Номер 1, страница 411 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Практическая работа 1. Изготовление моделей молекул органических веществ

Соберите модель молекулы метана. Какова величина угла $H-C-H$? Назовите тип гибридизации атома углерода в метане. Нарисуйте модель молекулы и напишите структурную формулу метана в тетради.

Соберите две модели молекулы хлорметана и составьте из них, согласно реакции Вюрца, модель молекулы этана. Для этого отсоедините шары, соответствующие атомам галогена, и соедините полученные модели радикалов друг с другом. Напишите в тетради уравнение реакции и зарисуйте модель молекулы этана, указывая значения валентных углов $H-C-H$ и $C-C-H$.

Соберите модели молекул двух изомерных бутанов и назовите каждое вещество. Напишите в тетради их структурные формулы.

Соберите модели молекул 1-хлорпропана и 2-хлорпропана. Составьте из них, согласно реакции Вюрца, модель молекулы нового соединения и назовите его. Напишите уравнение реакции.

Соберите модель молекулы 1,5-дихлорпентана и продемонстрируйте её способность принимать различные конформации за счёт свободного вращения вокруг связей $C-C$. Представьте конформацию, в которой два атома хлора оказываются на минимальном расстоянии друг от друга. Превратите модель, согласно реакции Вюрца, в модель молекулы циклического углеводорода, отсоединив шары, обозначающие атомы галогена, и замкнув полученный углеродный скелет в цикл. Напишите уравнение реакции и назовите полученное соединение.

Проделайте все те же операции с моделью молекулы 1,4-дихлорпентана. Докажите, что в данном случае цикл получается более напряжённым и, следовательно, менее прочным.

Соберите модель молекулы этилена. Обратите внимание на то, что молекула является плоской. Какой тип гибридизации характерен для атома углерода при двойной связи? Какому значению угла $C-C-H$ это соответствует? Зарисуйте модель в тетради, укажите значения углов.

Соберите модели молекул двух геометрических изомеров бутена-2. Назовите эти вещества. Продемонстрируйте невозможность вращения атомов вокруг кратной связи. Напишите в тетради формулы веществ.

Соберите модель молекулы 3-этил-пентадиена-1,4. Формулу вещества изобразите в тетради, подчеркнув атомы углерода, находящиеся в состоянии $sp^3$-гибридизации, одной чертой, а $sp^2$-гибридные — двумя чертами.

Практическая работа 1. Изготовление моделей молекул органических веществ

Соберите модель молекулы метана

Решение

Молекула метана ($CH_4$) имеет пространственное строение в форме тетраэдра. В центре тетраэдра расположен атом углерода, а в его вершинах — четыре атома водорода. Все четыре связи $C—H$ являются одинаковыми по длине и прочности.

Атом углерода в метане находится в состоянии $sp^3$-гибридизации. Это означает, что одна s-орбиталь и три p-орбитали внешнего электронного слоя атома углерода смешиваются, образуя четыре равноценные гибридные $sp^3$-орбитали. Эти орбитали направлены к вершинам тетраэдра, что и определяет валентный угол между связями. Величина валентного угла $H—C—H$ в метане составляет $109.5^\circ$ (или $109^\circ28'$).

Структурная формула метана:

 H | H — C — H | H 

Ответ: Величина угла $H—C—H$ в метане равна $109.5^\circ$. Тип гибридизации атома углерода — $sp^3$.

Соберите две модели молекулы хлорметана и составьте из них, согласно реакции Вюрца, модель молекулы этана

Решение

Реакция Вюрца — это способ получения симметричных алканов путем взаимодействия галогеналканов с металлическим натрием. При реакции двух молекул хлорметана ($CH_3Cl$) от них отщепляются атомы хлора и образующиеся метильные радикалы (•$CH_3$) соединяются друг с другом, образуя этан ($C_2H_6$).

Уравнение реакции:

$2CH_3Cl + 2Na \rightarrow CH_3—CH_3 + 2NaCl$

Модель молекулы этана ($CH_3—CH_3$) состоит из двух тетраэдрических фрагментов, соединенных связью $C—C$. Оба атома углерода находятся в состоянии $sp^3$-гибридизации. Вследствие этого валентные углы в молекуле этана близки к тетраэдрическому значению $109.5^\circ$.

