Номер 8, страница 416 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Практическая работа 8.Идентификация органических соединений

Реактивы: растворы фенола, формальдегида, уксусной кислоты, ацетата натрия, гидроксида натрия, стеарата натрия, глицерина, этанола, ацетона, глюкозы, сахарозы, крахмала (клейстер), олеиновой кислоты; ацетат натрия, бромная вода, раствор хлорида железа(III), раствор сульфата меди(II), фенолфталеин, медная проволока, цинк, метилоранж.

Оборудование и материалы: штатив с пробирками, спиртовка.

В трёх пронумерованных пробирках, закрытых пробками, находятся растворы фенола, формальдегида и уксусной кислоты. При помощи качественных реакций (см. приложение 1) идентифицируйте эти вещества.

В трёх пронумерованных пробирках находятся растворы ацетата натрия, гидроксида натрия и стеарата натрия. При помощи качественных реакций идентифицируйте эти вещества.

В трёх пронумерованных пробирках, закрытых пробками, находятся растворы глицерина, этанола и ацетона. При помощи качественных реакций определите, в какой пробирке находится какое вещество.

В трёх пронумерованных пробирках находятся растворы глюкозы, сахарозы и крахмала (клейстер). При помощи качественных реакций определите, в какой пробирке находится какое вещество.

Докажите, что ацетат натрия — это соль слабой кислоты.

Различите глюкозу, глицерин и уксусную кислоту при помощи одного и того же реактива.

Различите при помощи одного и того же реактива выданные вам растворы фенола, уксусной кислоты и олеиновой кислоты.

В трёх пронумерованных пробирках, закрытых пробками, находятся растворы фенола, формальдегида и уксусной кислоты. При помощи качественных реакций (см. приложение 1) идентифицируйте эти вещества.

Для идентификации веществ в трёх пронумерованных пробирках необходимо провести следующие качественные реакции:

1. Отобрать из каждой пробирки пробы в три чистые пробирки. В каждую пробу добавить несколько капель раствора хлорида железа(III) ($FeCl_3$). В пробирке, где наблюдается появление интенсивного фиолетового окрашивания, находится фенол ($C_6H_5OH$). Это качественная реакция на фенолы.

Уравнение реакции (в упрощенном виде):

$6C_6H_5OH + FeCl_3 \rightarrow H_3[Fe(OC_6H_5)_6] + 3HCl$

2. В оставшиеся две пробирки добавить индикатор метилоранж. В пробирке, где индикатор изменит свой цвет на розовый (или красный), находится уксусная кислота ($CH_3COOH$), так как она создаёт кислую среду.

3. В третьей пробирке, соответственно, находится формальдегид ($HCHO$). Для подтверждения можно провести реакцию с гидроксидом меди(II). Для этого к пробе из этой пробирки нужно добавить немного раствора гидроксида натрия ($NaOH$), а затем раствор сульфата меди(II) ($CuSO_4$) до образования голубого осадка гидроксида меди(II) ($Cu(OH)_2$). При нагревании этой смеси будет наблюдаться изменение цвета с голубого на оранжево-красный из-за образования оксида меди(I) ($Cu_2O$), что подтверждает наличие альдегидной группы.

Уравнение реакции:

$HCHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} HCOOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

Ответ: Фенол определяется по фиолетовому окрашиванию с $FeCl_3$. Уксусная кислота определяется по изменению цвета индикатора (метилоранжа) на розовый. Формальдегид определяется по образованию красного осадка $Cu_2O$ при нагревании с $Cu(OH)_2$.

В трёх пронумерованных пробирках находятся растворы ацетата натрия, гидроксида натрия и стеарата натрия. При помощи качественных реакций идентифицируйте эти вещества.

Для распознавания данных веществ выполним следующие действия:

1. Отберём пробы из каждой пробирки и добавим в них по несколько капель раствора фенолфталеина.

2. В пробирке, где раствор окрасится в малиновый цвет, находится гидроксид натрия ($NaOH$), так как это сильная щелочь.

3. В двух других пробирках раствор приобретет слабо-розовую окраску, так как ацетат натрия ($CH_3COONa$) и стеарат натрия ($C_{17}H_{35}COONa$) являются солями слабой кислоты и сильного основания и подвергаются гидролизу, создавая слабощелочную среду.

