Номер 11, страница 203 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 37. Химические свойства бензола и его гомологов. Глава 3. Углеводороды - номер 11, страница 203.

Условие.

11. Напишите уравнения реакций, соответствующие схеме:

бензол $\longrightarrow$ ? $\longrightarrow$ бензойная кислота.

Решение.

Решение 2.

Данную схему превращений можно осуществить в две стадии. Сначала необходимо ввести в бензольное кольцо алкильный заместитель, который затем можно окислить до карбоксильной группы. Наиболее простым и распространенным промежуточным веществом в этой цепи является толуол (метилбензол).

1. Стадия: бензол → толуол

Первая стадия — это получение толуола из бензола. Это реакция алкилирования по Фриделю-Крафтсу. Бензол реагирует с галогеналканом (например, хлорметаном $CH_3Cl$) в присутствии катализатора — кислоты Льюиса (например, хлорида алюминия $AlCl_3$). В результате атом водорода в бензольном кольце замещается на метильную группу ($–CH_3$).

Уравнение реакции:

$C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$

Ответ: $C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$

2. Стадия: толуол → бензойная кислота

Вторая стадия — это окисление толуола до бензойной кислоты. Алкильные заместители в бензольном кольце (гомологи бензола) окисляются сильными окислителями. Обычно для этого используют перманганат калия ($KMnO_4$) в кислой среде (например, в присутствии серной кислоты $H_2SO_4$). При этом метильная группа ($–CH_3$) окисляется до карбоксильной группы ($–COOH$).

Уравнение реакции (сбалансированное):

$5C_6H_5CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_5COOH + 3K_2SO_4 + 6MnSO_4 + 14H_2O$

Ответ: $5C_6H_5CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_5COOH + 3K_2SO_4 + 6MnSO_4 + 14H_2O$