Номер 4, страница 185 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 33. Алкины. Строение, номенклатура, изомерия, физические свойства. Глава 3. Углеводороды - номер 4, страница 185.

Условие.

4. Напишите структурную формулу простейшего алкина с разветвлённым углеродным скелетом и назовите его.

Решение.

Решение 2.

Решение

Алкины — это углеводороды, содержащие в своей структуре одну тройную углерод-углеродную связь ($C \equiv C$). Разветвлённый углеродный скелет означает, что в молекуле есть хотя бы один атом углерода, связанный с тремя или четырьмя другими атомами углерода.

Рассмотрим простейшие алкины для определения минимального числа атомов углерода, необходимого для создания разветвления:

• Этин ($C_2H_2$) и пропин ($C_3H_4$) имеют только линейное строение.

• Бутины ($C_4H_6$) также имеют только линейный углеродный скелет (бут-1-ин и бут-2-ин). Попытка создать разветвлённый изомер для алкина с 4 атомами углерода (например, на основе скелета изобутана) невозможна, так как это привело бы к образованию пятивалентного атома углерода, что нарушает его валентность IV.

Следовательно, простейший алкин с разветвлённым скелетом должен содержать как минимум 5 атомов углерода. Таким соединением является изомер пентина ($C_5H_8$).

Для построения его структурной формулы и названия следуем правилам номенклатуры ИЮПАК:

1. Находим самую длинную углеродную цепь, включающую тройную связь. Чтобы создать разветвление, она должна быть короче общего числа атомов углерода. В данном случае это цепь из 4 атомов.

2. Нумеруем цепь с того конца, к которому ближе тройная связь. В нашем случае тройная связь будет находиться между первым и вторым атомами углерода.

3. Определяем положение заместителя (метильной группы $–CH_3$). Его можно присоединить только к третьему атому углерода, так как у атомов C1 и C2 все валентности заняты тройной связью и связями в цепи, а присоединение к C4 просто удлинило бы цепь.

В результате получаем следующую структурную формулу:

$H-C \equiv C-\overset{\underset{\Large CH_3}{|}}{C}H-CH_3$

Название этого соединения: 3-метилбут-1-ин.

• бут-: главная цепь состоит из 4 атомов углерода.

• -1-ин: суффикс и локант, указывающие на наличие тройной связи после первого атома углерода.

• 3-метил-: префикс, указывающий на наличие метильной группы у третьего атома углерода.

Ответ: Структурная формула простейшего алкина с разветвлённым углеродным скелетом: $H-C \equiv C-\overset{\underset{\Large CH_3}{|}}{C}H-CH_3$. Название этого соединения — 3-метилбут-1-ин.