Уравнение гидролиза для ацетата натрия:

$CH_3COO^- + H_2O \rightleftharpoons CH_3COOH + OH^-$

4. Чтобы различить ацетат натрия и стеарат натрия, следует энергично встряхнуть обе пробирки. В пробирке со стеаратом натрия (мылом) образуется устойчивая пена. В пробирке с ацетатом натрия пена не образуется.

Ответ: Гидроксид натрия определяется по малиновому окрашиванию с фенолфталеином. Стеарат натрия определяется по образованию пены при встряхивании. Оставшееся вещество — ацетат натрия.

В трёх пронумерованных пробирках, закрытых пробками, находятся растворы глицерина, этанола и ацетона. При помощи качественных реакций определите, в какой пробирке находится какое вещество.

Для идентификации этих веществ проведем следующие эксперименты:

1. Готовим свежеосажденный гидроксид меди(II) ($Cu(OH)_2$), приливая к раствору сульфата меди(II) ($CuSO_4$) раствор гидроксида натрия ($NaOH$). Полученный голубой осадок добавляем в три пробирки с пробами исследуемых веществ.

2. В пробирке, где осадок растворяется с образованием ярко-синего раствора, находится глицерин ($C_3H_5(OH)_3$). Это качественная реакция на многоатомные спирты с соседними гидроксильными группами.

3. В пробирках с этанолом ($C_2H_5OH$) и ацетоном ($CH_3COCH_3$) видимых изменений не произойдет.

4. Чтобы различить этанол и ацетон, воспользуемся медной проволокой и спиртовкой. Прокалим медную проволоку в пламени спиртовки до образования на ней черного налета оксида меди(II) ($CuO$).

$2Cu + O_2 \xrightarrow{t} 2CuO$

5. Горячую проволоку поочередно опускаем в пробирки с оставшимися двумя веществами. В пробирке с этанолом черный налет исчезнет (медь восстановится до металлической), и появится резкий характерный запах ацетальдегида.

$C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$

6. В пробирке с ацетоном никаких изменений с медной проволокой не произойдет.

Ответ: Глицерин определяется по образованию ярко-синего раствора с $Cu(OH)_2$. Этанол определяется по реакции с раскаленным $CuO$ (исчезновение черного налета и появление запаха ацетальдегида). Оставшееся вещество — ацетон.

В трёх пронумерованных пробирках находятся растворы глюкозы, сахарозы и крахмала (клейстер). При помощи качественных реакций определите, в какой пробирке находится какое вещество.

Для распознавания данных углеводов необходимо провести следующие реакции:

1. Приготовим свежеосажденный гидроксид меди(II) ($Cu(OH)_2$) и добавим его в пробы из трёх пробирок.

2. В пробирках с глюкозой ($C_6H_{12}O_6$) и сахарозой ($C_{12}H_{22}O_{11}$) осадок растворится и образуются ярко-синие растворы, так как оба вещества являются многоатомными спиртами. В пробирке с крахмалом ($(C_6H_{10}O_5)_n$) видимых изменений не произойдет (голубой осадок в мутном растворе), что позволяет его идентифицировать.

3. Чтобы различить глюкозу и сахарозу, нагреем две пробирки, в которых образовались синие растворы.

4. В пробирке с глюкозой синий цвет раствора изменится на оранжево-красный из-за образования осадка оксида меди(I) ($Cu_2O$). Это доказывает наличие альдегидной группы у глюкозы (глюкоза — восстанавливающий сахар).

$C_6H_{12}O_6 + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} C_6H_{12}O_7 \text{ (глюконовая кислота)} + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

5. В пробирке с сахарозой при нагревании изменений не произойдет, так как сахароза является невосстанавливающим сахаром.

Ответ: Крахмал не реагирует с $Cu(OH)_2$. Глюкоза и сахароза образуют с $Cu(OH)_2$ синие растворы, но только глюкоза при нагревании дает красный осадок $Cu_2O$.

Докажите, что ацетат натрия — это соль слабой кислоты.

