Номер 3, страница 183 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 32. Полимеризация. Каучук. Резина. Глава 3. Углеводороды - номер 3, страница 183.

Условие.

3. Какие из перечисленных полимеров могут иметь цис- и транс-конфигурацию элементарных звеньев?

$[—CH_2—CH_2—]_n$

$[—C(CH_3)_2—CH_2—]_n$

$[—CH_2—CH=CCl—CH_2—]_n$

$[—CH(C_6H_5)—CH_2—CH_2—CH=CH—CH_2—]_n$

Полимеризацией каких веществ получают эти полимеры?

Решение.

Решение 2.

Cis- и trans-конфигурация (геометрическая изомерия) элементарных звеньев в полимерах возможна при наличии в основной цепи двойных связей $C=C$, вращение вокруг которых затруднено. Для возникновения такой изомерии необходимо, чтобы каждый из двух атомов углерода при двойной связи был соединен с двумя различными атомами или группами атомов.

[–CH₂–CH₂–]n

Это полиэтилен. Элементарное звено не содержит двойных связей в основной цепи. Цепь состоит из одинарных $C–C$ связей, вокруг которых возможно свободное вращение. Следовательно, cis- и trans-конфигурация для этого полимера невозможна.

Данный полимер получают реакцией полимеризации этена (этилена):

$n(CH_2=CH_2) \rightarrow [–CH_2–CH_2–]_n$

Ответ:Cis- и trans-конфигурация невозможна. Полимер получают полимеризацией этена ($CH_2=CH_2$).

[–C(CH₃)₂–CH₂–]n

Это полиизобутилен. Элементарное звено, как и в предыдущем случае, не содержит двойных связей в основной цепи. Поэтому геометрическая изомерия невозможна.

Полимер получают полимеризацией 2-метилпропена (изобутилена):

$n(CH_2=C(CH_3)_2) \rightarrow [–C(CH_3)_2–CH_2–]_n$

Ответ:Cis- и trans-конфигурация невозможна. Полимер получают полимеризацией 2-метилпропена ($CH_2=C(CH_3)_2$).

[–CH₂–CH=CCl–CH₂–]n

Это полихлоропрен. Элементарное звено содержит двойную связь $–CH=CCl–$. Проверим условия для существования cis- и trans-изомеров:

• Первый атом углерода двойной связи ($=CH–$) связан с атомом водорода (–H) и группой (–CH₂–). Это две разные группы.
• Второй атом углерода двойной связи ($=CCl–$) связан с атомом хлора (–Cl) и группой (–CH₂–). Это также две разные группы.

Поскольку оба атома углерода при двойной связи имеют по два различных заместителя, для этого полимера возможна cis- и trans-конфигурация. В cis-конфигурации группы –CH₂– находятся по одну сторону от плоскости двойной связи, а в trans-конфигурации – по разные стороны.

Полимер получают реакцией 1,4-полимеризации 2-хлорбутадиена-1,3 (хлоропрена):

$n(CH_2=CH–CCl=CH_2) \rightarrow [–CH_2–CH=CCl–CH_2–]_n$

Ответ:Cis- и trans-конфигурация возможна. Полимер получают полимеризацией 2-хлорбутадиена-1,3 ($CH_2=CH–CCl=CH_2$).

[–CH(C₆H₅)–CH₂–CH₂–CH=CH–CH₂–]n

Данный полимер является сополимером. Его элементарное звено содержит двойную связь $–CH=CH–$. Проверим условия для существования cis- и trans-изомеров:

• Первый атом углерода двойной связи ($=CH–$) связан с атомом водорода (–H) и группой (–CH₂–CH₂–CH(C₆H₅)–). Это две разные группы.
• Второй атом углерода двойной связи ($=CH–$) связан с атомом водорода (–H) и группой (–CH₂–). Это также две разные группы.

Таким образом, для этого полимера возможна cis- и trans-конфигурация относительно двойной связи $–CH=CH–$.

Структура элементарного звена указывает на то, что это продукт сополимеризации двух мономеров: стирола ($C_6H_5–CH=CH_2$) и бутадиена-1,3 ($CH_2=CH–CH=CH_2$). Звено стирола представлено фрагментом –CH(C₆H₅)–CH₂–, а звено бутадиена (в результате 1,4-присоединения) – фрагментом –CH₂–CH=CH–CH₂–.

Ответ:Cis- и trans-конфигурация возможна. Полимер получают сополимеризацией стирола ($C_6H_5–CH=CH_2$) и бутадиена-1,3 ($CH_2=CH–CH=CH_2$).