Страница 198 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

9. Пользуясь общей формулой гомологического ряда бензола, определите молекулярные формулы следующих углеводородов.

а) $CH_3$

$H_3C$

$CH_3$

$H_3C$

$CH_3$

$CH_3$

б) $CH(CH_3)_2$

$H_3C$

$CH_2CH_2CH_3$

Общая формула гомологического ряда бензола (аренов) — $C_n H_{2n-6}$, где $n$ — это общее число атомов углерода в молекуле, и $n \ge 6$. Чтобы определить молекулярную формулу для представленных углеводородов, необходимо для каждого из них сначала вычислить общее число атомов углерода ($n$), а затем, используя это значение, найти число атомов водорода по общей формуле.

а) Решение

В представленной структуре (гексаметилбензол) есть бензольное кольцо, которое состоит из 6 атомов углерода. К этому кольцу присоединены шесть заместителей — метильных групп ($-CH_3$). Каждая метильная группа содержит 1 атом углерода.

Посчитаем общее число атомов углерода ($n$) в молекуле:

$n = 6 \text{ (атомы C в кольце)} + 6 \times 1 \text{ (атомы C в метильных группах)} = 12$

Теперь, зная, что $n=12$, подставим это значение в общую формулу гомологического ряда бензола $C_n H_{2n-6}$ для определения числа атомов водорода:

Число атомов H = $2n - 6 = 2 \times 12 - 6 = 24 - 6 = 18$

Таким образом, молекулярная формула данного углеводорода — $C_{12}H_{18}$.

Ответ: $C_{12}H_{18}$

б) Решение

В этой молекуле бензольное кольцо (6 атомов углерода) соединено с тремя различными алкильными заместителями. Посчитаем атомы углерода в каждом из них:

- Изопропильная группа ($-CH(CH_3)_2$) содержит $1 + 2 = 3$ атома углерода.

- Метильная группа ($-CH_3$) содержит 1 атом углерода.

- Пропильная группа ($-CH_2CH_2CH_3$) содержит 3 атома углерода.

Теперь найдем общее число атомов углерода ($n$) в молекуле:

$n = 6 \text{ (в кольце)} + 3 \text{ (в изопропиле)} + 1 \text{ (в метиле)} + 3 \text{ (в пропиле)} = 13$

Подставим значение $n=13$ в общую формулу $C_n H_{2n-6}$ для нахождения числа атомов водорода:

Число атомов H = $2n - 6 = 2 \times 13 - 6 = 26 - 6 = 20$

Следовательно, молекулярная формула этого углеводорода — $C_{13}H_{20}$.

Ответ: $C_{13}H_{20}$

10. Определите молекулярные формулы следующих углеводородов, содержащих несколько бензольных колец.

а) Молекулярная формула: $C_{10}H_8$

б) Молекулярная формула: $C_{12}H_{10}$

в) Молекулярная формула: $C_{16}H_{10}$

г) Молекулярная формула: $C_{14}H_{10}$

а) Дано:
Cкелетная формула нафталина (два конденсированных бензольных кольца).

Найти:
Молекулярную формулу соединения.

Решение:
Для определения молекулярной формулы необходимо подсчитать количество атомов углерода (C) и водорода (H) в представленной структуре.
Подсчет атомов углерода (C): В скелетных формулах каждый угол (вершина) и конец линии обозначает атом углерода. В данной структуре 10 вершин (8 на периферии и 2 общих для двух колец). Следовательно, в молекуле 10 атомов углерода.
Подсчет атомов водорода (H): Атом углерода в органических соединениях четырехвалентен. В ароматических системах каждый атом углерода стремится образовать 4 связи.
8 атомов углерода находятся на периферии молекулы. Каждый из них связан с двумя другими атомами углерода и участвует в системе двойных связей. Для достижения валентности IV им необходим еще один атом — водород. Итого 8 атомов водорода.
2 атома углерода являются общими для двух колец (мостиковыми). Каждый из них уже связан с тремя другими атомами углерода и участвует в ароматической системе, полностью используя свою валентность. Поэтому с ними атомы водорода не связаны.
Суммируя, получаем 8 атомов водорода.
Таким образом, молекулярная формула нафталина — $C_{10}H_8$.

Ответ: $C_{10}H_8$

б) Дано:
Cкелетная формула бифенила (два бензольных кольца, соединенных простой связью).

Найти:
Молекулярную формулу соединения.

