен), либо циклоалкан. В обоих случаях углеводородный скелет сохраняется.

Общая формула дибромалкана — $C_nH_{2n}Br_2$.

При реакции с магнием образуется углеводород состава $C_nH_{2n}$ (алкен или циклоалкан) и бромид магния:

$C_nH_{2n}Br_2 + Mg \rightarrow C_nH_{2n} + MgBr_2$

2. Выразим молярные массы исходного дибромалкана и полученного углеводорода через $n$ (число атомов углерода). Примем относительные атомные массы: $Ar(C) = 12$, $Ar(H) = 1$, $Ar(Br) = 80$.

Молярная масса дибромалкана $M(C_nH_{2n}Br_2) = 12 \cdot n + 1 \cdot 2n + 2 \cdot 80 = 14n + 160$ г/моль.

Молярная масса углеводорода $M(C_nH_{2n}) = 12 \cdot n + 1 \cdot 2n = 14n$ г/моль.

3. Согласно условию задачи, молярная масса углеводорода в 4,81 раза меньше молярной массы исходного соединения. Составим уравнение:

$\frac{M(C_nH_{2n}Br_2)}{M(C_nH_{2n})} = 4.81$

$\frac{14n + 160}{14n} = 4.81$

4. Решим уравнение относительно $n$:

$14n + 160 = 4.81 \cdot 14n$

$14n + 160 = 67.34n$

$160 = 67.34n - 14n$

$160 = 53.34n$

$n = \frac{160}{53.34} \approx 2.999 \approx 3$

Таким образом, в молекуле дибромалкана содержится 3 атома углерода. Его формула — $C_3H_6Br_2$.

5. Полученный непредельный углеводород имеет формулу $C_3H_6$. Это может быть пропен ($CH_3-CH=CH_2$) или циклопропан. Термин "непредельный" обычно указывает на наличие кратных связей, поэтому наиболее вероятный продукт — пропен.

6. Для образования алкена (пропена) в реакции с магнием необходимо, чтобы атомы брома находились у соседних атомов углерода (вицинальное расположение). Среди изомеров дибромпропана ($C_3H_6Br_2$) таким строением обладает 1,2-дибромпропан:

$CH_3-CHBr-CH_2Br + Mg \rightarrow CH_3-CH=CH_2 + MgBr_2$

Другой возможный изомер, 1,3-дибромпропан, в реакции с магнием образовал бы циклопропан, который является предельным (насыщенным) циклическим углеводородом. Реакции геминальных дибромидов (1,1- и 2,2-дибромпропана) с магнием протекают сложнее и не приводят к образованию углеводорода $C_3H_6$.

Следовательно, исходным соединением является 1,2-дибромпропан.

Структурная формула 1,2-дибромпропана:

$Br$ $Br$
|
$CH_3-CH-CH_2$

Ответ: Исходный дибромалкан — 1,2-дибромпропан, его строение: $CH_3-CHBr-CH_2Br$.