Номер 6, страница 206 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 38. Получение и применение аренов. Глава 3. Углеводороды - номер 6, страница 206.

Условие.

6. При окислении вещества состава $C_8H_{10}$ образовалась фталевая кислота.

${C6H4(COOH)2}$

Установите структуру исходного углеводорода.

Решение.

Решение 2.

Решение

Молекулярная формула исходного вещества – $C_8H_{10}$. Этой формуле соответствуют несколько изомерных ароматических углеводородов: этилбензол и три изомера ксилола (орто-, мета- и пара-диметилбензолы).

Продуктом окисления является фталевая кислота, которая представляет собой бензол-1,2-дикарбоновую кислоту. Наличие двух карбоксильных групп (–COOH) в соседних (орто-) положениях бензольного кольца указывает на то, что исходный углеводород был дизамещенным производным бензола с двумя алкильными группами в положениях 1 и 2.

При жестком окислении гомологов бензола (например, перманганатом калия в кислой среде) любая алкильная боковая цепь, у которой есть хотя бы один атом водорода при α-углеродном атоме (атом, связанный с кольцом), окисляется до карбоксильной группы (–COOH).

Рассмотрим окисление возможных изомеров $C_8H_{10}$:

- Этилбензол ($C_6H_5-C_2H_5$). Имеет один заместитель, поэтому при окислении образует монокарбоновую бензойную кислоту.

- пара-Ксилол (1,4-диметилбензол). При окислении образует терефталевую (бензол-1,4-дикарбоновую) кислоту.

- мета-Ксилол (1,3-диметилбензол). При окислении образует изофталевую (бензол-1,3-дикарбоновую) кислоту.

- орто-Ксилол (1,2-диметилбензол). При окислении двух метильных групп образуется фталевая (бензол-1,2-дикарбоновая) кислота, что соответствует условию задачи.

Таким образом, исходное вещество – это орто-ксилол.

Реакция окисления орто-ксилола перманганатом калия в кислой среде:
$5C_6H_4(CH_3)_2 + 12KMnO_4 + 18H_2SO_4 \\rightarrow 5C_6H_4(COOH)_2 + 6K_2SO_4 + 12MnSO_4 + 28H_2O$

Структура исходного углеводорода (орто-ксилола) представляет собой бензольное кольцо, у которого два соседних атома углерода связаны с метильными группами (-CH₃).

Ответ: Исходный углеводород – орто-ксилол (1,2-диметилбензол).