Номер 3, страница 203 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 37. Химические свойства бензола и его гомологов. Глава 3. Углеводороды - номер 3, страница 203.

Условие.

3. Приведите по одному примеру реакций, показывающих сходство бензола с этиленовыми углеводородами и отличие от них.

Решение.

Решение 2.

Сходство бензола с этиленовыми углеводородами

Сходство бензола и этиленовых углеводородов (алкенов) проявляется в их способности вступать в реакции присоединения. И бензол, и алкены являются ненасыщенными соединениями, содержащими $\pi$-связи. Под действием катализаторов и при высоких температуре и давлении они способны присоединять водород (реакция гидрирования).

Пример для этилена (представитель этиленовых углеводородов):
$CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{t, p, Ni} CH_3-CH_3$
В результате реакции разрывается одна $\pi$-связь и образуется насыщенный углеводород — этан.

Пример для бензола:
$C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{t, p, Ni} C_6H_{12}$
В результате реакции происходит разрыв всех трех $\pi$-связей ароматического кольца и образуется насыщенный циклический углеводород — циклогексан. Реакция протекает в более жестких условиях, чем для алкенов.

Ответ: Сходство бензола и алкенов заключается в их способности к реакциям присоединения, например, к каталитическому гидрированию, что обусловлено наличием $\pi$-связей в их молекулах.

Отличие бензола от этиленовых углеводородов

Основное отличие заключается в том, что для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения, а для бензола — реакции электрофильного замещения. Это связано с высокой устойчивостью ароматической системы бензола, которая стремится сохраниться в ходе химических превращений.

Показательной является реакция с бромной водой ($Br_2$).

Этилен легко вступает в реакцию присоединения с бромной водой при комнатной температуре, что приводит к ее обесцвечиванию:
$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$ (1,2-дибромэтан)

Бензол, в отличие от этилена, с бромной водой в обычных условиях не реагирует. Для реакции бромирования бензола требуется наличие катализатора (например, $FeBr_3$), и реакция идет по механизму замещения, а не присоединения, с сохранением ароматического кольца:
$C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr$ (бромбензол)

Ответ: Отличие бензола от алкенов проявляется в реакции с бромом: алкены легко вступают в реакцию присоединения (обесцвечивают бромную воду), в то время как бензол в этих условиях не реагирует, а в присутствии катализатора вступает в реакцию замещения с сохранением ароматической системы.