Номер 5, страница 189 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 34. Химические свойства алкинов. Глава 3. Углеводороды - номер 5, страница 189.

Условие.

5. Напишите уравнения реакций одного моля ацетилена:

а) с одним молем хлороводорода;

б) с двумя молями хлороводорода.

Решение.

Решение 2.

Реакция ацетилена (этина) с хлороводородом является реакцией электрофильного присоединения по тройной связи. В зависимости от соотношения реагентов, реакция может остановиться на стадии образования алкена или пройти дальше до образования алкана.

а) с одним молем хлороводорода

При взаимодействии одного моля ацетилена с одним молем хлороводорода происходит разрыв одной из двух $\pi$-связей в молекуле ацетилена. Атом водорода из $HCl$ присоединяется к одному атому углерода, а атом хлора — к другому. Продуктом реакции является хлорэтен, более известный как винилхлорид. Реакция обычно катализируется солями ртути(II).

Уравнение реакции:

$HC \equiv CH + HCl \xrightarrow{HgCl_2} H_2C=CHCl$

Ответ: $HC \equiv CH + HCl \rightarrow H_2C=CHCl$.

б) с двумя молями хлороводорода

При избытке хлороводорода реакция протекает в две стадии. Первая стадия — это образование винилхлорида, как и в пункте (а).

1. $HC \equiv CH + HCl \rightarrow H_2C=CHCl$

Полученный винилхлорид ($H_2C=CHCl$) является несимметричным алкеном и вступает в реакцию со второй молекулой хлороводорода. Присоединение происходит по правилу Марковникова: атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода (тому, который уже связан с большим числом атомов водорода), а атом хлора — к менее гидрогенизированному.

2. $H_2C=CHCl + HCl \rightarrow H_3C-CHCl_2$

Суммарное уравнение реакции одного моля ацетилена с двумя молями хлороводорода выглядит так:

$HC \equiv CH + 2HCl \xrightarrow{HgCl_2} H_3C-CHCl_2$

Конечным продуктом является 1,1-дихлорэтан.

Ответ: $HC \equiv CH + 2HCl \rightarrow H_3C-CHCl_2$.