Номер 6, страница 415 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Практикум. Практическая работа - номер 6, страница 415.

Условие.

Практическая работа 6. Синтез этилацетата

Реактивы: этанол, уксусная кислота, 80%-й раствор серной кислоты, хлорид натрия (насыщенный раствор), муравьиная кислота.

Оборудование и материалы: лабораторный штатив, две пробирки, дугообразная трубка, лёд, резиновый шланг, спиртовка.

Соберите прибор, уже использованный вами при получении бромэтана (см. рис. 149). В дугообразную трубку налейте насыщенный раствор поваренной соли так, чтобы он полностью заполнил нижнюю часть трубки. Для лучшего охлаждения эфира поместите в трубку несколько мелких кусочков льда. В пробирку поместите 2 мл выданной вам смеси этанола, уксусной и серной кислот (готовят, смешивая 96%-й этанол, ледяную уксусную и 80%-й раствор серной кислоты в объёмном соотношении 2 : 1 : 1). Для равномерного кипения жидкости добавьте в пробирку щепотку речного песка. При соедините дугообразную трубку к пробирке, а свободный конец трубки закройте влажным ватным тампоном. Нагрейте пробирку на пламени спиртовки. Сначала осторожно прогрейте всю пробирку, а затем нагревайте её нижнюю часть, где находится смесь. Не допускайте сильного нагрева и интенсивного кипения смеси. Что наблюдаете? Какое вещество собирается в левом колене трубки? Что можно сказать о его плотности и о его растворимости в воде? Когда в трубке собирается примерно 1 мл жидкости, прекратите нагревание. Выньте ватный тампон. Какой запах имеет полученный эфир? Напишите уравнение реакции.

Аналогичный опыт можно провести и с муравьиной кислотой. В этом случае используют смесь равных объёмов 96%-го этанола, 50%-й раствор муравьиной и 50%-й раствор серной кислот. Пробирку нагревают не на открытом пламени, а при помощи стакана с кипящей водой. (Почему?)

Решение.

Решение 2.

В данной практической работе описывается синтез сложного эфира — этилацетата — из этанола и уксусной кислоты. Это обратимая реакция, называемая реакцией этерификации, которая катализируется сильной кислотой (в данном случае серной) и требует нагревания.

Что наблюдаете? Какое вещество собирается в левом колене трубки?

При нагревании реакционной смеси, состоящей из этанола, уксусной и серной кислот, происходит ее закипание и образование паров. Эти пары проходят через дугообразную трубку, левое колено которой охлаждается льдом. В этой охлаждаемой части наблюдается конденсация паров и накопление бесцветной прозрачной жидкости.

Собираемое вещество — это продукт реакции, сложный эфир этилацетат. Он является наиболее летучим компонентом смеси (температура кипения 77,1 °C), поэтому при нагревании испаряется первым и отгоняется в охлаждаемый приемник.

Ответ: Наблюдается конденсация паров в бесцветную жидкость в охлаждаемой части трубки. В левом колене трубки собирается этилацетат ($CH_3COOC_2H_5$).

Что можно сказать о его плотности и о его растворимости в воде?

Собранная жидкость (этилацетат) не смешивается с насыщенным раствором поваренной соли, который был предварительно налит в трубку. Вместо этого она образует отдельный слой. Это свидетельствует о плохой растворимости этилацетата в воде. Использование насыщенного раствора соли еще сильнее уменьшает его растворимость (этот эффект называется высаливанием).

Слой этилацетата находится над слоем солевого раствора. Это означает, что плотность этилацетата меньше плотности раствора. Плотность этилацетата составляет около $0,902 \text{ г/см}^3$, что меньше плотности воды ($1 \text{ г/см}^3$) и тем более насыщенного раствора $NaCl$ (около $1,2 \text{ г/см}^3$).

Ответ: Этилацетат практически нерастворим в воде и имеет меньшую плотность, чем вода (и солевой раствор), в результате чего он образует верхний слой жидкости.

Какой запах имеет полученный эфир?

Сложные эфиры, образованные низшими спиртами и карбоновыми кислотами, как правило, обладают характерными приятными запахами. После завершения эксперимента и извлечения ватного тампона можно ощутить запах собранного вещества.

Ответ: Полученный эфир, этилацетат, имеет характерный резкий, но приятный фруктовый запах (его часто сравнивают с запахом грушевой эссенции или жидкости для снятия лака).

Напишите уравнение реакции.

Решение:
Реакция получения этилацетата из уксусной кислоты и этанола является реакцией этерификации. Она обратима и катализируется ионами водорода (в данном случае из серной кислоты), а для смещения равновесия в сторону продуктов реакцию проводят при нагревании, отгоняя образующийся эфир.

$CH_3COOH \text{ (уксусная кислота)} + C_2H_5OH \text{ (этанол)} \rightleftarrows^{H_2SO_4, t} CH_3COOC_2H_5 \text{ (этилацетат)} + H_2O \text{ (вода)}$

Ответ: $CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftarrows^{H_2SO_4, t} CH_3COOC_2H_5 + H_2O$.

Почему при аналогичном опыте с муравьиной кислотой пробирку нагревают не на открытом пламени, а при помощи стакана с кипящей водой?

Такой способ нагрева применяется из соображений безопасности, которые обусловлены химическими свойствами муравьиной кислоты ($HCOOH$). В присутствии концентрированной серной кислоты, которая является сильным водоотнимающим средством, муравьиная кислота при сильном нагревании легко разлагается.

При этом протекает побочная реакция: $HCOOH \xrightarrow{H_2SO_4, t} CO \uparrow + H_2O$

Продуктом разложения является оксид углерода(II) — угарный газ ($CO$). Это очень ядовитый и горючий газ. Нагревание на открытом пламени спиртовки создает высокую и плохо контролируемую температуру, что может спровоцировать бурное разложение кислоты. Кроме того, возникает риск воспламенения как самого угарного газа, так и паров легковоспламеняющихся этанола и продукта реакции (этилформиата).

Водяная баня обеспечивает равномерный и контролируемый нагрев до температуры не выше 100 °C. Этой температуры достаточно для реакции этерификации, но она позволяет избежать опасного разложения муравьиной кислоты.

Ответ: Нагревание на водяной бане необходимо, так как муравьиная кислота при сильном нагревании с концентрированной серной кислотой разлагается с выделением ядовитого и горючего угарного газа ($CO$). Водяная баня обеспечивает более мягкий и контролируемый нагрев, что делает процесс безопасным.