Номер 9, страница 181 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 31. Алкадиены. Глава 3. Углеводороды - номер 9, страница 181.

Условие.

9. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

$C_4 H_{10} \xrightarrow{\text{отщепление}} X_1 \xrightarrow{\text{присоединение}} X_2 \xrightarrow{\text{присоединение}} \text{1,4-дибромбутан.}$

Определите неизвестные вещества.

Решение.

Решение 2.

Решение

Проанализируем данную цепочку превращений для определения неизвестных веществ $X_1$ и $X_2$ и составления уравнений реакций.

1. Первая реакция: $C_4H_{10} \xrightarrow{отщепление} X_1$

Исходное вещество — бутан ($C_4H_{10}$), алкан. Реакция отщепления от алкана, которая в итоге приводит к продукту с функциональными группами у 1-го и 4-го атомов углерода, предполагает дегидрирование с образованием сопряженного диена. Следовательно, из бутана получают бутадиен-1,3. Это реакция каталитического дегидрирования.

Вещество $X_1$ – это бутадиен-1,3 ($CH_2=CH-CH=CH_2$).

Уравнение реакции:

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t, kat. (Cr_2O_3/Al_2O_3)} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2$

2. Вторая реакция: $X_1 \xrightarrow{присоединение} X_2$

К бутадиену-1,3 ($X_1$) происходит реакция присоединения. Чтобы в конечном продукте получить 1,4-дибромбутан, на одной из стадий необходимо присоединить два атома брома. Присоединение одной молекулы брома $Br_2$ к сопряженному диену может идти по механизму 1,4-присоединения. В результате образуется 1,4-дибромбутен-2.

Вещество $X_2$ – это 1,4-дибромбутен-2 ($CH_2Br-CH=CH-CH_2Br$).

Уравнение реакции:

$CH_2=CH-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH=CH-CH_2Br$

3. Третья реакция: $X_2 \xrightarrow{присоединение} 1,4-дибромбутан$

Из непредельного соединения 1,4-дибромбутен-2 ($X_2$) необходимо получить предельное (насыщенное) соединение 1,4-дибромбутан. Это достигается путем разрыва двойной связи и присоединения водорода. Данная реакция является каталитическим гидрированием.

Уравнение реакции:

$CH_2Br-CH=CH-CH_2Br + H_2 \xrightarrow{t, kat. (Ni/Pt/Pd)} CH_2Br-CH_2-CH_2-CH_2Br$

Ответ:

Неизвестные вещества:

• $X_1$: бутадиен-1,3 ($CH_2=CH-CH=CH_2$)
• $X_2$: 1,4-дибромбутен-2 ($CH_2Br-CH=CH-CH_2Br$)

Уравнения реакций, соответствующие схеме:

1. $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t, kat.} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2$
2. $CH_2=CH-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH=CH-CH_2Br$
3. $CH_2Br-CH=CH-CH_2Br + H_2 \xrightarrow{t, kat.} CH_2Br-CH_2-CH_2-CH_2Br$