Номер 5, страница 185 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 33. Алкины. Строение, номенклатура, изомерия, физические свойства. Глава 3. Углеводороды - номер 5, страница 185.

Условие.

5. Назовите углеводороды.

а) $ \text{CH}_3\text{--C}\equiv\text{C}\text{--}\underset{\text{CH}_3}{\text{CH}_2} $

б) $ \text{CH}\equiv\text{C}\text{--}\underset{\text{C}_2\text{H}_5}{\text{CH}}\text{--}\text{CH}_3 $

Решение.

Решение 2.

а) Исходная формула, представленная на изображении ($CH_3-C \equiv C-CH_2$ с метильной группой $CH_3$ у третьего атома углерода), химически некорректна. Третий атом углерода в цепи, участвующий в тройной связи, не может образовывать дополнительные связи, так как он уже имеет четыре связи (три с соседним атомом углерода и одну с другим). Это означало бы наличие пятивалентного углерода, что невозможно.
Наиболее вероятной предполагаемой структурой, исходя из типичных опечаток в учебных материалах, является 4-метилпент-2-ин со структурной формулой $CH_3-C \equiv C-CH(CH_3)-CH_3$. Для этой структуры и приводится решение по номенклатуре ИЮПАК.
1. Находим самую длинную углеродную цепь, содержащую тройную связь. В данном случае это цепь из 5 атомов углерода. Корень названия — «пент». Так как в цепи есть тройная связь, это алкин, суффикс — «ин».
2. Нумеруем атомы углерода в главной цепи так, чтобы тройная связь получила наименьший возможный номер. Нумерацию следует начинать слева: $C^1H_3-C^2 \equiv C^3-C^4H(CH_3)-C^5H_3$. В этом случае тройная связь начинается от второго атома углерода (положение 2), а метильная группа находится у четвертого атома (положение 4). При нумерации справа тройная связь получила бы номер 3. Выбираем наименьший номер для кратной связи, то есть 2.
3. Основа названия — пент-2-ин.
4. Указываем положение и название заместителя. У четвертого атома углерода находится метильная группа ($-CH_3$).
5. Собираем полное название: 4-метилпент-2-ин.
Ответ: 4-метилпент-2-ин.

б) Для определения названия углеводорода $CH \equiv C-CH(C_2H_5)-CH_3$ следуем правилам номенклатуры ИЮПАК.
1. Сначала находим самую длинную непрерывную цепь атомов углерода, которая включает в себя тройную связь. Для этого представим этильный заместитель ($C_2H_5$) в развернутом виде ($-CH_2-CH_3$):
$CH \equiv C - \underset{\underset{CH_2-CH_3}{|}}{CH} - CH_3$
Видно, что самая длинная цепь, содержащая тройную связь, состоит из 5 атомов углерода ($C \equiv C-CH-CH_2-CH_3$). Следовательно, корень названия — «пент». Наличие тройной связи указывает на класс алкинов (суффикс «ин»).
2. Нумеруем атомы углерода в этой цепи, начиная с того конца, к которому ближе тройная связь. В данном случае нумерацию начинаем слева, чтобы тройная связь получила номер 1.
$C^1H \equiv C^2 - C^3H(CH_3) - C^4H_2 - C^5H_3$
3. Основа названия — пент-1-ин.
4. Определяем заместитель, не вошедший в главную цепь. Это метильная группа ($-CH_3$), которая находится у третьего атома углерода.
5. Формируем полное название, указывая положение и название заместителя перед основой: 3-метилпент-1-ин.
Ответ: 3-метилпент-1-ин.