Номер 8, страница 206 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 38. Получение и применение аренов. Глава 3. Углеводороды - номер 8, страница 206.

Условие.

8. При сжигании 21 г органического вещества образуется 16,8 л углекислого газа, 2,8 л азота (н. у.) и 4,5 г воды. Определите структурную формулу вещества, если известно, что при действии хлора в присутствии хлорида алюминия оно может образовать два изомерных монохлорпроизводных.

Решение.

Решение 2.

Дано:
$m(\text{вещества}) = 21 \text{ г}$
$V(\text{CO}_2) = 16,8 \text{ л}$ (н. у.)
$V(\text{N}_2) = 2,8 \text{ л}$ (н. у.)
$m(\text{H}_2\text{O}) = 4,5 \text{ г}$

Найти:
Структурную формулу вещества.

Решение:

1. Определим количество вещества (моль) продуктов сгорания. Молярный объем газа при нормальных условиях (н. у.) $V_m = 22,4 \text{ л/моль}$. Молярная масса воды $M(\text{H}_2\text{O}) = 18 \text{ г/моль}$.

$n(\text{CO}_2) = \frac{V(\text{CO}_2)}{V_m} = \frac{16,8 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} = 0,75 \text{ моль}$

$n(\text{N}_2) = \frac{V(\text{N}_2)}{V_m} = \frac{2,8 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} = 0,125 \text{ моль}$

$n(\text{H}_2\text{O}) = \frac{m(\text{H}_2\text{O})}{M(\text{H}_2\text{O})} = \frac{4,5 \text{ г}}{18 \text{ г/моль}} = 0,25 \text{ моль}$

2. Найдем количество вещества и массу каждого элемента в исходном образце органического вещества.

Количество углерода C:
$n(\text{C}) = n(\text{CO}_2) = 0,75 \text{ моль}$
$m(\text{C}) = n(\text{C}) \times M(\text{C}) = 0,75 \text{ моль} \times 12 \text{ г/моль} = 9 \text{ г}$

Количество водорода H:
$n(\text{H}) = 2 \times n(\text{H}_2\text{O}) = 2 \times 0,25 \text{ моль} = 0,5 \text{ моль}$
$m(\text{H}) = n(\text{H}) \times M(\text{H}) = 0,5 \text{ моль} \times 1 \text{ г/моль} = 0,5 \text{ г}$

Количество азота N:
$n(\text{N}) = 2 \times n(\text{N}_2) = 2 \times 0,125 \text{ моль} = 0,25 \text{ моль}$
$m(\text{N}) = n(\text{N}) \times M(\text{N}) = 0,25 \text{ моль} \times 14 \text{ г/моль} = 3,5 \text{ г}$

3. Проверим, содержится ли в веществе кислород O. Для этого сравним сумму масс найденных элементов с исходной массой вещества.

$m(\text{C}) + m(\text{H}) + m(\text{N}) = 9 \text{ г} + 0,5 \text{ г} + 3,5 \text{ г} = 13 \text{ г}$

Так как $13 \text{ г} < 21 \text{ г}$, в веществе присутствует кислород.

$m(\text{O}) = m(\text{вещества}) - (m(\text{C}) + m(\text{H}) + m(\text{N})) = 21 \text{ г} - 13 \text{ г} = 8 \text{ г}$

$n(\text{O}) = \frac{m(\text{O})}{M(\text{O})} = \frac{8 \text{ г}}{16 \text{ г/моль}} = 0,5 \text{ моль}$

4. Установим простейшую (эмпирическую) формулу вещества, найдя соотношение молей элементов C, H, N, O.

$x : y : z : w = n(\text{C}) : n(\text{H}) : n(\text{N}) : n(\text{O}) = 0,75 : 0,5 : 0,25 : 0,5$

Для получения целочисленных индексов разделим все значения на наименьшее (0,25):

$x : y : z : w = \frac{0,75}{0,25} : \frac{0,5}{0,25} : \frac{0,25}{0,25} : \frac{0,5}{0,25} = 3 : 2 : 1 : 2$

Таким образом, простейшая формула вещества — $\text{C}_3\text{H}_2\text{NO}_2$.

5. Определим молекулярную (истинную) формулу вещества. Условие о реакции с $\text{Cl}_2$ в присутствии $\text{AlCl}_3$ указывает на наличие ароматического кольца, для которого необходимо как минимум 6 атомов углерода. Предположим, что истинная формула является кратной простейшей: $(\text{C}_3\text{H}_2\text{NO}_2)_k$.

Для образования бензольного кольца необходимо $k=2$. Тогда молекулярная формула будет $\text{C}_6\text{H}_4\text{N}_2\text{O}_4$.

Проверим это предположение, рассчитав молярную массу вещества по экспериментальным данным. Если истинная формула $\text{C}_6\text{H}_4\text{N}_2\text{O}_4$, то в одной молекуле содержится 2 атома азота ($z=2$). Тогда количество вещества исходного соединения равно:

$n(\text{вещества}) = \frac{n(\text{N})}{z} = \frac{0,25 \text{ моль}}{2} = 0,125 \text{ моль}$

Рассчитаем молярную массу:

$M(\text{вещества}) = \frac{m(\text{вещества})}{n(\text{вещества})} = \frac{21 \text{ г}}{0,125 \text{ моль}} = 168 \text{ г/моль}$

Рассчитаем молярную массу для формулы $\text{C}_6\text{H}_4\text{N}_2\text{O}_4$:

$M(\text{C}_6\text{H}_4\text{N}_2\text{O}_4) = 6 \times 12 + 4 \times 1 + 2 \times 14 + 4 \times 16 = 72 + 4 + 28 + 64 = 168 \text{ г/моль}$

Молярные массы совпадают, следовательно, молекулярная формула вещества — $\text{C}_6\text{H}_4\text{N}_2\text{O}_4$. Это динитробензол.

6. Установим структуру вещества на основе данных о реакции хлорирования. Вещество вступает в реакцию электрофильного замещения (хлорирование в присутствии катализатора $\text{AlCl}_3$), образуя два изомерных монохлорпроизводных. Рассмотрим возможные изомеры динитробензола:

– пара-Динитробензол (1,4-динитробензол): все 4 атома водорода в кольце эквивалентны, поэтому образуется только одно монохлорпроизводное.

– мета-Динитробензол (1,3-динитробензол): в кольце есть 3 типа неэквивалентных атомов водорода, что может привести к образованию трех изомеров.

– орто-Динитробензол (1,2-динитробензол): в кольце есть 2 типа неэквивалентных атомов водорода. Замещение в положения 3 и 6 (эквивалентны) дает один продукт. Замещение в положения 4 и 5 (эквивалентны) дает другой продукт. Таким образом, образуется два изомерных монохлорпроизводных.

Это соответствует условию задачи. Следовательно, искомое вещество — 1,2-динитробензол (орто-динитробензол).

Ответ:
Искомое вещество — 1,2-динитробензол. Его структурная формула: