Номер 10, страница 190 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 34. Химические свойства алкинов. Глава 3. Углеводороды - номер 10, страница 190.

Условие.

10. Как различить по химическим свойствам бутин-1 и бутин-2?

Решение.

Решение 2.

Решение

Бутин-1 и бутин-2 являются структурными изомерами (изомерами положения кратной связи) с общей формулой $C_4H_6$. Их основное различие заключается в положении тройной углерод-углеродной связи, что и определяет разницу в их химических свойствах, позволяющую их различить.

Структурная формула бутина-1: $CH \equiv C-CH_2-CH_3$. Это терминальный (концевой) алкин, так как тройная связь находится у первого атома углерода. Углеродный атом при тройной связи ($sp$-гибридизация) связан с атомом водорода. Эта связь $C-H$ поляризована, и атом водорода обладает подвижностью (слабыми кислотными свойствами), что позволяет ему замещаться на ионы металлов.

Структурная формула бутина-2: $CH_3-C \equiv C-CH_3$. Это внутренний алкин, так как тройная связь находится в середине углеродной цепи. У атомов углерода при тройной связи нет атомов водорода, поэтому для бутина-2 нехарактерны реакции замещения, связанные с кислотными свойствами.

Для различения бутина-1 и бутина-2 используют качественные реакции на терминальную тройную связь.

Способ 1: Реакция с аммиачным раствором оксида серебра (реактивом Толленса)

Бутин-1, как терминальный алкин, реагирует с аммиачным раствором оксида серебра $[Ag(NH_3)_2]OH$. В ходе реакции подвижный атом водорода при тройной связи замещается на ион серебра $Ag^+$, что приводит к образованию нерастворимого осадка бутинида серебра(I) белого цвета.
Уравнение реакции:
$CH \equiv C-CH_2-CH_3 + [Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow AgC \equiv C-CH_2-CH_3 \downarrow + 2NH_3 + H_2O$
Бутин-2 с реактивом Толленса не взаимодействует, так как не имеет подвижного атома водорода. Видимых изменений (образования осадка) не происходит.
$CH_3-C \equiv C-CH_3 + [Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow$ реакция не идет

Способ 2: Реакция с аммиачным раствором хлорида меди(I)

Бутин-1 также вступает в реакцию с аммиачным раствором хлорида меди(I) $CuCl$. Атом водорода при тройной связи замещается на ион меди(I) $Cu^+$, образуя осадок бутинида меди(I) красно-коричневого цвета.
Уравнение реакции:
$2CH \equiv C-CH_2-CH_3 + 2[Cu(NH_3)_2]Cl \rightarrow 2CuC \equiv C-CH_2-CH_3 \downarrow + 2NH_4Cl + 2NH_3$
Бутин-2, не имея терминальной тройной связи, с этим реагентом не реагирует, и никаких видимых изменений не наблюдается.
$CH_3-C \equiv C-CH_3 + [Cu(NH_3)_2]Cl \rightarrow$ реакция не идет

Таким образом, для экспериментального различения бутина-1 и бутина-2 необходимо к образцам обоих веществ добавить один из указанных реагентов. В пробирке, где образуется осадок, находится бутин-1. В пробирке, где реакция не пойдет, находится бутин-2.

Ответ:
Различить бутин-1 и бутин-2 можно по их отношению к аммиачному раствору оксида серебра (реактиву Толленса) или аммиачному раствору хлорида меди(I). Бутин-1 (терминальный алкин) будет давать с этими реагентами видимый осадок (белый с реактивом Толленса, красно-коричневый с хлоридом меди(I)), в то время как бутин-2 (внутренний алкин) в эти реакции вступать не будет, и видимых изменений не произойдет.