Номер 12, страница 177 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 30. Получение и применение алкенов. Глава 3. Углеводороды - номер 12, страница 177.

Условие.

12. Алкен А массой 5,6 г прореагировал с 8,1 г бромоводорода. Полученное вещество Б обработали металлическим натрием, при этом получили углеводород В. Изобразите структурные формулы веществ А, Б, В. Укажите все возможные изомеры вещества А.

Решение.

Решение 2.

Дано:

$m(\text{алкен A}) = 5.6 \text{ г}$

$m(\text{HBr}) = 8.1 \text{ г}$

Реакции:

1. $A + HBr \rightarrow Б$

2. $Б + Na \rightarrow В + NaBr$

В системе СИ массы измеряются в килограммах, но для химических расчетов удобнее использовать граммы и моли, поэтому перевода не требуется.

Найти:

Структурные формулы веществ А, Б, В; все возможные изомеры вещества А.

Решение:

1. Определим молярную массу и формулу алкена А.

Общая формула алкенов: $C_nH_{2n}$.

Уравнение реакции алкена с бромоводородом:

$C_nH_{2n} + HBr \rightarrow C_nH_{2n+1}Br$

Вычислим молярную массу бромоводорода:

$M(HBr) = Ar(H) + Ar(Br) = 1 + 80 = 81 \text{ г/моль}$

Найдем количество вещества бромоводорода, вступившего в реакцию:

$n(HBr) = \frac{m(HBr)}{M(HBr)} = \frac{8.1 \text{ г}}{81 \text{ г/моль}} = 0.1 \text{ моль}$

Согласно уравнению реакции, алкен и бромоводород реагируют в мольном соотношении 1:1, следовательно:

$n(\text{алкен A}) = n(HBr) = 0.1 \text{ моль}$

Теперь можем найти молярную массу алкена А:

$M(\text{алкен A}) = \frac{m(\text{алкен A})}{n(\text{алкен A})} = \frac{5.6 \text{ г}}{0.1 \text{ моль}} = 56 \text{ г/моль}$

Зная общую формулу алкенов, найдем n:

$M(C_nH_{2n}) = 12n + 2n = 14n$

$14n = 56$

$n = \frac{56}{14} = 4$

Следовательно, молекулярная формула алкена А – $C_4H_8$.

Изобразите структурные формулы веществ А, Б, В.

2. Определим структурные формулы веществ А, Б и В.

Молекулярной формуле $C_4H_8$ соответствуют несколько изомерных алкенов. Чтобы определить строение А, проанализируем всю цепочку превращений. Вещество Б (галогеналкан) вступает в реакцию Вюрца с натрием, образуя углеводород В.

$2C_4H_9Br (\text{Б}) + 2Na \rightarrow C_8H_{18} (\text{В}) + 2NaBr$

Присоединение HBr к несимметричным алкенам происходит по правилу Марковникова (атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи).

Рассмотрим один из возможных путей. Предположим, что алкен А – это бутен-1.

Тогда реакция с HBr приводит к образованию 2-бромбутана (вещество Б) как основного продукта:

$CH_2=CH-CH_2-CH_3 (\text{А}) + HBr \rightarrow CH_3-CHBr-CH_2-CH_3 (\text{Б})$

Затем 2-бромбутан (Б) реагирует с металлическим натрием (реакция Вюрца), образуя 3,4-диметилгексан (В):

$2 CH_3-CHBr-CH_2-CH_3 (\text{Б}) + 2Na \rightarrow CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_2-CH_3 (\text{В}) + 2NaBr$

Таким образом, получаем структуры:

• Вещество А – бутен-1
  $CH_2=CH-CH_2-CH_3$
• Вещество Б – 2-бромбутан
  $CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_3$
• Вещество В – 3,4-диметилгексан
  $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$

Ответ:

Структурная формула вещества А (бутен-1): $CH_2=CH-CH_2-CH_3$

Структурная формула вещества Б (2-бромбутан): $CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_3$

Структурная формула вещества В (3,4-диметилгексан): $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$

Укажите все возможные изомеры вещества А.

Вещество А имеет молекулярную формулу $C_4H_8$. Изомеры этой формулы включают структурные изомеры (изомеры цепи, положения двойной связи, межклассовые изомеры) и пространственные (геометрические) изомеры.

1. Алкены (структурные и пространственные изомеры):

• Бутен-1: $CH_2=CH-CH_2-CH_3$
• Бутен-2: $CH_3-CH=CH-CH_3$. Существует в виде двух геометрических (цис-транс) изомеров:
  - цис-Бутен-2
  - транс-Бутен-2
• 2-Метилпропен (изобутилен): $CH_2=C(CH_3)_2$

2. Циклоалканы (межклассовые изомеры):

• Циклобутан
• Метилциклопропан

Ответ:

Все возможные изомеры вещества А ($C_4H_8$):

1. Бутен-1 ($CH_2=CH-CH_2-CH_3$)

2. цис-Бутен-2 ($CH_3-CH=CH-CH_3$)

3. транс-Бутен-2 ($CH_3-CH=CH-CH_3$)

4. 2-Метилпропен ($CH_2=C(CH_3)_2$)

5. Циклобутан ($C_4H_8$ в виде цикла)

6. Метилциклопропан ($CH_3-C_3H_5$)