Номер 3, страница 206 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

3. Приведите уравнения двух химических реакций, в результате которых образуется толуол. Укажите условия протекания реакций.

1. Алкилирование бензола по реакции Фриделя-Крафтса

Одним из наиболее известных лабораторных и промышленных способов получения толуола является алкилирование бензола. В этой реакции бензол взаимодействует с алкилгалогенидом (например, хлорметаном или бромметаном) в присутствии катализатора, который является кислотой Льюиса. В результате реакции происходит замещение атома водорода в бензольном кольце на метильную группу.

Уравнение реакции алкилирования бензола хлорметаном:
$C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$

Условия протекания реакции: в качестве катализатора используются безводные кислоты Льюиса, чаще всего хлорид алюминия ($AlCl_3$) или хлорид железа(III) ($FeCl_3$). Реакцию обычно проводят при температуре около 80-100 °C.

Ответ: Реакция Фриделя-Крафтса — алкилирование бензола хлорметаном. Уравнение: $C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$. Условия: катализатор — безводный хлорид алюминия ($AlCl_3$), нагревание.

2. Каталитическое дегидрирование (ароматизация) н-гептана

Толуол в промышленности получают в больших количествах путем каталитического риформинга нефтяных фракций. В частности, при пропускании паров н-гептана над специальным катализатором при высокой температуре происходит его дегидроциклизация (ароматизация). В ходе этого процесса линейная молекула гептана замыкается в цикл и отщепляет атомы водорода, превращаясь в толуол.

Уравнение реакции ароматизации н-гептана:
$C_7H_{16} \xrightarrow{t, p, Pt/Al_2O_3} C_6H_5CH_3 + 4H_2$

Условия протекания реакции: высокая температура (450–550 °C), повышенное давление (10–50 атм) и наличие гетерогенного катализатора. Обычно используют платину ($Pt$) или оксид хрома(III) ($Cr_2O_3$), нанесенные на оксид алюминия ($Al_2O_3$).

Ответ: Каталитическое дегидрирование н-гептана. Уравнение: $C_7H_{16} \xrightarrow{t, p, kat} C_6H_5CH_3 + 4H_2$. Условия: высокая температура (450–550 °C), давление, катализатор (например, $Pt$ на $Al_2O_3$).