Номер 4, страница 408 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 70. Полимерные материалы. Глава 7. Синтетические высокомолекулярные соединения - номер 4, страница 408.

Условие.

4. При нагревании полистирола без доступа воздуха он разлагается, превращаясь в жидкость, которая обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия. Назовите эту жидкость и продукт её бромирования. Напишите уравнения реакций.

Решение.

Решение 2.

Решение

При нагревании полистирола без доступа воздуха происходит его термическое разложение, известное как деполимеризация. В ходе этого процесса полимерная цепь распадается на свои мономерные звенья. Мономером полистирола является стирол (также известный как винилбензол). Таким образом, образующаяся жидкость — это стирол, химическая формула которого $C_6H_5-CH=CH_2$.

Стирол относится к классу непредельных ароматических углеводородов. Наличие двойной связи C=C в боковой винильной группе $(-CH=CH_2)$ обуславливает его способность вступать в качественные реакции на непредельные соединения, такие как обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.

Реакция стирола с бромной водой ($Br_2$) представляет собой реакцию электрофильного присоединения. Двойная связь разрывается, и к каждому атому углерода, входившему в её состав, присоединяется атом брома. Продуктом этой реакции является 1,2-дибром-1-фенилэтан.

Ниже приведены уравнения реакций, которые упоминаются в условии задачи.

Уравнение реакции стирола с бромной водой:

$C_6H_5-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow C_6H_5-CH(Br)-CH_2(Br)$

Уравнение реакции окисления стирола раствором перманганата калия в нейтральной среде (реакция Вагнера):

$3C_6H_5-CH=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3C_6H_5-CH(OH)-CH_2(OH) + 2MnO_2 \downarrow + 2KOH$

В этой реакции образуется 1-фенилэтан-1,2-диол, а фиолетовый раствор перманганата калия обесцвечивается с образованием бурого осадка диоксида марганца ($MnO_2$).

Ответ: Жидкость, образующаяся при нагревании полистирола, — это стирол (винилбензол). Продукт её бромирования — 1,2-дибром-1-фенилэтан. Уравнения реакций:
Реакция с бромной водой: $C_6H_5-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow C_6H_5-CH(Br)-CH_2(Br)$.
Реакция с раствором перманганата калия: $3C_6H_5-CH=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3C_6H_5-CH(OH)-CH_2(OH) + 2MnO_2 \downarrow + 2KOH$.