• Угол $H—C—H$ составляет примерно $109.5^\circ$.
• Угол $C—C—H$ также составляет примерно $109.5^\circ$.

Структурная формула этана с указанием одного из углов:

 H H | / H — C — C — H (∠HCH ≈ 109.5°) | | H H 

Ответ: Уравнение реакции: $2CH_3Cl + 2Na \rightarrow C_2H_6 + 2NaCl$. Значения валентных углов $H—C—H$ и $C—C—H$ в этане приблизительно равны $109.5^\circ$.

Соберите модель молекул двух изомерных бутанов

Решение

Для молекулярной формулы $C_4H_{10}$ существуют два структурных изомера. Изомеры — это соединения с одинаковой молекулярной формулой, но разным порядком соединения атомов.

1.Бутан (или н-бутан). Имеет неразветвленную (линейную) углеродную цепь.
Структурная формула: $CH_3—CH_2—CH_2—CH_3$

2.2-метилпропан (тривиальное название — изобутан). Имеет разветвленную углеродную цепь.
Структурная формула:

 CH₃ |CH₃ — CH — CH₃ 

Ответ: Два изомера бутана — это бутан (н-бутан) и 2-метилпропан (изобутан). Их структурные формулы представлены в решении.

Соберите модели молекул 1-хлорпропана и 2-хлорпропана и составьте из них новое соединение

Решение

Реакция Вюрца между двумя разными галогеналканами (в данном случае 1-хлорпропаном и 2-хлорпропаном) приводит к образованию смеси трех продуктов, так как радикалы, образующиеся из каждого исходного вещества, могут рекомбинировать как с однотипными, так и с разнотипными радикалами.

В задании требуется составить модель "нового соединения", что подразумевает продукт перекрестной реакции.

1-хлорпропан: $CH_3CH_2CH_2Cl$
2-хлорпропан: $CH_3CHClCH_3$

Уравнение реакции образования нового соединения (2-метилпентана):

$CH_3CH_2CH_2Cl + CH_3CHClCH_3 + 2Na \rightarrow CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_3 + 2NaCl$

Полученное новое соединение называется 2-метилпентан.

Ответ: Новое соединение — 2-метилпентан. Уравнение реакции его получения: $CH_3CH_2CH_2Cl + CH_3CHClCH_3 + 2Na \rightarrow CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_3 + 2NaCl$.

Соберите модель молекулы 1,5-дихлорпентана и проведите реакцию циклизации

Решение

Молекула 1,5-дихлорпентана ($Cl—(CH_2)_5—Cl$) является гибкой цепью. За счет свободного вращения вокруг простых $C—C$ связей ее концы могут сближаться в пространстве. При действии на 1,5-дихлорпентан активного металла (например, натрия) происходит внутримолекулярная реакция Вюрца. Атомы хлора отщепляются, а концевые атомы углерода замыкаются в цикл.

Уравнение реакции:

$ClCH_2CH_2CH_2CH_2CH_2Cl + 2Na \rightarrow C_5H_{10} \text{ (цикл)} + 2NaCl$

В результате образуется пятичленный цикл. Это соединение называется циклопентан.

Ответ: Уравнение реакции: $Cl—(CH_2)_5—Cl + 2Na \rightarrow \text{циклопентан} + 2NaCl$. Полученное соединение — циклопентан.

Проделайте те же операции с моделью молекулы 1,4-дихлорпентана

Решение

При внутримолекулярной реакции Вюрца с 1,4-дихлорпентаном ($CH_3CHCl(CH_2)_2CH_2Cl$) замыкание цепи происходит между атомами углерода C₁ и C₄. В результате образуется четырехчленный цикл с метильной группой у одного из атомов углерода. Продукт реакции — метилциклобутан.

Доказательство большей напряженности полученного цикла основано на теории напряжения Байера. Устойчивость циклических систем зависит от того, насколько валентные углы в цикле отклоняются от оптимального значения для $sp^3$-гибридизованного атома углерода ($109.5^\circ$).

