Номер 6, страница 197 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 36. Ароматические углеводороды. Строение бензольного кольца, номенклатура, изомерия, физические свойства. Глава 3. Углеводороды - номер 6, страница 197.

Условие.

6. Напишите структурную формулу одного непредельного углеводорода состава $C_6H_6$, имеющего открытый углеродный скелет. Сколько молекул водорода может присоединить молекула этого вещества?

Решение.

Решение 2.

Структурная формула непредельного углеводорода C₆H₆ с открытым углеродным скелетом

Молекулярная формула $C_6H_6$ указывает на высокую степень ненасыщенности углеводорода. Для предельного ациклического углеводорода с шестью атомами углерода (гексана) формула была бы $C_6H_{14}$. Разница в 8 атомов водорода ($14 - 6 = 8$) соответствует наличию четырех $\pi$-связей или циклов.

Степень ненасыщенности (индекс дефицита водорода) для $C_6H_6$ равна 4. Поскольку по условию углеродный скелет является открытым (ациклическим), эта ненасыщенность обусловлена наличием кратных связей (двойных и/или тройных). Возможные комбинации для степени ненасыщенности 4:

• две тройные связи (каждая содержит две $\pi$-связи, итого $2 \times 2 = 4$);
• одна тройная и две двойные связи (итого $2 + 2 \times 1 = 4$);
• четыре двойные связи (итого $4 \times 1 = 4$).

В качестве примера углеводорода с открытой цепью состава $C_6H_6$ можно привести соединение с двумя тройными связями — гексадиин. Одним из его изомеров является гексадиин-1,5. Его структурная формула выглядит следующим образом:
$CH \equiv C - CH_2 - CH_2 - C \equiv CH$

Проверка состава показывает наличие 6 атомов углерода и $1+2+2+1 = 6$ атомов водорода, что полностью соответствует заданной молекулярной формуле $C_6H_6$.

Ответ: Структурная формула одного из возможных углеводородов — гексадиин-1,5: $CH \equiv C - CH_2 - CH_2 - C \equiv CH$.

Количество молекул водорода, которое может присоединить молекула этого вещества

Присоединение водорода (реакция гидрирования) происходит по месту разрыва $\pi$-связей в кратных (двойных и тройных) связях. Одна двойная связь ($C=C$) может присоединить одну молекулу $H_2$, а одна тройная связь ($C \equiv C$) — две молекулы $H_2$.

В молекуле гексадиина-1,5, структурная формула которого приведена выше, содержатся две тройные связи. Каждая тройная связь содержит две $\pi$-связи и для полного насыщения до одинарной связи способна присоединить две молекулы водорода.

Следовательно, общее количество молекул водорода, которое может присоединить одна молекула гексадиина-1,5, равно:
$2$ (молекулы $H_2$ для первой тройной связи) + $2$ (молекулы $H_2$ для второй тройной связи) = $4$ молекулы $H_2$.

Уравнение реакции полного гидрирования:
$CH \equiv C - CH_2 - CH_2 - C \equiv CH + 4H_2 \xrightarrow{катализатор, t, p} CH_3 - CH_2 - CH_2 - CH_2 - CH_2 - CH_3$ (гексан)

Ответ: Молекула этого вещества может присоединить 4 молекулы водорода.