Номер 6, страница 190 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 34. Химические свойства алкинов. Глава 3. Углеводороды - номер 6, страница 190.

Условие.

6. Напишите уравнения реакций пропина:
а) с избытком водорода;
б) с избытком брома;
в) с избытком бромоводорода;
г) с недостатком бромоводорода;
д) с водой.

Решение.

Решение 2.

Пропин ($CH_3-C \equiv CH$) относится к классу алкинов, для которых характерны реакции электрофильного присоединения по тройной связи.

а) с избытком водорода

Реакция гидрирования пропина с избытком водорода протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd) и приводит к полному насыщению тройной связи, образуя алкан — пропан. Требуется две молекулы водорода на одну молекулу пропина.

$CH_3-C \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{кат.} CH_3-CH_2-CH_3$

Ответ: $CH_3-C \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{кат.} CH_3-CH_2-CH_3$ (пропан).

б) с избытком брома

Реакция бромирования с избытком брома ($Br_2$) приводит к разрыву обеих $\pi$-связей в тройной связи и присоединению четырех атомов брома. Продуктом является 1,1,2,2-тетрабромпропан.

$CH_3-C \equiv CH + 2Br_2 \rightarrow CH_3-CBr_2-CHBr_2$

Ответ: $CH_3-C \equiv CH + 2Br_2 \rightarrow CH_3-CBr_2-CHBr_2$ (1,1,2,2-тетрабромпропан).

в) с избытком бромоводорода

Реакция гидрогалогенирования с избытком бромоводорода ($HBr$) протекает в две стадии по правилу Марковникова. На первой стадии образуется 2-бромпропен, который затем реагирует со второй молекулой HBr. Атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при кратной связи, а атом брома — к наименее гидрогенизированному.

Стадия 1: $CH_3-C \equiv CH + HBr \rightarrow CH_3-C(Br)=CH_2$

Стадия 2: $CH_3-C(Br)=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CBr_2-CH_3$

Суммарное уравнение:

$CH_3-C \equiv CH + 2HBr \rightarrow CH_3-CBr_2-CH_3$

Ответ: $CH_3-C \equiv CH + 2HBr \rightarrow CH_3-CBr_2-CH_3$ (2,2-дибромпропан).

г) с недостатком бромоводорода

При недостатке бромоводорода реакция останавливается на первой стадии. Присоединение одной молекулы HBr к пропину происходит по правилу Марковникова с образованием 2-бромпропена.

$CH_3-C \equiv CH + HBr \rightarrow CH_3-C(Br)=CH_2$

Ответ: $CH_3-C \equiv CH + HBr \rightarrow CH_3-C(Br)=CH_2$ (2-бромпропен).

д) с водой

Реакция гидратации пропина (реакция Кучерова) протекает в присутствии солей ртути(II) в кислой среде ($Hg^{2+}, H_2SO_4$). Присоединение воды происходит по правилу Марковникова. Сначала образуется неустойчивый енол (пропен-2-ол), который немедленно изомеризуется в более стабильное соединение — кетон (пропанон или ацетон).

$CH_3-C \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} [CH_3-C(OH)=CH_2] \rightarrow CH_3-C(O)-CH_3$

Ответ: $CH_3-C \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} CH_3-C(O)-CH_3$ (пропанон).