Номер 5, страница 177 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 30. Получение и применение алкенов. Глава 3. Углеводороды - номер 5, страница 177.

Условие.

5. Какие продукты образуются при отщеплении двух атомов брома:

а) от 1,2-дибромпропана;

б) от 1,3-дибромпропана?

Какие реагенты используют для дегалогенирования?

Решение.

Решение 2.

Дегалогенирование – это реакция отщепления атомов галогена от молекулы органического соединения. Для отщепления двух атомов галогена от дигалогеналканов, как правило, используют активные металлы, такие как цинк ($Zn$) или магний ($Mg$), в среде инертного растворителя (например, в спирте). Эта реакция также известна как реакция Густавсона (для вицинальных дигалогенидов) или реакция Фрейнда (для получения циклоалканов).

а) от 1,2-дибромпропана

В случае 1,2-дибромпропана атомы брома находятся у соседних атомов углерода (вицинальное положение). При действии на него цинковой пыли (обычно при нагревании в спиртовом растворе) происходит отщепление двух атомов брома с образованием двойной связи между этими углеродными атомами. В результате образуется алкен – пропен.

Уравнение реакции:

$CH_3-CH(Br)-CH_2(Br) + Zn \xrightarrow{t, C_2H_5OH} CH_3-CH=CH_2 \uparrow + ZnBr_2$

Ответ: при дегалогенировании 1,2-дибромпропана образуется пропен ($CH_3-CH=CH_2$) и бромид цинка ($ZnBr_2$).

б) от 1,3-дибромпропана

В молекуле 1,3-дибромпропана атомы брома разделены одним атомом углерода. При действии цинка происходит внутримолекулярная реакция, в ходе которой отщепляются оба атома брома, а крайние атомы углерода (1-й и 3-й) замыкаются в цикл. В результате этой реакции образуется циклоалкан – циклопропан.

Уравнение реакции:

$Br-CH_2-CH_2-CH_2-Br + Zn \xrightarrow{t, C_2H_5OH} \triangle + ZnBr_2$

где $\triangle$ — общепринятое обозначение циклопропана.

Ответ: при дегалогенировании 1,3-дибромпропана образуется циклопропан (молекулярная формула $C_3H_6$) и бромид цинка ($ZnBr_2$).