Номер 4, страница 213 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 40. Глубокая переработка нефти. Крекинг, риформинг. Глава 3. Углеводороды - номер 4, страница 213.

Условие.

4. Какие ароматические углеводороды образуются при каталитическом риформинге октана?

Решение.

Решение 2.

Решение

Каталитический риформинг (или ароматизация) — это промышленный процесс переработки алканов с целью получения ароматических углеводородов, которые обладают более высоким октановым числом. Процесс протекает при высокой температуре (около $450–520^\circ C$), давлении и в присутствии катализатора, обычно на основе платины ($Pt$).

Исходное вещество — октан ($C_8H_{18}$), алкан с восемью атомами углерода. В ходе каталитического риформинга его молекулы подвергаются реакции дегидроциклизации — одновременному отщеплению атомов водорода и замыканию углеродной цепи в шестичленный цикл с последующей ароматизацией.

Из н-октана (октана нормального строения) могут образовываться различные изомерные ароматические углеводороды состава $C_8H_{10}$:

1. Образование этилбензола.

Это наиболее вероятный путь, который происходит при замыкании углеродной цепи н-октана между первым и шестым атомами углерода. В результате образуется промежуточный продукт — этилциклогексан, который затем дегидрируется (теряет водород) до этилбензола. Суммарное уравнение реакции:

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t, p, Pt} C_6H_5-C_2H_5 + 4H_2$

н-октан $\rightarrow$ этилбензол + водород

2. Образование ксилолов (диметилбензолов).

Ксилолы образуются в результате более сложных превращений, включающих изомеризацию углеродного скелета октана или замыкание цикла по другим атомам углерода. Например, при замыкании цепи между вторым и седьмым атомами углерода может образоваться орто-ксилол (1,2-диметилбензол):

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t, p, Pt, \text{изомеризация}} C_6H_4(CH_3)_2 \text{ (орто-)} + 4H_2$

Важно отметить, что в жёстких условиях риформинга протекают также реакции изомеризации самих продуктов. Образовавшиеся этилбензол и орто-ксилол могут превращаться друг в друга, а также в другие изомеры ксилола — мета-ксилол (1,3-диметилбензол) и пара-ксилол (1,4-диметилбензол). В итоге образуется равновесная смесь всех четырех возможных ароматических углеводородов $C_8$.

Ответ: При каталитическом риформинге октана образуется смесь изомерных ароматических углеводородов состава $C_8H_{10}$: этилбензол ($C_6H_5C_2H_5$), орто-ксилол (1,2-диметилбензол), мета-ксилол (1,3-диметилбензол) и пара-ксилол (1,4-диметилбензол).