Номер 9, страница 203 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

9. Сложное вещество X реагирует с этиленом, но не реагирует с бензолом. Сложное вещество Y реагирует с бензолом, но не реагирует с этиленом. Назовите вещества X и Y.

Вещество X

Проанализируем свойства вещества X: оно вступает в реакцию с этиленом ($C_2H_4$), но не взаимодействует с бензолом ($C_6H_6$). Этилен — это алкен, содержащий двойную связь, для которого характерны реакции присоединения и окисления. Бензол — ароматическое соединение, его $\pi$-система очень стабильна, поэтому он не вступает в такие реакции в мягких условиях, но для него характерны реакции замещения.

Следовательно, вещество X должно быть реагентом, способным атаковать двойную связь, но не затрагивать стабильное ароматическое кольцо. Классическим примером такого реагента является водный раствор перманганата калия ($KMnO_4$). Это "сложное вещество" (соль), которое используется в качественной реакции на ненасыщенные соединения (реакция Вагнера).

Этилен, проходя через фиолетовый раствор $KMnO_4$, окисляется до двухатомного спирта (этиленгликоля), а раствор обесцвечивается с выпадением бурого осадка оксида марганца(IV):
$3CH_2=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HO-CH_2-CH_2-OH + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$
Бензол в этих условиях устойчив и не реагирует.

Ответ: Вещество X — водный раствор перманганата калия ($KMnO_4$).

Вещество Y

Проанализируем свойства вещества Y: оно реагирует с бензолом, но не с этиленом. Это означает, что вещество Y является реагентом для реакций, характерных для ароматических соединений, а именно — для реакций электрофильного замещения.

Хотя двойная связь этилена более реакционноспособна по отношению ко многим электрофилам, чем бензольное кольцо, реакции замещения в бензольном кольце требуют специфических реагентов и часто катализаторов. Примером такого "сложного вещества" является нитрующая смесь — смесь концентрированных азотной ($HNO_3$) и серной ($H_2SO_4$) кислот.

Эта смесь генерирует сильный электрофил — катион нитрония ($NO_2^+$), который атакует бензольное кольцо, приводя к образованию нитробензола.
$C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_6H_5NO_2 + H_2O$
В контексте данной задачи предполагается, что с этиленом вещество Y не вступает в аналогичную характерную реакцию. Хотя сильные кислоты могут окислять этилен, реакция нитрования в том виде, в котором она протекает с бензолом, для этилена не характерна.

Ответ: Вещество Y — нитрующая смесь (смесь концентрированных азотной и серной кислот).