Номер 12, страница 203 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 37. Химические свойства бензола и его гомологов. Глава 3. Углеводороды - номер 12, страница 203.

Условие.

12. При нитровании 26,5 г гомолога бензола получено 30,2 г моно-нитропроизводного (выход 80%). Других нитропроизводных не образовалось. Установите структуру углеводорода.

Решение.

Решение 2.

Дано:

$m(\text{гомолога бензола}) = 26,5 \text{ г}$
$m_{практ}(\text{мононитропроизводного}) = 30,2 \text{ г}$
$\eta (\text{выход}) = 80\% = 0,8$

Найти:

Структуру углеводорода - ?

Решение:

1. Запишем общее уравнение реакции нитрования гомолога бензола. Гомологи бензола имеют общую формулу $C_nH_{2n-6}$. Обозначим искомый углеводород как $ArH$. Реакция монитрования, в ходе которой один атом водорода в ароматическом кольце замещается на нитрогруппу ($NO_2$), выглядит следующим образом:

$C_nH_{2n-6} + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_nH_{2n-7}NO_2 + H_2O$

2. Найдем теоретическую массу полученного мононитропроизводного ($m_{теор}$). Выход реакции ($\eta$) связан с практической ($m_{практ}$) и теоретической массами продукта соотношением:

$\eta = \frac{m_{практ}}{m_{теор}}$

Отсюда теоретическая масса мононитропроизводного:

$m_{теор}(C_nH_{2n-7}NO_2) = \frac{m_{практ}}{\eta} = \frac{30,2 \text{ г}}{0,8} = 37,75 \text{ г}$

3. Найдем молярную массу исходного углеводорода. Обозначим молярную массу углеводорода $M(C_nH_{2n-6})$ как $M$. При нитровании один атом водорода (H) замещается на нитрогруппу ($NO_2$). Следовательно, молярная масса продукта будет больше молярной массы исходного вещества на разницу молярных масс $NO_2$ и $H$:

$\Delta M = M(NO_2) - M(H) = (14,01 + 2 \cdot 16,00) - 1,01 \approx 45 \text{ г/моль}$

Таким образом, молярная масса мононитропроизводного равна $M + 45$.

4. Согласно уравнению реакции, из 1 моль углеводорода теоретически образуется 1 моль мононитропроизводного. Значит, их количества вещества равны:

$\nu(C_nH_{2n-6}) = \nu_{теор}(C_nH_{2n-7}NO_2)$

Используя формулу $\nu = m/M$, составим пропорцию:

$\frac{m(C_nH_{2n-6})}{M(C_nH_{2n-6})} = \frac{m_{теор}(C_nH_{2n-7}NO_2)}{M(C_nH_{2n-7}NO_2)}$

Подставим известные значения и выражения для молярных масс:

$\frac{26,5}{M} = \frac{37,75}{M + 45}$

Решим уравнение относительно M:

$26,5 \cdot (M + 45) = 37,75 \cdot M$

$26,5M + 1192,5 = 37,75M$

$11,25M = 1192,5$

$M = \frac{1192,5}{11,25} = 106 \text{ г/моль}$

5. Определим молекулярную формулу углеводорода, зная его молярную массу и общую формулу $C_nH_{2n-6}$.

$M(C_nH_{2n-6}) = 12 \cdot n + 1 \cdot (2n - 6) = 14n - 6$

$14n - 6 = 106$

$14n = 112$

$n = \frac{112}{14} = 8$

Молекулярная формула углеводорода: $C_8H_{2 \cdot 8 - 6}$, то есть $C_8H_{10}$.

6. Установим структурную формулу углеводорода. Формуле $C_8H_{10}$ соответствуют следующие изомеры-гомологи бензола: этилбензол, орто-ксилол, мета-ксилол и пара-ксилол. По условию задачи, при нитровании образуется только одно мононитропроизводное. Это означает, что все положения в бензольном кольце, доступные для замещения, должны быть химически эквивалентны.

• При нитровании этилбензола образуется смесь орто- и пара-нитроэтилбензолов.
• При нитровании орто-ксилола (1,2-диметилбензола) образуются два изомерных нитропроизводных.
• При нитровании мета-ксилола (1,3-диметилбензола) образуются в основном два изомерных нитропроизводных.
• При нитровании пара-ксилола (1,4-диметилбензола) все четыре доступных для замещения атома водорода в бензольном кольце (в положениях 2, 3, 5, 6) эквивалентны из-за высокой симметрии молекулы. Поэтому образуется только один продукт — 2-нитро-1,4-диметилбензол.

Следовательно, искомый углеводород — это пара-ксилол.

Ответ:

Искомый углеводород — пара-ксилол (1,4-диметилбензол). Его структурная формула: