Номер 4, страница 206 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 38. Получение и применение аренов. Глава 3. Углеводороды - номер 4, страница 206.

Условие.

4. Какие ароматические углеводороды можно получить при дегидрировании и циклизации октана?

Решение.

Решение 2.

Решение

Дегидрирование и циклизация (дегидроциклизация или ароматизация) алканов с шестью и более атомами углерода в цепи при нагревании в присутствии катализаторов (например, платины на оксиде алюминия $Pt/Al_2O_3$ или оксида хрома(III) $Cr_2O_3$) приводит к образованию ароматических углеводородов. Исходным веществом является октан, который представляет собой алкан с восемью атомами углерода ($C_8H_{18}$). В реакции ароматизации участвует шестичленный углеродный фрагмент цепи, который замыкается в цикл с последующим дегидрированием до бензольного кольца.

Для н-октана ($CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$) возможны следующие основные пути реакции:

1. Циклизация с участием атомов углерода с 1-го по 6-й. В этом случае атомы $C_1-C_6$ образуют шестичленный цикл, а оставшиеся атомы $C_7$ и $C_8$ образуют этильный радикал ($-C_2H_5$), связанный с кольцом. Последующее дегидрирование приводит к образованию этилбензола.

Схема реакции:

$CH_3-(CH_2)_6-CH_3 \xrightarrow{t, катализатор} C_6H_5-CH_2-CH_3 + 4H_2$

2. Циклизация с участием атомов углерода со 2-го по 7-й. В этом случае в цикл замыкаются атомы $C_2-C_7$. Атомы $C_1$ и $C_8$ оказываются в виде метильных радикалов ($-CH_3$) у соседних атомов углерода образовавшегося кольца (у $C_2$ и $C_7$). В результате дегидрирования образуется 1,2-диметилбензол (орто-ксилол).

Схема реакции:

$CH_3-(CH_2)_6-CH_3 \xrightarrow{t, катализатор} o-C_6H_4(CH_3)_2 + 4H_2$

Кроме того, в жестких условиях реакции (высокая температура) протекают процессы изомеризации. Исходный н-октан может частично изомеризоваться в свои разветвленные изомеры (например, метилгептаны), дегидроциклизация которых также приводит к образованию ароматических углеводородов. Также происходит изомеризация уже образовавшихся ароматических углеводородов. Этилбензол и орто-ксилол могут изомеризоваться друг в друга, а также в другие изомеры ксилола:

• 1,3-диметилбензол (мета-ксилол)
• 1,4-диметилбензол (пара-ксилол)

Таким образом, в результате реакции образуется смесь всех возможных изомерных ароматических углеводородов состава $C_8H_{10}$.

Ответ: При дегидрировании и циклизации октана можно получить смесь ароматических углеводородов: этилбензол, орто-ксилол (1,2-диметилбензол), мета-ксилол (1,3-диметилбензол) и пара-ксилол (1,4-диметилбензол).