Номер 3, страница 197 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 36. Ароматические углеводороды. Строение бензольного кольца, номенклатура, изомерия, физические свойства. Глава 3. Углеводороды - номер 3, страница 197.

Условие.

3. Сформулируйте критерий ароматичности органических ве-ществ.

Решение.

Решение 2.

Критерий ароматичности, также известный как правила Хюккеля, позволяет определить, является ли органическое циклическое соединение ароматическим. Ароматичность — это совокупность особых химических и физических свойств, обусловленных наличием в молекуле специфической электронной системы, которая придает ей повышенную термодинамическую устойчивость. Для того чтобы соединение считалось ароматическим, оно должно одновременно удовлетворять следующим четырем условиям:

1.Циклическая структура. Молекула должна содержать один или несколько циклов. Ароматичность является свойством именно циклических систем.

2.Плоская структура. Молекула должна быть плоской или почти плоской. Все атомы, образующие ароматический цикл, должны лежать в одной плоскости. Это необходимо для эффективного бокового перекрывания p-орбиталей.

3.Сопряженная π-система. Каждый атом в цикле должен иметь одну p-орбиталь, перпендикулярную плоскости цикла, и участвовать в образовании единой сопряженной системы. Это означает, что p-орбитали должны непрерывно перекрываться по всему кольцу, образуя общее π-электронное облако. Как правило, это атомы углерода в состоянии sp²-гибридизации, но могут быть и другие атомы (например, N, O, S) или атомы углерода в sp-гибридизации.

4.Соответствие правилу Хюккеля. Общее число π-электронов в сопряженной системе должно удовлетворять формуле $4n + 2$, где n — целое неотрицательное число (n = 0, 1, 2, ...). Таким образом, ароматическими являются системы, содержащие 2 ($n=0$), 6 ($n=1$), 10 ($n=2$), 14 ($n=3$) и так далее π-электронов.

Только при одновременном выполнении всех четырех условий соединение проявляет ароматические свойства. Если хотя бы один из критериев не выполняется, соединение не является ароматическим.

Ответ: Критерий ароматичности (правила Хюккеля) заключается в том, что органическое вещество является ароматическим, если оно: 1) имеет циклическую структуру; 2) имеет плоскую структуру; 3) обладает единой замкнутой сопряженной π-системой, охватывающей все атомы цикла; 4) содержит в этой π-системе число электронов, равное $4n + 2$, где n — целое неотрицательное число (0, 1, 2, ...).