Номер 2, страница 197 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 36. Ароматические углеводороды. Строение бензольного кольца, номенклатура, изомерия, физические свойства. Глава 3. Углеводороды - номер 2, страница 197.

Условие.

2. Сколько $\pi$-электронов содержит ароматическая система: а) бензола; б) толуола?

Решение.

Решение 2.

а) бензола

Решение:
Ароматическая система бензола ($C_6H_6$) представляет собой циклическую, плоскую структуру из шести атомов углерода. Каждый атом углерода в кольце находится в состоянии sp²-гибридизации и предоставляет одну негибридизованную p-орбиталь с одним электроном для создания единой сопряженной $\pi$-системы.
В резонансных структурах бензола изображают три чередующиеся двойные связи. Каждая двойная связь включает одну $\pi$-связь, которая образована двумя $\pi$-электронами.
Таким образом, общее количество $\pi$-электронов в бензольном кольце можно рассчитать как:
$3 \text{ (двойные связи)} \times 2 \text{ ($\pi$-электрона на связь)} = 6 \text{ $\pi$-электронов}$
Это количество удовлетворяет правилу ароматичности Хюккеля, согласно которому ароматическая система должна содержать $4n+2$ $\pi$-электронов (для бензола $n=1$, так как $4 \cdot 1 + 2 = 6$).

Ответ: ароматическая система бензола содержит 6 $\pi$-электронов.

б) толуола

Решение:
Толуол (метилбензол, $C_6H_5CH_3$) — это производное бензола, в котором один из атомов водорода замещен на метильную группу ($-CH_3$).
Ароматические свойства толуола определяются его бензольным кольцом. Метильная группа является алкильным заместителем. Все связи в метильной группе (C-H и связь с кольцом C-C) являются одинарными $\sigma$-связями. Электроны этих связей не участвуют в формировании сопряженной ароматической $\pi$-системы.
Следовательно, ароматическая $\pi$-система толуола полностью совпадает с ароматической системой бензола и также состоит из шести делокализованных $\pi$-электронов.

Ответ: ароматическая система толуола содержит 6 $\pi$-электронов.