Номер 9, страница 190 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 34. Химические свойства алкинов. Глава 3. Углеводороды - номер 9, страница 190.

Условие.

9. Назовите известные вам качественные реакции на тройную связь. Как отличить ацетилен:

а) от этана;

б) от этилена?

Напишите уравнения реакций.

Решение.

Решение 2.

Качественными реакциями на тройную связь, как и на двойную, являются реакции с бромной водой и раствором перманганата калия. Алкины, как и алкены, обесцвечивают эти растворы. Однако, алкины с концевой тройной связью (терминальные алкины), к которым относится ацетилен, обладают слабыми кислотными свойствами и способны образовывать нерастворимые соли, ацетилениды, при реакции с аммиачными растворами оксида серебра(I) или хлорида меди(I). Эта реакция является специфичной именно для терминальных алкинов и позволяет отличать их от алкенов и алканов.

а) Как отличить ацетилен от этана?

Ацетилен ($C_2H_2$) – непредельный углеводород (алкин), а этан ($C_2H_6$) – предельный (алкан). Алканы не вступают в реакции присоединения в обычных условиях. Поэтому для их различения можно использовать качественные реакции на непредельные соединения.

1.Реакция с бромной водой. При пропускании ацетилена через бромную воду (раствор брома $Br_2$ в воде), имеющую бурую окраску, происходит ее обесцвечивание за счет реакции присоединения брома по тройной связи. Этан с бромной водой не реагирует, и окраска раствора не изменяется.

Уравнение реакции для ацетилена:
$HC \equiv CH + 2Br_2 \rightarrow CHBr_2-CHBr_2$
(образуется 1,1,2,2-тетрабромэтан)

2.Реакция с раствором перманганата калия (реакция Вагнера). При пропускании ацетилена через водный раствор $KMnO_4$ (фиолетового цвета) происходит его обесцвечивание и выпадение бурого осадка диоксида марганца $MnO_2$. Этан не реагирует с раствором перманганата калия.

Уравнение реакции для ацетилена (в нейтральной среде):
$3HC \equiv CH + 8KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3(COOK)_2 + 8MnO_2 \downarrow + 2KOH$

Ответ: Чтобы отличить ацетилен от этана, нужно пропустить каждый из газов через бромную воду или раствор перманганата калия. В случае ацетилена будет наблюдаться обесцвечивание растворов, а в случае этана – никаких изменений не произойдет.

б) Как отличить ацетилен от этилена?

И ацетилен ($HC \equiv CH$), и этилен ($CH_2=CH_2$) являются непредельными углеводородами, поэтому оба будут обесцвечивать бромную воду и раствор перманганата калия. Следовательно, эти реакции не подходят для их различения.

Различие заключается в том, что ацетилен является терминальным алкином, то есть имеет атомы водорода при тройной связи. Эти атомы водорода обладают подвижностью и могут замещаться на ионы металлов. Этилен такими свойствами не обладает. Для различения ацетилена и этилена используют реакцию с аммиачным раствором оксида серебра(I) (реактив То́лленса).

При пропускании ацетилена через реактив Толленса выпадает характерный серо-белый осадок ацетиленида серебра. Этилен в такую реакцию не вступает, и никаких видимых изменений не происходит.

Уравнение реакции для ацетилена:
$HC \equiv CH + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow AgC \equiv CAg \downarrow + 4NH_3 + 2H_2O$

Реакция для этилена:
$CH_2=CH_2 + [Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow \text{реакция не идет}$

Ответ: Чтобы отличить ацетилен от этилена, необходимо пропустить газы через аммиачный раствор оксида серебра. С ацетиленом образуется серо-белый осадок ацетиленида серебра, а с этиленом реакция не протекает.