Соль, образованная сильным основанием ($NaOH$) и слабой кислотой ($CH_3COOH$), в водном растворе подвергается гидролизу по аниону. В результате гидролиза ацетат-иона ($CH_3COO^-$) в растворе накапливаются гидроксид-ионы ($OH^-$), что создает щелочную среду.

Уравнение гидролиза:

$CH_3COONa \leftrightarrow Na^+ + CH_3COO^-$

$CH_3COO^- + H_2O \rightleftharpoons CH_3COOH + OH^-$

Доказать наличие щелочной среды, а следовательно, и то, что ацетат натрия является солью слабой кислоты, можно с помощью кислотно-основного индикатора. При добавлении нескольких капель раствора фенолфталеина в раствор ацетата натрия, он окрасится в бледно-розовый цвет. Это свидетельствует о слабощелочной среде раствора (pH > 7), которая возникает из-за гидролиза. Это и является доказательством того, что ацетат-ион является основанием Брёнстеда, а сопряженная с ним уксусная кислота — слабой кислотой.

Ответ: Раствор ацетата натрия имеет слабощелочную реакцию (окрашивает фенолфталеин в розовый цвет) из-за гидролиза по аниону, что доказывает, что он образован слабой кислотой и сильным основанием.

Различите глюкозу, глицерин и уксусную кислоту при помощи одного и того же реактива.

В качестве единого реактива для распознавания глюкозы, глицерина и уксусной кислоты можно использовать свежеосажденный гидроксид меди(II) ($Cu(OH)_2$).

1. Добавим $Cu(OH)_2$ во все три пробирки.

- Уксусная кислота: как кислота, она прореагирует с $Cu(OH)_2$ (основание) с образованием растворимой соли — ацетата меди(II) голубого цвета. Голубой осадок растворится.
$2CH_3COOH + Cu(OH)_2 \rightarrow (CH_3COO)_2Cu + 2H_2O$

- Глицерин: как многоатомный спирт, он растворит осадок $Cu(OH)_2$ с образованием ярко-синего раствора комплексного соединения (глицерата меди).

- Глюкоза: как многоатомный спирт, она также растворит осадок $Cu(OH)_2$ с образованием ярко-синего раствора.

2. На этом этапе мы идентифицировали уксусную кислоту. Чтобы различить глицерин и глюкозу, нагреем две пробирки с синими растворами.

- В пробирке с глюкозой появится оранжево-красный осадок оксида меди(I) ($Cu_2O$), так как глюкоза окисляется (реакция "медного зеркала").

- В пробирке с глицерином при умеренном нагревании видимых изменений не произойдет.

Ответ: Единый реактив — гидроксид меди(II). Уксусная кислота растворяет его с образованием голубого раствора. Глицерин и глюкоза дают ярко-синие растворы, но при последующем нагревании только с глюкозой образуется красный осадок.

Различите при помощи одного и того же реактива выданные вам растворы фенола, уксусной кислоты и олеиновой кислоты.

В качестве единого реактива для распознавания фенола, уксусной и олеиновой кислот можно использовать бромную воду ($Br_2(aq)$) — раствор брома в воде, имеющий желто-бурый цвет.

1. Добавим бромную воду в пробирки с исследуемыми веществами.

- Фенол ($C_6H_5OH$): Мгновенно вступает в реакцию с бромной водой. Происходит обесцвечивание раствора и выпадает белый осадок 2,4,6-трибромфенола.

$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH\downarrow + 3HBr$

- Олеиновая кислота ($C_{17}H_{33}COOH$): Являясь ненасыщенной кислотой (содержит двойную связь C=C), она вступает в реакцию присоединения с бромом. В результате бромная вода обесцвечивается, но осадок не образуется.

$C_{17}H_{33}COOH + Br_2 \rightarrow C_{17}H_{33}Br_2COOH$

- Уксусная кислота ($CH_3COOH$): Являясь предельной карбоновой кислотой, она не реагирует с бромной водой в данных условиях. Раствор сохранит желто-бурую окраску брома.

Ответ: Единый реактив — бромная вода. С фенолом она обесцвечивается с выпадением белого осадка. С олеиновой кислотой она обесцвечивается без образования осадка. С уксусной кислотой реакция не идет, и окраска бромной воды сохраняется.