Решение:
Подсчитаем количество атомов углерода и водорода.
Подсчет атомов углерода (C): Структура состоит из двух бензольных колец, в каждом из которых по 6 атомов углерода. Общее число атомов углерода: $6 + 6 = 12$.
Подсчет атомов водорода (H): Каждое бензольное кольцо ($C_6H_6$) для соединения с другим кольцом теряет один атом водорода, который замещается на C-C связь. Таким образом, каждое кольцо представляет собой фенильную группу $C_6H_5$.
В молекуле 10 периферических атомов углерода. Каждый из них связан с двумя другими атомами углерода, и ему требуется один атом водорода для насыщения валентности. Это дает 10 атомов H.
2 атома углерода, образующие связь между кольцами, связаны с тремя другими атомами углерода (два в своем кольце и один в соседнем), и их валентность насыщена. Атомов водорода у них нет.
Общее число атомов водорода: $5 + 5 = 10$.
Молекулярная формула соединения: $C_{12}H_{10}$.

Ответ: $C_{12}H_{10}$

в) Дано:
Cкелетная формула коронена.

Найти:
Молекулярную формулу соединения.

Решение:
Определим число атомов углерода и водорода в молекуле.
Подсчет атомов углерода (C): Подсчитаем все вершины в структуре. Молекула имеет 12 вершин на внешнем периметре и 12 вершин внутри структуры (6 в центральном кольце и 6 мостиковых). Общее число атомов углерода: $12 + 12 = 24$.
Подсчет атомов водорода (H): Атомы водорода могут быть присоединены только к тем атомам углерода, валентность которых не насыщена связями с другими атомами углерода.
12 атомов углерода на внешнем периметре связаны с двумя другими атомами углерода. Каждому из них для полной валентности требуется по одному атому водорода. Это дает 12 атомов H.
12 внутренних атомов углерода связаны с тремя другими атомами углерода. Их валентность насыщена, и атомов водорода у них нет.
Общее число атомов водорода: $12 + 0 = 12$.
Молекулярная формула коронена: $C_{24}H_{12}$.

Ответ: $C_{24}H_{12}$

г) Дано:
Cкелетная формула трифенилена.

Найти:
Молекулярную формулу соединения.

Решение:
Определим число атомов углерода и водорода.
Подсчет атомов углерода (C): Подсчитаем все вершины в структуре. Молекула имеет 12 вершин на внешнем периметре и 6 вершин внутри структуры. Общее число атомов углерода: $12 + 6 = 18$.
Подсчет атомов водорода (H):
12 атомов углерода на внешнем периметре связаны с двумя другими атомами углерода. Каждому из них для полной валентности требуется по одному атому водорода. Это дает 12 атомов H.
6 внутренних атомов углерода связаны с тремя другими атомами углерода, их валентность насыщена, и они не имеют атомов водорода.
Общее число атомов водорода: $12 + 0 = 12$.
Молекулярная формула трифенилена: $C_{18}H_{12}$.

Ответ: $C_{18}H_{12}$

11. Определите молекулярную формулу гомолога бензола, пары которого в три раза тяжелее пропина при одинаковых условиях.

Дано:

Относительная плотность паров гомолога бензола по пропину $D_{пропин}(гомолог) = 3$

Найти:

Молекулярную формулу гомолога бензола - ?

Решение:

По определению, относительная плотность одного газа по другому — это отношение их молярных или молекулярных масс. Условие "пары которого в три раза тяжелее пропина" означает, что относительная плотность паров гомолога бензола по пропину равна 3.

$D_{пропин}(гомолог) = \frac{M(гомолог)}{M(пропин)} = 3$

1. Сначала определим молярную массу пропина. Химическая формула пропина — $C_3H_4$.

Молярная масса пропина $M(C_3H_4)$ равна сумме атомных масс всех атомов в молекуле. Используем относительные атомные массы: $A_r(C) = 12$, $A_r(H) = 1$.

$M(C_3H_4) = 3 \cdot A_r(C) + 4 \cdot A_r(H) = 3 \cdot 12 + 4 \cdot 1 = 36 + 4 = 40$ г/моль.

2. Теперь, зная молярную массу пропина и относительную плотность, найдем молярную массу искомого гомолога бензола $M(гомолог)$.

$M(гомолог) = D_{пропин}(гомолог) \cdot M(пропин) = 3 \cdot 40 = 120$ г/моль.

3. Гомологи бензола (арены) имеют общую формулу $C_nH_{2n-6}$, где $n$ — число атомов углерода ($n \ge 6$).

