Номер 3, страница 180 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 31. Алкадиены. Глава 3. Углеводороды - номер 3, страница 180.

Условие.

3. Напишите структурную формулу любого диенового углеводорода, который может существовать в виде цис-, транс-изомеров.

Решение.

Решение 2.

Цис-транс-изомерия (или геометрическая изомерия) является видом пространственной изомерии, которая характерна для соединений с двойной связью (или циклической структурой). Для того чтобы диеновый углеводород мог существовать в виде цис- и транс-изомеров, необходимо, чтобы у хотя бы одной из его двойных связей каждый атом углерода был связан с двумя различными атомами или группами атомов. То есть для фрагмента $A(B)C=C(D)E$ должно выполняться условие $A \neq B$ и $D \neq E$.

В качестве примера диенового углеводорода, удовлетворяющего этому условию, можно взять пентадиен-1,3.

Структурная формула пентадиена-1,3: $CH_2=CH-CH=CH-CH_3$.

Проанализируем возможность цис-транс-изомерии для каждой из двойных связей в этой молекуле:

1. Связь $C_1=C_2$ (в группе $CH_2=CH-$): Первый атом углерода ($C_1$) связан с двумя одинаковыми заместителями — атомами водорода. Следовательно, цис-транс-изомерия относительно этой связи невозможна.
2. Связь $C_3=C_4$ (в группе $-CH=CH-$):
   • Третий атом углерода ($C_3$) связан с атомом водорода ($-H$) и винильной группой ($-CH=CH_2$). Это разные заместители.
   • Четвертый атом углерода ($C_4$) связан с атомом водорода ($-H$) и метильной группой ($-CH_3$). Это также разные заместители.

Поскольку у двойной связи $C_3=C_4$ оба атома углерода имеют по два различных заместителя, пентадиен-1,3 может существовать в виде двух геометрических изомеров: цис- и транс-.

Ниже приведены их пространственные структурные формулы:

1. транс-пентадиен-1,3

В этом изомере замещающие группы (винильная $-CH=CH_2$ и метильная $-CH_3$) расположены по разные стороны относительно плоскости двойной связи $C_3=C_4$.

 H₂C=CH H \ / C=C / \ H CH₃

2. цис-пентадиен-1,3

В этом изомере замещающие группы (винильная $-CH=CH_2$ и метильная $-CH_3$) расположены по одну сторону относительно плоскости двойной связи $C_3=C_4$.

 H₂C=CH CH₃ \ / C=C / \ H H

Таким образом, структурная формула пентадиена-1,3 является примером диенового углеводорода, способного к цис-транс-изомерии.

Ответ: $CH_2=CH-CH=CH-CH_3$