Номер 12, страница 190 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 34. Химические свойства алкинов. Глава 3. Углеводороды - номер 12, страница 190.

Условие.

12. Напишите уравнение тримеризации пропина. Может ли пропин вступать в реакцию димеризации аналогично ацетилену?

Решение.

Решение 2.

Напишите уравнение тримеризации пропина.

Тримеризация пропина — это реакция циклотримеризации (реакция Зелинского), которая происходит при пропускании пропина над активированным углем при высокой температуре (около 400-600 °C). В ходе этой реакции три молекулы алкина объединяются, образуя ароматическое соединение. Пропин ($CH_3-C \equiv CH$) при тримеризации образует производное бензола. Из-за пространственных факторов (стерическое отталкивание метильных групп) преимущественно образуется наиболее симметричный из возможных изомеров — 1,3,5-триметилбензол, также известный как мезитилен.

Уравнение реакции выглядит следующим образом:

$3 \ CH_3-C \equiv CH \xrightarrow{C_{акт.}, \ t^\circ} C_6H_3(CH_3)_3$

Продуктом реакции является 1,3,5-триметилбензол (мезитилен). Суммарная формула реакции: $3C_3H_4 \rightarrow C_9H_{12}$.

Ответ: Уравнение реакции тримеризации пропина: $3 \ CH_3-C \equiv CH \xrightarrow{C_{акт.}, \ t^\circ} C_6H_3(CH_3)_3$ (1,3,5-триметилбензол).

Может ли пропин вступать в реакцию димеризации аналогично ацетилену?

Да, пропин может вступать в реакцию димеризации, аналогичную реакции димеризации ацетилена. Для начала вспомним, как протекает димеризация ацетилена (реакция Ньюленда). Две молекулы ацетилена в присутствии катализатора — раствора хлорида меди(I) в хлориде аммония — образуют винилацетилен:

$2 \ HC \equiv CH \xrightarrow{CuCl, \ NH_4Cl} CH_2=CH-C \equiv CH$

Ключевым условием для протекания этой реакции является наличие у алкина кислого атома водорода при тройной связи. Такие алкины, называемые терминальными, способны образовывать ацетиленид-анионы (в данном случае $HC \equiv C^-$), которые и выступают в роли активных частиц в реакции.

Пропин, имеющий химическую формулу $CH_3-C \equiv CH$, также относится к терминальным алкинам, так как у него есть атом водорода, непосредственно связанный с углеродом тройной связи. Благодаря этому пропин, подобно ацетилену, может образовывать пропинид-анион ($CH_3-C \equiv C^-$) и вступать в реакцию димеризации в тех же условиях. Однако, в отличие от симметричного ацетилена, димеризация пропина приводит к образованию смеси изомерных продуктов, что делает эту реакцию более сложной.

Ответ: Да, может. Пропин является терминальным алкином ($CH_3-C \equiv CH$), так как содержит подвижный атом водорода при тройной связи. Это свойство позволяет ему вступать в реакцию димеризации в присутствии катализаторов на основе солей меди(I), аналогично ацетилену.