• В циклопентане (продукт из предыдущего задания) внутренние углы близки к $108^\circ$. Отклонение от $109.5^\circ$ минимально, поэтому кольцо практически не напряжено и является стабильным.
• В циклобутане (основа продукта в этом задании) геометрически правильный квадрат имеет углы $90^\circ$. Такое сильное искажение валентных углов ($109.5^\circ \rightarrow 90^\circ$) создает значительное угловое напряжение, что делает четырехчленный цикл менее стабильным (более напряженным) и более химически активным по сравнению с пятичленным.

Ответ: В данном случае образуется метилциклобутан. Этот цикл является более напряженным и, следовательно, менее прочным, потому что валентные углы в четырехчленном цикле ($ \approx 90^\circ$) значительно отличаются от оптимального тетраэдрического угла ($109.5^\circ$), что создает высокое угловое напряжение в молекуле.

Соберите модель молекулы этилена

Решение

Молекула этилена (этена), $C_2H_4$, имеет плоское строение. Атомы углерода в этилене соединены двойной связью ($C=C$).

Каждый атом углерода, участвующий в образовании двойной связи, находится в состоянии $sp^2$-гибридизации. Три гибридные $sp^2$-орбитали располагаются в одной плоскости под углом $120^\circ$ друг к другу. Они образуют $\sigma$-связи: одну $C—C$ и две $C—H$ для каждого атома. Таким образом, валентные углы в молекуле этилена близки к $120^\circ$. В реальности угол $H—C—C$ равен $121.3^\circ$, а угол $H—C—H$ — $117.4^\circ$. Для учебных целей эти углы часто принимают равными $120^\circ$.

Ответ: Тип гибридизации атома углерода при двойной связи — $sp^2$. Это соответствует валентному углу $C—C—H$ (и $H—C—H$) приблизительно равному $120^\circ$.

Соберите модели молекул двух геометрических изомеров бутена-2

Решение

Бутен-2 ($CH_3—CH=CH—CH_3$) имеет два геометрических (цис-транс) изомера, поскольку свободное вращение вокруг двойной связи $C=C$ невозможно. Это связано с наличием $\pi$-связи, для разрыва которой требуется большая энергия.

1.цис-Бутен-2 (или (Z)-бутен-2): метильные группы ($—CH_3$) и атомы водорода расположены по одну сторону от плоскости двойной связи.

 CH₃ CH₃ \ / C = C / \ H H 

2.транс-Бутен-2 (или (E)-бутен-2): метильные группы и атомы водорода расположены по разные стороны от плоскости двойной связи.

 CH₃ H \ / C = C / \ H CH₃ 

Ответ: Два геометрических изомера бутена-2 — это цис-бутен-2 и транс-бутен-2. Их формулы представлены в решении. Вращение атомов вокруг кратной (двойной) связи невозможно из-за наличия жесткой $\pi$-связи.

Соберите модель молекулы 3-этил-пентадиена-1,4

Решение

Структурная формула 3-этил-пентадиена-1,4: $CH_2=CH—CH(CH_2CH_3)—CH=CH_2$.

Определим тип гибридизации для каждого атома углерода:

• Атомы углерода, образующие двойные связи ($C=C$), находятся в состоянии $sp^2$-гибридизации. В данной молекуле это атомы углеродной цепи с номерами 1, 2, 4 и 5.
• Атомы углерода, образующие только одинарные связи ($C—C$ и $C—H$), находятся в состоянии $sp^3$-гибридизации. Это атом углерода с номером 3, а также оба атома углерода в этильной группе.

Изобразим формулу, отметив атомы углерода в $sp^3$-гибридизации одной чертой (C), а в $sp^2$-гибридизации — двумя чертами (C).

 = = = = CH₂ = CH — CH — CH = CH₂ | — — CH₂— CH₃(Примечание: = обозначает двойное подчеркивание ($sp^2$), — обозначает одинарное подчеркивание ($sp^3$)) 

Ответ: В молекуле 3-этил-пентадиена-1,4 атомы $C_1, C_2, C_4, C_5$ находятся в состоянии $sp^2$-гибридизации, а атом $C_3$ и атомы углерода этильного радикала — в состоянии $sp^3$-гибридизации. Формула с требуемыми подчеркиваниями приведена в решении.