Номер 5, страница 213 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 40. Глубокая переработка нефти. Крекинг, риформинг. Глава 3. Углеводороды - номер 5, страница 213.

Условие.

5. Какие алифатические углеводороды образуются при каталитическом риформинге гептана?

Решение.

Решение 2.

Каталитический риформинг — это сложный промышленный процесс, включающий несколько параллельных и последовательных химических реакций, главной целью которых является повышение октанового числа углеводородов, входящих в состав бензина. Исходным веществом в данном случае является гептан ($C_7H_{16}$) — алифатический насыщенный углеводород (алкан).

В ходе каталитического риформинга гептана образуются различные продукты. Хотя основной целевой продукт этого процесса для гептана — ароматический углеводород толуол, также образуется значительное количество различных алифатических углеводородов в результате следующих основных реакций:

1. Изомеризация

Это одна из ключевых реакций риформинга. Молекулы н-гептана (алкана с неразветвленной цепью) под действием катализатора и высокой температуры перестраиваются в свои изомеры — разветвленные алканы, называемые изогептанами. Изоалканы обладают значительно более высоким октановым числом.

Общее уравнение реакции:

$ \text{н-}C_7H_{16} \xrightarrow{\text{катализатор, t}} \text{изо-}C_7H_{16} $

Примеры образующихся изомеров гептана (все они являются алифатическими углеводородами):

• 2-метилгексан
• 3-метилгексан
• 2,3-диметилпентан
• 2,4-диметилпентан
• 2,2-диметилпентан
• 3,3-диметилпентан
• 3-этилпентан
• 2,2,3-триметилбутан

2. Гидрокрекинг

Это побочная, но неизбежная реакция, в ходе которой происходит разрыв углерод-углеродных связей в исходной молекуле гептана. В результате образуются более легкие алканы (с меньшим числом атомов углерода). Процесс протекает в присутствии водорода, который образуется в реакциях дегидрирования.

Примеры реакций гидрокрекинга:

$ C_7H_{16} + H_2 \rightarrow C_3H_8 (\text{пропан}) + C_4H_{10} (\text{бутан}) $

$ C_7H_{16} + H_2 \rightarrow C_2H_6 (\text{этан}) + C_5H_{12} (\text{пентан}) $

В результате образуется смесь алифатических алканов с числом атомов углерода от 1 до 6: метан, этан, пропан, бутан, пентан, гексан и их изомеры.

3. Дегидрирование и дегидроциклизация (промежуточные продукты)

Основной путь получения ароматических углеводородов (в данном случае толуола) — это реакция дегидроциклизации:

$ \text{н-}C_7H_{16} \rightarrow C_6H_5CH_3 (\text{толуол}) + 4H_2 $

Толуол не является алифатическим углеводородом. Однако на промежуточных стадиях этого многоступенчатого процесса могут образовываться и накапливаться в некоторых количествах алифатические непредельные и циклические углеводороды, которые затем превращаются дальше:

• Гептены — продукты прямого дегидрирования гептана: $ C_7H_{16} \rightleftharpoons C_7H_{14} (\text{гептен}) + H_2 $
• Метилциклогексан — продукт циклизации гептана, который затем дегидрируется в толуол: $ C_7H_{16} \rightarrow C_7H_{14} (\text{метилциклогексан}) + H_2 $

Гептены (алкены) и метилциклогексан (циклоалкан) относятся к алифатическим углеводородам.

Ответ:

При каталитическом риформинге гептана образуются следующие основные группы алифатических углеводородов:

1. Изомеры гептана (изогептаны): разветвленные алканы состава $C_7H_{16}$, такие как 2-метилгексан, 3-метилгексан, 2,3-диметилпентан и другие.
2. Более легкие алканы (продукты гидрокрекинга): смесь алканов с числом атомов углерода от 1 до 6 (метан, этан, пропан, бутан, пентан, гексан) и их изомеры.
3. Непредельные и циклические углеводороды: в качестве промежуточных продуктов образуются гептены ($C_7H_{14}$) и метилциклогексан ($C_7H_{14}$).