Номер 7, страница 203 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 37. Химические свойства бензола и его гомологов. Глава 3. Углеводороды - номер 7, страница 203.

Условие.

7. Как из бензола в две стадии получить 2-нитротолуол? Напишите уравнения реакций и укажите условия их проведения.

Решение.

Решение 2.

Решение

Для получения 2-нитротолуола из бензола в две стадии необходимо сначала провести алкилирование бензола для получения толуола, а затем нитровать полученный толуол. Порядок реакций имеет решающее значение из-за ориентирующего влияния заместителей в бензольном кольце. Метильная группа ($–CH_3$) является ориентантом первого рода и направляет входящую группу в орто- и пара-положения. Если же сначала провести нитрование бензола, то образуется нитробензол, в котором нитрогруппа ($–NO_2$) является ориентантом второго рода и направляет следующий заместитель в мета-положение, что приведет к образованию 3-нитротолуола, а не целевого 2-нитротолуола.

1 стадия: Получение толуола (алкилирование по Фриделю-Крафтсу)

Бензол реагирует с хлорметаном в присутствии катализатора, хлорида алюминия, с образованием толуола и хлороводорода.

Уравнение реакции: $C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$

Условия проведения: катализатор – безводный $AlCl_3$.

2 стадия: Получение 2-нитротолуола (нитрование толуола)

Толуол, полученный на первой стадии, реагирует со смесью концентрированных азотной и серной кислот (нитрующая смесь). В результате реакции образуется смесь изомеров: 2-нитротолуола (орто-нитротолуол) и 4-нитротолуола (пара-нитротолуол). Целевой 2-нитротолуол является одним из основных продуктов.

Уравнение реакции: $C_6H_5CH_3 + HNO_3 (конц.) \xrightarrow{H_2SO_4 (конц.), t} o\text{-}C_6H_4(CH_3)(NO_2) + p\text{-}C_6H_4(CH_3)(NO_2) + H_2O$

Условия проведения: концентрированные $H_2SO_4$ и $HNO_3$, нагревание.

Ответ:

1 стадия:
Уравнение: $C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$
Условия: безводный хлорид алюминия ($AlCl_3$) в качестве катализатора.

2 стадия:
Уравнение: $C_6H_5CH_3 + HNO_3 (конц.) \xrightarrow{H_2SO_4 (конц.), t} o\text{-}C_6H_4(CH_3)(NO_2) + p\text{-}C_6H_4(CH_3)(NO_2) + H_2O$
Условия: нитрующая смесь (смесь концентрированных азотной и серной кислот), нагревание.