Номер 12, страница 198 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 36. Ароматические углеводороды. Строение бензольного кольца, номенклатура, изомерия, физические свойства. Глава 3. Углеводороды - номер 12, страница 198.

Условие.

12. Сколько может существовать изомерных:

а) диметилбензолов;

б) триметилбензолов;

в) тетраметилбензолов;

г) пентаметилбензолов;

д) гексаметилбензолов?

Решение.

Решение 2.

а) диметилбензолов

Решение:
Изомеры диметилбензола (также известные как ксилолы) отличаются взаимным расположением двух метильных групп ($-CH_3$) в бензольном кольце. Бензольное кольцо представляет собой шестичленный цикл. Если зафиксировать положение одной метильной группы у первого атома углерода (C1), то вторая группа может занимать три различных положения, что приводит к трем изомерам:
1. 1,2-диметилбензол, или орто-ксилол (о-ксилол).
2. 1,3-диметилбензол, или мета-ксилол (м-ксилол).
3. 1,4-диметилбензол, или пара-ксилол (п-ксилол).
Положения 5 и 6 эквивалентны положениям 3 и 2 соответственно из-за симметрии бензольного кольца. Таким образом, всего существует 3 изомера.
Ответ: 3.

б) триметилбензолов

Решение:
Для триметилбензола необходимо расположить три метильные группы в бензольном кольце. Существует три уникальные комбинации расположения заместителей:
1. 1,2,3-триметилбензол (вицинальный триметилбензол).
2. 1,2,4-триметилбензол (асимметричный триметилбензол).
3. 1,3,5-триметилбензол (симметричный триметилбензол, или мезитилен).
Все остальные комбинации положений (например, 1,2,5- или 1,3,4-) будут эквивалентны одной из трех перечисленных структур при повороте молекулы или ином выборе начала нумерации атомов в кольце. Следовательно, существует три изомера.
Ответ: 3.

в) тетраметилбензолов

Решение:
В молекуле тетраметилбензола четыре из шести атомов водорода в бензольном кольце замещены на метильные группы. Это означает, что в кольце остаются два незамещенных атома углерода, связанных с атомами водорода. Задача определения числа изомеров тетраметилбензола эквивалентна задаче определения числа возможных взаимных расположений этих двух атомов водорода. Эта задача, в свою очередь, аналогична определению числа изомеров диметилбензола. Существует три варианта взаимного расположения двух одинаковых групп в бензольном кольце, что приводит к трем изомерам тетраметилбензола:
1. 1,2,3,4-тетраметилбензол (атомы водорода находятся в положениях 5 и 6, что соответствует орто-расположению).
2. 1,2,3,5-тетраметилбензол (атомы водорода находятся в положениях 4 и 6, что соответствует мета-расположению).
3. 1,2,4,5-тетраметилбензол (атомы водорода находятся в положениях 3 и 6, что соответствует пара-расположению).
Следовательно, существует три изомера.
Ответ: 3.

г) пентаметилбензолов

Решение:
В молекуле пентаметилбензола пять из шести атомов водорода замещены на метильные группы. Это означает, что в бензольном кольце остается только один незамещенный атом углерода, связанный с атомом водорода. Так как все шесть положений в исходном бензольном кольце эквивалентны, положение этого единственного атома водорода (и, соответственно, единственного незамещенного места) не приводит к образованию разных изомеров. Любое его положение будет описывать одну и ту же молекулу, которую можно совместить с любой другой путем вращения. Таким образом, существует только один изомер — 1,2,3,4,5-пентаметилбензол.
Ответ: 1.

д) гексаметилбензолов

Решение:
В молекуле гексаметилбензола все шесть атомов водорода в бензольном кольце замещены на метильные группы. Все шесть положений заняты одинаковыми заместителями. Существует только один способ такого расположения, поэтому гексаметилбензол существует в виде единственного соединения и не имеет изомеров положения.
Ответ: 1.