Номер 6, страница 177 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 30. Получение и применение алкенов. Глава 3. Углеводороды - номер 6, страница 177.

Условие.

6. Напишите уравнения реакций отщепления галогеноводорода:

а) от 1-хлорбутана;

б) от 2-хлорбутана.

В каком случае образуется смесь органических продуктов?

Решение.

Решение 2.

Реакция отщепления галогеноводорода (дегидрогалогенирование) происходит при действии спиртового раствора щелочи (например, $KOH$) на галогеналканы при нагревании. При этом атом галогена отщепляется от одного атома углерода, а атом водорода – от соседнего (β-атома углерода). В результате между этими атомами углерода образуется двойная связь.

а) от 1-хлорбутана

В молекуле 1-хлорбутана ($CH_3-CH_2-CH_2-CH_2Cl$) атом хлора находится у первичного атома углерода (C-1). Соседний (β) атом углерода только один – это C-2. Поэтому возможен только один вариант отщепления, приводящий к образованию одного органического продукта – бутена-1.

Уравнение реакции:

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2Cl + KOH \xrightarrow{спирт, t} CH_3-CH_2-CH=CH_2 + KCl + H_2O$

Продукты: бутен-1, хлорид калия, вода.

Ответ: При дегидрогалогенировании 1-хлорбутана образуется один органический продукт – бутен-1. Уравнение реакции: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2Cl + KOH \xrightarrow{спирт, t} CH_3-CH_2-CH=CH_2 + KCl + H_2O$.

б) от 2-хлорбутана

В молекуле 2-хлорбутана ($CH_3-CH_2-CHCl-CH_3$) атом хлора находится у вторичного атома углерода (C-2). У этого атома есть два разных соседних (β) атома углерода, от которых может отщепиться атом водорода: C-1 и C-3. Поэтому реакция может идти по двум направлениям, что приводит к образованию смеси двух изомерных алкенов.

Отщепление водорода может происходить:

1. От атома C-1 с образованием бутена-1:

$CH_3-CH_2-CHCl-CH_3 + KOH \xrightarrow{спирт, t} CH_2=CH-CH_2-CH_3 + KCl + H_2O$

2. От атома C-3 с образованием бутена-2 (основное направление согласно правилу Зайцева):

$CH_3-CH_2-CHCl-CH_3 + KOH \xrightarrow{спирт, t} CH_3-CH=CH-CH_3 + KCl + H_2O$

Согласно правилу Зайцева, атом водорода отщепляется преимущественно от наименее гидрированного (содержащего меньше атомов водорода) соседнего атома углерода. В данном случае это атом C-3, поэтому основным продуктом реакции будет бутен-2.

Ответ: При дегидрогалогенировании 2-хлорбутана образуется смесь органических продуктов: бутена-1 и бутена-2 (основной продукт). Суммарное уравнение, отражающее образование смеси: $CH_3-CH_2-CHCl-CH_3 + KOH \xrightarrow{спирт, t} CH_2=CH-CH_2-CH_3 + CH_3-CH=CH-CH_3 + KCl + H_2O$. Смесь органических продуктов образуется в случае дегидрогалогенирования 2-хлорбутана.