Номер 2, страница 189 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 34. Химические свойства алкинов. Глава 3. Углеводороды - номер 2, страница 189.

Условие.

2. Напишите в общем виде уравнения реакций присоединения к ацетиленовым углеводородам избытка:

а) водорода;

б) хлороводорода;

в) брома;

г) воды.

Решение.

Решение 2.

Ацетиленовые углеводороды (алкины) имеют общую формулу $C_n H_{2n-2}$ и содержат одну тройную связь $C \equiv C$. Эта связь состоит из одной $\sigma$-связи и двух $\pi$-связей. Реакции присоединения для алкинов протекают по месту разрыва менее прочных $\pi$-связей. При наличии избытка реагента реакция, как правило, идет в две стадии, с разрывом обеих $\pi$-связей, что приводит к образованию предельных (насыщенных) соединений.

а) водорода

Присоединение водорода (гидрирование) к алкинам в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd) и при нагревании. В условиях избытка водорода происходит полное гидрирование тройной связи. Присоединяются две молекулы водорода, и тройная связь превращается в одинарную, в результате чего образуется соответствующий алкан.

Уравнение реакции в общем виде:

$C_n H_{2n-2} + 2H_2 \xrightarrow{t, \text{kat}}$ $C_n H_{2n+2}$

(алкин + водород → алкан)

Ответ: $C_n H_{2n-2} + 2H_2 \xrightarrow{t, \text{kat}} C_n H_{2n+2}$

б) хлороводорода

Присоединение хлороводорода (гидрохлорирование). Реакция протекает в две стадии. Присоединение к несимметричным алкинам на каждой стадии подчиняется правилу Марковникова: атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при кратной связи. В результате избыточного присоединения образуется геминальный дигалогеналкан (оба атома хлора находятся у одного и того же атома углерода).

Для гомологов ацетилена ($R-C \equiv CH$):

$R-C \equiv CH + 2HCl \rightarrow R-CCl_2-CH_3$

Уравнение реакции в общем виде:

$C_n H_{2n-2} + 2HCl \rightarrow C_n H_{2n}Cl_2$

Ответ: $C_n H_{2n-2} + 2HCl \rightarrow C_n H_{2n}Cl_2$

в) брома

Присоединение брома (бромирование). Алкины, как и алкены, обесцвечивают бромную воду, что является качественной реакцией на кратную связь. При избытке брома происходит разрыв обеих $\pi$-связей и присоединение двух молекул брома ($Br_2$). В результате образуется тетрабромпроизводное алкана.

Уравнение реакции в общем виде:

$C_n H_{2n-2} + 2Br_2 \rightarrow C_n H_{2n-2}Br_4$

(алкин + бром → тетрабромалкан)

Ответ: $C_n H_{2n-2} + 2Br_2 \rightarrow C_n H_{2n-2}Br_4$

г) воды

Присоединение воды (гидратация) — именная реакция Кучерова. Она протекает в присутствии катализатора — солей ртути(II) ($Hg^{2+}$) в кислой среде ($H_2SO_4$). В отличие от предыдущих реагентов, к алкинам присоединяется только одна молекула воды, даже если вода находится в избытке. Присоединение к гомологам ацетилена идет по правилу Марковникова. Промежуточно образуется неустойчивое соединение — енол, который сразу же изомеризуется (таутомеризуется) в более устойчивое карбонильное соединение (альдегид или кетон).

Из ацетилена ($HC \equiv CH$) образуется ацетальдегид:

$HC \equiv CH + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3-CHO$

Из его гомологов ($R-C \equiv CH$) образуются кетоны:

$R-C \equiv CH + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} R-C(O)-CH_3$

Уравнение реакции в общем виде:

$C_n H_{2n-2} + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} C_n H_{2n}O$

Ответ: $C_n H_{2n-2} + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} C_n H_{2n}O$ (образуется карбонильное соединение: альдегид или кетон).