Номер 13, страница 190 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 34. Химические свойства алкинов. Глава 3. Углеводороды - номер 13, страница 190.

Условие.

13. Окисление пропина нейтральным раствором перманганата калия приводит к образованию соли кетокислоты.

$CH_3-C(=O)-C(=O)-O^-K^+$

Запишите уравнение реакции и расставьте коэффициенты.

Решение.

Решение 2.

Окисление пропина нейтральным водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера) приводит к разрыву тройной связи и образованию дикарбонильного соединения. В данном случае терминальный атом углерода окисляется до карбоксильной группы, а соседний — до кетогруппы. Так как реакция протекает в присутствии ионов калия и в ходе реакции образуется щелочь, кислотная группа существует в виде калиевой соли.

Решение

Запишем схему реакции. Реагенты: пропин ($CH_3-C≡CH$) и перманганат калия ($KMnO_4$). Так как раствор нейтральный, средой является вода ($H_2O$). Продукты: пируват калия ($CH_3-C(O)-COOK$), оксид марганца(IV) ($MnO_2$) и гидроксид калия ($KOH$).

$CH_3-C≡CH + KMnO_4 \rightarrow CH_3-C(O)-COOK + MnO_2 + KOH$

Для расстановки коэффициентов воспользуемся методом электронного баланса. Определим степени окисления элементов, которые их изменяют.

1. Марганец в перманганате калия имеет степень окисления $+7$, а в оксиде марганца(IV) — $+4$. Марганец является окислителем.
$Mn^{+7} + 3e^- \rightarrow Mn^{+4}$

2. В молекуле пропина ($CH_3-C^0≡C^{-1}H$) степени окисления изменяют атомы углерода при тройной связи. В продукте, пирувате калия ($CH_3-C^{+2}(=O)-C^{+3}(=O)OK$), эти атомы углерода имеют степени окисления $+2$ и $+3$ соответственно. Пропин является восстановителем.
$C^0 - 2e^- \rightarrow C^{+2}$
$C^{-1} - 4e^- \rightarrow C^{+3}$
Суммарно молекула пропина отдает 6 электронов.

Составим схему электронного баланса:
$Mn^{+7} + 3e^- \rightarrow Mn^{+4}$ | 2 (окислитель, восстановление)
$C_2^{-1} (в C_3H_4) - 6e^- \rightarrow C_2^{+5} (в C_3H_2O_3K)$ | 1 (восстановитель, окисление)

Наименьшее общее кратное для чисел 3 и 6 равно 6. Отсюда находим коэффициенты: перед формулой пропина (и его производного) ставим 1, а перед формулой перманганата калия (и оксида марганца) — 2.

$1 \cdot CH_3-C≡CH + 2 \cdot KMnO_4 \rightarrow 1 \cdot CH_3-C(O)-COOK + 2 \cdot MnO_2 + KOH$

Теперь уравняем остальные элементы.

- Калий (K): Слева 2 атома (в $2KMnO_4$). Справа 1 атом в пирувате калия. Значит, перед $KOH$ нужно поставить коэффициент 1.
$CH_3-C≡CH + 2KMnO_4 \rightarrow CH_3-C(O)-COOK + 2MnO_2 + 1 \cdot KOH$

- Проверка по водороду (H) и кислороду (O):
- H: Слева 4 атома (в пропине). Справа 3 атома (в метильной группе пирувата) + 1 атом (в $KOH$) = 4 атома. Водород уравнен.
- O: Слева $2 \cdot 4 = 8$ атомов (в $2KMnO_4$). Справа 3 атома (в пирувате) + $2 \cdot 2 = 4$ атома (в $2MnO_2$) + 1 атом (в $KOH$) = $3+4+1 = 8$ атомов. Кислород уравнен.

Все элементы уравнены. Вода является средой, но в итоговом уравнении не участвует.

Ответ:

Итоговое уравнение реакции с расставленными коэффициентами:

$CH_3-C≡CH + 2KMnO_4 \rightarrow CH_3-C(O)-COOK + 2MnO_2 \downarrow + KOH$