Номер 10, страница 203 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 37. Химические свойства бензола и его гомологов. Глава 3. Углеводороды - номер 10, страница 203.

Условие.

10. Толуол реагирует с азотной кислотой легче, чем бензол. При избытке азотной кислоты образуется тринитротолуол. В какие положения в бензольном кольце встают нитрогруппы? Напишите уравнение реакции.

Решение.

Решение 2.

Решение:

Толуол ($C_6H_5CH_3$) реагирует с азотной кислотой легче, чем бензол, так как метильная группа ($–CH_3$) является электронодонорным заместителем (ориентантом I рода). Она повышает электронную плотность в бензольном кольце за счет положительного индуктивного эффекта (+I) и эффекта сверхсопряжения. Это облегчает атаку электрофильной частицы – катиона нитрония ($NO_2^+$), который образуется при реакции концентрированной азотной и серной кислот.

Метильная группа является орто-, пара-ориентантом. Это означает, что она направляет электрофильное замещение преимущественно в положения 2, 4 и 6 (орто- и пара-положения) бензольного кольца. Атом углерода, связанный с метильной группой, имеет номер 1.

При реакции толуола с избытком нитрующей смеси (смесь концентрированных $HNO_3$ и $H_2SO_4$) происходит замещение атомов водорода на нитрогруппы во всех трех активированных положениях: 2, 4 и 6. В результате образуется 2,4,6-тринитротолуол (тротил, TNT).

Уравнение реакции:

Реакция нитрования толуола до тринитротолуола проходит в присутствии катализатора – концентрированной серной кислоты ($H_2SO_4$) – и при нагревании.

$C_6H_5CH_3 + 3HNO_3 (конц.) \xrightarrow{H_2SO_4 (конц.), t} C_6H_2(CH_3)(NO_2)_3 + 3H_2O$

Структурно это выглядит так:

Ответ: Нитрогруппы встают в орто- и пара-положения по отношению к метильной группе, то есть в положения 2, 4 и 6. Уравнение реакции: $C_6H_5CH_3 + 3HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_6H_2(CH_3)(NO_2)_3 + 3H_2O$.