Выразим молярную массу вещества через эту общую формулу:

$M(C_nH_{2n-6}) = n \cdot A_r(C) + (2n - 6) \cdot A_r(H) = 12n + 1 \cdot (2n-6) = 12n + 2n - 6 = 14n - 6$.

4. Мы знаем, что молярная масса гомолога равна 120 г/моль. Приравняем это значение к выражению молярной массы через $n$ и решим уравнение:

$14n - 6 = 120$

$14n = 120 + 6$

$14n = 126$

$n = \frac{126}{14}$

$n = 9$

5. Найденное значение $n=9$ соответствует условию $n \ge 6$. Подставим $n=9$ в общую формулу, чтобы найти молекулярную формулу гомолога:

$C_9H_{2 \cdot 9 - 6} = C_9H_{18 - 6} = C_9H_{12}$.

Ответ: Молекулярная формула гомолога бензола — $C_9H_{12}$.

12. Сколько может существовать изомерных:

а) диметилбензолов;

б) триметилбензолов;

в) тетраметилбензолов;

г) пентаметилбензолов;

д) гексаметилбензолов?

а) диметилбензолов

Решение:
Изомеры диметилбензола (также известные как ксилолы) отличаются взаимным расположением двух метильных групп ($-CH_3$) в бензольном кольце. Бензольное кольцо представляет собой шестичленный цикл. Если зафиксировать положение одной метильной группы у первого атома углерода (C1), то вторая группа может занимать три различных положения, что приводит к трем изомерам:
1. 1,2-диметилбензол, или орто-ксилол (о-ксилол).
2. 1,3-диметилбензол, или мета-ксилол (м-ксилол).
3. 1,4-диметилбензол, или пара-ксилол (п-ксилол).
Положения 5 и 6 эквивалентны положениям 3 и 2 соответственно из-за симметрии бензольного кольца. Таким образом, всего существует 3 изомера.
Ответ: 3.

б) триметилбензолов

Решение:
Для триметилбензола необходимо расположить три метильные группы в бензольном кольце. Существует три уникальные комбинации расположения заместителей:
1. 1,2,3-триметилбензол (вицинальный триметилбензол).
2. 1,2,4-триметилбензол (асимметричный триметилбензол).
3. 1,3,5-триметилбензол (симметричный триметилбензол, или мезитилен).
Все остальные комбинации положений (например, 1,2,5- или 1,3,4-) будут эквивалентны одной из трех перечисленных структур при повороте молекулы или ином выборе начала нумерации атомов в кольце. Следовательно, существует три изомера.
Ответ: 3.

в) тетраметилбензолов

Решение:
В молекуле тетраметилбензола четыре из шести атомов водорода в бензольном кольце замещены на метильные группы. Это означает, что в кольце остаются два незамещенных атома углерода, связанных с атомами водорода. Задача определения числа изомеров тетраметилбензола эквивалентна задаче определения числа возможных взаимных расположений этих двух атомов водорода. Эта задача, в свою очередь, аналогична определению числа изомеров диметилбензола. Существует три варианта взаимного расположения двух одинаковых групп в бензольном кольце, что приводит к трем изомерам тетраметилбензола:
1. 1,2,3,4-тетраметилбензол (атомы водорода находятся в положениях 5 и 6, что соответствует орто-расположению).
2. 1,2,3,5-тетраметилбензол (атомы водорода находятся в положениях 4 и 6, что соответствует мета-расположению).
3. 1,2,4,5-тетраметилбензол (атомы водорода находятся в положениях 3 и 6, что соответствует пара-расположению).
Следовательно, существует три изомера.
Ответ: 3.

г) пентаметилбензолов

Решение:
В молекуле пентаметилбензола пять из шести атомов водорода замещены на метильные группы. Это означает, что в бензольном кольце остается только один незамещенный атом углерода, связанный с атомом водорода. Так как все шесть положений в исходном бензольном кольце эквивалентны, положение этого единственного атома водорода (и, соответственно, единственного незамещенного места) не приводит к образованию разных изомеров. Любое его положение будет описывать одну и ту же молекулу, которую можно совместить с любой другой путем вращения. Таким образом, существует только один изомер — 1,2,3,4,5-пентаметилбензол.
Ответ: 1.

д) гексаметилбензолов

Решение:
В молекуле гексаметилбензола все шесть атомов водорода в бензольном кольце замещены на метильные группы. Все шесть положений заняты одинаковыми заместителями. Существует только один способ такого расположения, поэтому гексаметилбензол существует в виде единственного соединения и не имеет изомеров положения.
Ответ: 1.